ethyl (3aS,7R,7aR)-7-acetoxy-3a,6,7,7a-tetrahydrobenzo[d][1,3,2]dioxathiole-5-carboxylate 2-oxide | 1446467-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (3aS,7R,7aR)-7-acetoxy-3a,6,7,7a-tetrahydrobenzo[d][1,3,2]dioxathiole-5-carboxylate 2-oxide
• CAS: 1446467-09-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₇S
• 分子量: 290.294
• InChiKey: USLSUMGJXFDRGK-SJGVQXQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.17
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3aS,7R,7aR)-7-acetoxy-3a,6,7,7a-tetrahydrobenzo[d][1,3,2]dioxathiole-5-carboxylate 2-oxide 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium nitrite 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 ethyl shikimate
  参考文献：
  名称：

  从5-羟基-3,4-异丙基二烯二氧基环己-1-烯羧酸乙酯制取iki草酸乙酯的化学酶对映体收敛方法

  摘要：

  从呋喃和丙烯酰氯的Diels-Alder加合物获得了天然形式的sh草酸乙酯的对映体聚合路线。关键步骤是高对映选择性（E > 500）和乙基（3 R *，4 S *，5 S *）-5-羟基-3,4-异丙基二烯二氧基环己-1-烯羧酸酯的高效乙酰化反应，该反应具有非对映异构关系由sh草伯克霍尔德氏菌脂肪酶（Amano PS-IM）介导的sh草酸乙酯。通过分别在前者的C-5和后者的C-3和C-4下将两种拆分的对映异构体转化为sh草酸乙酯的天然形式。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.004
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3aS,7R,7aR)-7-acetyloxy-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-5-carboxylate 在 氯化亚砜 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 ethyl (3aS,7R,7aR)-7-acetoxy-3a,6,7,7a-tetrahydrobenzo[d][1,3,2]dioxathiole-5-carboxylate 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  从5-羟基-3,4-异丙基二烯二氧基环己-1-烯羧酸乙酯制取iki草酸乙酯的化学酶对映体收敛方法

  摘要：

  从呋喃和丙烯酰氯的Diels-Alder加合物获得了天然形式的sh草酸乙酯的对映体聚合路线。关键步骤是高对映选择性（E > 500）和乙基（3 R *，4 S *，5 S *）-5-羟基-3,4-异丙基二烯二氧基环己-1-烯羧酸酯的高效乙酰化反应，该反应具有非对映异构关系由sh草伯克霍尔德氏菌脂肪酶（Amano PS-IM）介导的sh草酸乙酯。通过分别在前者的C-5和后者的C-3和C-4下将两种拆分的对映异构体转化为sh草酸乙酯的天然形式。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.004

文献信息

• Chemo-enzymatic enantioconvergent approach toward ethyl shikimate from ethyl 5-hydroxy-3,4-isopropylidenedioxycyclohex-1-enecarboxylate
  作者：Yasunobu Yamashita、Kengo Hanaya、Takeshi Sugai、Tohru Mizushima、Mitsuru Shoji

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.004

  日期：2013.8

  An enantioconvergent route for natural form of ethyl shikimate was achieved from Diels–Alder adduct of furan and acryloyl chloride. The key step was a highly enantioselective (E >500) and efficient acetylation of ethyl (3R*,4S*,5S*)-5-hydroxy-3,4-isopropylidenedioxycyclohex-1-enecarboxylate, which had a diastereomeric relationship with ethyl shikimate, mediated by Burkholderia cepacia lipase (Amano

  从呋喃和丙烯酰氯的Diels-Alder加合物获得了天然形式的sh草酸乙酯的对映体聚合路线。关键步骤是高对映选择性（E > 500）和乙基（3 R *，4 S *，5 S *）-5-羟基-3,4-异丙基二烯二氧基环己-1-烯羧酸酯的高效乙酰化反应，该反应具有非对映异构关系由sh草伯克霍尔德氏菌脂肪酶（Amano PS-IM）介导的sh草酸乙酯。通过分别在前者的C-5和后者的C-3和C-4下将两种拆分的对映异构体转化为sh草酸乙酯的天然形式。