(-)-methyl (Z)-6-O-(t-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-L-erythro-hex-2-enoate | 163964-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (-)-methyl (Z)-6-O-(t-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-L-erythro-hex-2-enoate
• CAS: 163964-64-5
• 化学式: C₂₆H₃₄O₅Si
• 分子量: 454.638
• InChiKey: UQGMAFYOXIETOS-CMMNMCQRSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.3±43.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-methyl (Z)-6-O-(t-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-L-erythro-hex-2-enoate 在 四氧化锇 、 水 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 6-O-(t-butyldiphenylsilyl)-L-allono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Pottie, M.; Lathauwer, G. De; Vandewalle, M., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1994, vol. 103, # 5-6, p. 285 - 294

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ((4R,5S)-5-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methanol 在 咪唑 、 甲醇 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 SAM II_. lipase 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 109.33h， 生成 (-)-methyl (Z)-6-O-(t-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-L-erythro-hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Pottie, M.; Lathauwer, G. De; Vandewalle, M., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1994, vol. 103, # 5-6, p. 285 - 294

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Remote Stereocontrol in the Ireland–Claisen Rearrangement by δ-Alkoxy Group
  作者：Hye Joon Lee、Joshua J. Gladfelder、Armen Zakarian

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00535

  日期：2023.6.2

  Remote stereocontrol in the Ireland–Claisen rearrangement using a chiral acetonide that serves as internal stereocontrol element is an effective and general method for chirality transfer from a δ-hydroxyl group in the allylic alcohol unit. This strategy circumvents the need for redundant chirality at the α-position allylic alcohol, while simultaneously producing a terminal alkene that can streamline

  使用手性丙酮化合物作为内部立体控制元素的 Ireland-Claisen 重排中的远程立体控制是从烯丙醇单元中的 δ-羟基进行手性转移的有效且通用的方法。该策略避免了对 α 位烯丙醇的冗余手性的需要，同时产生可以简化合成应用和复杂分子合成计划的末端烯烃。