syn- and (+/-)-anti-9,10-dimethyl-1,4:5,8-diepoxy-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydrophenanthrene | 79782-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: syn- and (+/-)-anti-9,10-dimethyl-1,4:5,8-diepoxy-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydrophenanthrene
• 英文别名: 9,10-dimethyl-15,16-dioxapentacyclo[10.2.1.14,7.02,11.03,8]hexadeca-2(11),3(8),9-triene
• CAS: 79782-22-2
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: IAZFKRZOQWXQFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-164 °C
• 沸点：
  379.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  syn- and (+/-)-anti-9,10-dimethyl-1,4:5,8-diepoxy-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydrophenanthrene 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到9,10-二甲基菲
  参考文献：
  名称：

  New phenanthrene synthesis via ortho bis(aryne) equivalents. Application to permethylphenanthrene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00337a009
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴-3,6-二碘-4,5-二甲基苯 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 syn- and (+/-)-anti-9,10-dimethyl-1,4:5,8-diepoxy-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  New phenanthrene synthesis via ortho bis(aryne) equivalents. Application to permethylphenanthrene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00337a009

文献信息

• A new route to phenanthrene derivatives
  作者：Daniele Giuffrida、Franz H. Kohnke、Melchiorre Parisi、Françisco M. Raymo、J.Fraser Stoddart

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76982-6

  日期：1994.7

  4,5-Dimethylbenzo[1,2-c:3,4-c']difuran (7) is a highly reactive bisdiene, which undergoes Diels-Alder reactions with a wide variety of dienophiles, including dimethyl acetylenedicarboxylate and cis-1,4-dichlorobut-2-ene, to give phenanthrene derivatives, e.g. 10 and 12, respectively, following (hydrogenation and) dehydration of the bisadducts 8 and 11, respectively. 9,10-Dimethyl-1,4:5,8-diepoxy-1,4,5,8-tetrahydro-phenanthrene (5), as a result of thermal decomposition of either (i) its bisadduct 6 with tetraphenylcyclopenta-dienone or (ii) its hydrogenated derivative 14, is a very convenient precursor of 7.
• Giuffrida Daniele, Kohnke Franz H., Parisi Melchiorre, Raymo Francisco M.+, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 27, S 4839-4842
  作者：Giuffrida Daniele, Kohnke Franz H., Parisi Melchiorre, Raymo Francisco M.+

  DOI：——

  日期：——
• HART, H.;SHAMOUILIAN, S., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 24, 4874-4876
  作者：HART, H.、SHAMOUILIAN, S.

  DOI：——

  日期：——
• New phenanthrene synthesis via ortho bis(aryne) equivalents. Application to permethylphenanthrene
  作者：Harold Hart、Shamouil Shamouilian

  DOI：10.1021/jo00337a009

  日期：1981.11