(1R,2R)-2-(hydroxymethyl)cyclopentan-1-ol | 133320-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R)-2-(hydroxymethyl)cyclopentan-1-ol
• 英文别名: (1R,2R)-2-hydroxymethyl-1-cyclopentanol；(-)-2-hydroxycyclopentanemethanol；cis-2-Hydroxymethyl-cyclopentanol；cis-2-Hydroxycyclopentylmethanol
• CAS: 133320-05-5
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: UADBLZFWTJHOJC-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-(hydroxymethyl)cyclopentan-1-ol 在 sodium hydroxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S,2R)-2-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)-cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an Enantiomerically Pure Carbocyclic DNA Abasic Site Analogue

  摘要：

  A short synthetic route to an appropriately derivatized carbocyclic analogue of abasic site residues of DNA is proposed.

  DOI：

  10.1080/15257779908043071
• 作为产物：
  描述：

  ethyl cis-(±)-2-hydroxycyclopentane-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以85%的产率得到(1R,2R)-2-(hydroxymethyl)cyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  有机金属试剂向手性α，β-不饱和酯的不对称共轭加成

  摘要：

  使用四种环状二醇（1c–4c）作为手性助剂，研究了α，β-不饱和酯的不对称共轭加成。在测试的底物中，（R，R）-环己烷-1,2-二醇衍生物（6a–c）和（1 R，2 S）-2-羟甲基环戊醇衍生物（7a）在通过有机铜化合物加成共轭物中表现出高非对映选择性。 （R 2 CuLi）和/或格氏试剂分别在碘化铜（RMgBr + CuI）的存在下进行。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82125-4

文献信息

• Asymmetric Reactions Catalyzed by Chiral Metal Complexes. LIII. Development of New 6-Membered Chelating Chiral Bisphosphine Ligands for Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation.
  作者：Kiyoshi INOGUCHI、Naoto FUJIE、Kiyoshi YOSHIKAWA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.40.2921

  日期：——

  A new chiral 1, 3-bisphosphine, (1R, 2R)-1-diphenylphosphino-2-(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane, which was designed to form the favorable skew conformation of the six-membered chelate with rhodium, was developed. Its rhodium complex was found to be one of the most efficient catalysts known for asymmetric hydrogenation of amino acid precursors. Further improvement of this ligand was also attempted for catalytic asymmetric hydrogenation of prochiral ketones to clarify the enantioselective mechanism.

  一种新的手性 1，3-二膦，(1R, 2R)-1-二苯基膦-2-(二苯基膦甲基)环戊烷被设计成与铑形成六元螯合物的有利斜构象。研究发现，其铑络合物是氨基酸前体不对称氢化的已知最有效催化剂之一。研究人员还尝试进一步改进这种配体，用于催化亲手性酮的不对称氢化反应，以阐明其对映选择性机理。
• Nucleophilic openings of bicyclic β-lactones via acyl C–O and alkyl C–O cleavage: catalytic, asymmetric synthesis of a versatile, carbocyclic nucleoside precursor and protected transpentacin
  作者：Yasuno Yokota、Guillermo S Cortez、Daniel Romo

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00703-2

  日期：2002.8

  recently developed in our laboratory. These bicyclic β-lactones undergo facile ring cleavage under mild conditions via both acyl C–O and alkyl C–O bond cleavage. Cleavage of the acyl C–O bond with hydroxylamine nucleophiles proceeds at ambient temperature and reductive cleavage is readily accomplished with aluminum and boron reducing agents. Alternatively, alkyl C–O cleavage with various nucleophiles leads

  通过我们实验室最近开发的分子内催化，不对称亲核试剂催化的醛醇内酯化反应，可得到多种与碳环融合的β-内酯。这些双环β-内酯在温和条件下会通过酰基C-O和烷基C-O键断裂而容易地断裂。酰基C–O键与羟胺亲核试剂的裂解在环境温度下进行，而还原性裂解可通过铝和硼还原剂轻松完成。另外，用各种亲核试剂进行的烷基C-O裂解会导致多种反式-β-取代的环戊烷羧酸。这些转化的效用通过保护的（1 S，2 S）-反戊酸和通用二醇，用于碳环核苷的合成。
• Intramolecular, Nucleophile-Catalyzed Aldol-Lactonization (NCAL) Reactions:  Catalytic, Asymmetric Synthesis of Bicyclic β-Lactones
  作者：Guillermo S. Cortez、Reginald L. Tennyson、Daniel Romo

  DOI：10.1021/ja016134+

  日期：2001.8.1
• HORNER, L.;MATHIAS, J., J. ORGANOMET. CHEM., 1985, 282, N 2, 155-174
  作者：HORNER, L.、MATHIAS, J.

  DOI：——

  日期：——
• BUISSON D.; AZERAD R., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 23, 2631-2634
  作者：BUISSON D.、 AZERAD R.

  DOI：——

  日期：——