2-(2-oxo-2-phenylethyl)succinic acid diethyl ester | 180331-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-oxo-2-phenylethyl)succinic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 2-benzoylmethyl-1,4-butanedioate；Butanedioic acid, (2-oxo-2-phenylethyl)-, diethyl ester；diethyl 2-phenacylbutanedioate
• CAS: 180331-42-4
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅
• 分子量: 292.332
• InChiKey: SXCFEVQBZKJFHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  185 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(benzoyl)(tert-butoxycarbonyl)methyl]-1,4-butanedioic acid diethyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以300 g的产率得到2-(2-oxo-2-phenylethyl)succinic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种2-烷酰基甲基-1,4-丁二酸衍生物的制备 方法及其中间体

  摘要：

  本发明公开了一种制备2‑烷酰基甲基‑1,4‑丁二酸衍生物的方法及其中间体。所述方法包括下述步骤：（1）在碱催化下，溶剂中或无溶剂的条件下，2‑烷酰基乙酸叔丁酯（I）与化合物（II）反应，得到中间体（III）；（2）将中间体（III）在酸催化下，反应得到2‑烷酰基甲基‑1,4‑丁二酸衍生物（IV）。本发明反应选择性好，副产物少；工艺简单，反应条件温和，反应时间较短；避免了高温高压反应，对设备的要求不高，操作安全。

  公开号：

  CN105085263B

文献信息

• Michael Addition of Stannyl Ketone Enolate to α,β-Unsaturated Esters Catalyzed by Tetrabutylammonium Bromide and an ab Initio Theoretical Study of the Reaction Course
  作者：Makoto Yasuda、Kouji Chiba、Noriyuki Ohigashi、Yasuhiro Katoh、Akio Baba

  DOI：10.1021/ja028853+

  日期：2003.6.1

  Michael addition of stannyl ketone enolates to alpha,beta-unsaturated esters was accomplished in the presence of a catalytic amount of tetrabutylammonium bromide (Bu(4)NBr). Other typical systems using lithium enolate or silyl enolate with catalysts (TiCl(4) or Bu(4)NF) failed to give the desired products. The bromide anion from Bu(4)NBr coordinates to the tin center in enolate to accelerate the conjugate

  在催化量的溴化四丁基铵 (Bu(4)NBr) 存在下完成甲锡基酮烯醇化物到 α，β-不饱和酯的迈克尔加成。使用烯醇锂或烯醇甲硅烷与催化剂 (TiCl(4) 或 Bu(4)NF) 的其他典型系统未能提供所需的产品。溴化物阴离子从 Bu(4)NBr 坐标到烯醇中的锡中心，以加速共轭添加，其中生成了五个配位的锡物种。溴化物阴离子的配位显着提高了烯醇化锡的 HOMO 水平并增强了其亲核性。共轭加成提供中间体迈克尔加合物，其具有酯烯醇化物部分，加合物通过酮-烯醇互变异构立即转化为α-甲锡烷基γ-酮酯。该步骤有助于稳定产物体系并导致热力学有利的反应过程。从头算计算表明，使用溴化物阴离子的反应的活化能低于不使用溴化物阴离子的反应的活化能。任一反应过程中的过渡态都具有线性结构，而不是环状结构。该系统可应用于各种锡烯醇化物和 α,β-不饱和羰基化合物，包括烯酸酯、烯酮和不饱和酰胺。
• Changing course with an additive: A striking example of the effect of TMSCl on lithium amide reactivity
  作者：David C. Harrowven、Hon Suen Poon

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00817-9

  日期：1996.6

  When a solution of diethyl maleate and acetophenone is added to a cooled (−78°C) solution of a lithium amide the maleate derivative 3 is given in good yield. Pre-treatment of the lithium amide with TMSCl alters the course of this reaction dramatically. With half an equivalent of this additive the Michael adduct 4 is given in 62% yield while employing three equivalents leads to the silyl enol ether

  将马来酸二乙酯和苯乙酮的溶液添加到酰胺化锂的冷却（-78°C）溶液中时，马来酸酯衍生物3的收率高。用TMCSC1对酰胺化锂的预处理大大改变了该反应的过程。当有一半当量的这种添加剂时，迈克尔加合物4的产率为62％，而当使用三当量时，甲硅烷基烯醇醚5的产率为> 85％。
• 一种2-烷酰基甲基-1,4-丁二酸衍生物的制备 方法及其中间体
  申请人：迈克斯（如东）化工有限公司

  公开号：CN105085263B

  公开（公告）日：2017-01-11

  本发明公开了一种制备2‑烷酰基甲基‑1,4‑丁二酸衍生物的方法及其中间体。所述方法包括下述步骤：（1）在碱催化下，溶剂中或无溶剂的条件下，2‑烷酰基乙酸叔丁酯（I）与化合物（II）反应，得到中间体（III）；（2）将中间体（III）在酸催化下，反应得到2‑烷酰基甲基‑1,4‑丁二酸衍生物（IV）。本发明反应选择性好，副产物少；工艺简单，反应条件温和，反应时间较短；避免了高温高压反应，对设备的要求不高，操作安全。