(4-(hex-1-yn-1-yl)phenyl)(phenyl)methanone | 1192143-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-(hex-1-yn-1-yl)phenyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (4-Hex-1-ynylphenyl)-phenylmethanone
• CAS: 1192143-16-0
• 化学式: C₁₉H₁₈O
• 分子量: 262.351
• InChiKey: NCDZNEQSNPNBSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(hex-1-yn-1-yl)phenyl)(phenyl)methanone 、 (E)-1-phenyl-3-[(2,4,6-trimethylphenyl)]prop-2-en-1-one 在 silver hexafluoroantimonate 、 [RhCp_tCl₂]₂ 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以65 %的产率得到3-(4-benzoylbenzoyl)-3-butyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过铑 (III) 催化查尔酮与内部炔烃的区域和化学选择性形式 (4+1) 碳环化

  摘要：

  查耳酮通常可以作为苯乙酮的前体，然后通过铑 (III) 催化以区域和化学选择性方式与内部炔烃进行正式 (4+1) 环化。通过该环化形成含有季碳中心的1-茚满酮以及可重复使用的芳基醛。这一发现使得通过苯乙酮与内部炔烃的反应生成茚满酮的实用两步方案成为可能。

  DOI：

  10.1002/anie.202305983
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基二苯甲酮 在 hydrochloric acid diethyl ether 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 (4-(hex-1-yn-1-yl)phenyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Arenediazonium盐作为亲电子试剂，用于氧化添加金（I）

  摘要：

  已发现Arenediazonium盐可作为金（I）氧化的有效亲电试剂。从苯胺开始，已经开发了苯胺与金介导的乙炔银的一锅交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1039/c6cc03105f

文献信息

• Dynamic multiligand catalysis: A polar to radical crossover strategy expands alkyne carboboration to unactivated secondary alkyl halides
  作者：Shin-Ho Kim-Lee、Pablo Mauleón、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.06.002

  日期：2021.8

  triggers cooperative polar/radical pathways in a single catalytic cycle. This strategy has been applied to address a restricting limitation inherent to Cu-catalyzed B2pin2-carboboration of alkynes—the very low reactivity of the intermediate vinyl-Cu(I) species, which renders conventional methods ineffective with alkyl electrophiles other than simple primary halides. The crossover strategy enabled by

  我们描述了基于前所未有的动态多配体配位池的 Cu 催化的双重策略，该池在单个催化循环中触发合作的极性/自由基途径。该策略已被应用于解决 Cu 催化的 B 2 pin 2固有的限制性限制-炔烃的碳硼化——中间体乙烯基-Cu(I) 物质的反应性非常低，这使得传统方法对烷基亲电试剂无效，而不是简单的伯卤化物。通过有机金属中间体中的配体交换实现的交叉策略克服了这一反应性问题，将碳硼化的范围扩大到未活化的仲烷基卤化物，并开辟了获得立体定义的四取代乙烯基硼酸酯的新途径。该方法具有区域选择性和立体选择性，显示出优异的官能团耐受性，并允许在任一反应伙伴处掺入复杂的碳环和杂环片段。
• Pd-EnCat^TMTPP30 as a Catalyst for the Generation of Highly Functionalized Aryl- and Alkenyl-Substituted Acetylenes via Microwave-Assisted Sonogashira Type Reactions
  作者：Jörg Sedelmeier、Steven V. Ley、Heiko Lange、Ian R. Baxendale

  DOI：10.1002/ejoc.200900344

  日期：2009.9

  copper- and DMF-free conditions and does not require an inert atmosphere. Furthermore, the encapsulated catalyst can be recovered and recycled by a simple filtration of the reaction mixture. It can be reused in further reactions with only minor decrease in activity. Additionally, we were able to produce a variety of enyne derivatives under modified conditions employing the same Pd-EnCatTM source. (© Wiley-VCH

  我们报告了使用 Pd-EnCatTM TPP30 的芳基碘化物和溴化物与末端炔烃的快速微波辅助 Sonogashira 交叉偶联。在 100–120 °C 下，富电子和缺电子芳基卤化物在 MeCN 中与多种末端炔烃反应平稳。以良好至极好的收率和高纯度获得偶联产物。该反应可以在不含铜和 DMF 的条件下进行，不需要惰性气氛。此外，包封的催化剂可以通过反应混合物的简单过滤来回收和再循环。它可以重新用于进一步的反应，而活性只会略有下降。此外，我们能够在使用相同 Pd-EnCatTM 源的修改条件下生产各种烯炔衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,
• Palladium-Catalyzed Sonogashira Coupling of Aryl Mesylates and Tosylates
  作者：Pui Ying Choy、Wing Kin Chow、Chau Ming So、Chak Po Lau、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1002/chem.201001269

  日期：2010.9.3

  Up to speed: The first general and mild protocol for the Sonogashira coupling of aryl mesylates is presented (see scheme). The coupling intermediate also provides facile access to 2‐substituted isoquinolines.

  加快速度：提出了甲磺酸甲磺酸酯的Sonogashira偶联的第一个一般性和温和的方案（请参阅方案）。偶联中间体还提供了2取代异喹啉的便捷通道。
• 10.1039/d4cy00423j
  作者：Song, Boling、Li, Jiajia、Hao, Wenyan、Cai, Mingzhong

  DOI：10.1039/d4cy00423j

  日期：——

  triethoxy(3-isocyanatopropyl)silane, followed by immobilization onto SBA-15 and then the reaction with Me2SAuCl and AgNTf2, respectively, and was characterized by different physico-chemical techniques. In the presence of 5 mol% of Ph3P-SBA-15-AuNTf2 and 20 mol% of 2,2′-bipyridine (bpy) as a ligand, the C(sp2)–C(sp) cross-coupling reaction of aryldiazonium tetrafluoroborates and terminal alkynes proceeded smoothly

  通过添加(2-(二苯基膦)合成了一种新型介孔二氧化硅SBA-15固定的三苯基膦-金()配合物[Ph 3 P-SBA-15-AuNTf 2 ] )苯基)甲胺转化为三乙氧基(3-异氰酸基丙基)硅烷，固定化到SBA-15上，然后分别与Me 2 SAuCl和AgNTf 2 反应，表征为不同的物理化学技术。在 5 mol% Ph 3 P-SBA-15-AuNTf 2 和 20 mol% 2,2'-联吡啶 (bpy) 作为配体存在下，C四氟硼酸芳基重氮盐与末端炔烃的 (sp 2 )–C(sp) 交叉偶联反应在乙腈中室温下顺利进行，与均相金催化相同，以良好到高产率生成多种芳基炔烃具有广泛的官能团耐受性，包括与经典交叉偶联不相容的芳基碘化物或溴化物。新负载的金()配合物可以通过反应溶液的离心很容易地回收，并重复使用十次以上，其催化活性没有任何显着下降。
• Arenediazonium salts as electrophiles for the oxidative addition of gold(<scp>i</scp>)
  作者：Eric Omar Asomoza-Solís、Jonathan Rojas-Ocampo、Rubén Alfredo Toscano、Susana Porcel

  DOI：10.1039/c6cc03105f

  日期：——

  Arenediazonium salts have been found to behave as efficient electrophiles for the oxidation of gold(I). Starting from anilines, a one pot cross-coupling reaction of anilines with silver acetylides mediated by gold has been developed.

  已发现Arenediazonium盐可作为金（I）氧化的有效亲电试剂。从苯胺开始，已经开发了苯胺与金介导的乙炔银的一锅交叉偶联反应。