1,2-二溴-3,6-二碘-4,5-二甲基苯 | 78823-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,2-二溴-3,6-二碘-4,5-二甲基苯
• 英文名称: 1,2-dibromo-3,6-diiodo-4,5-dimethylbenzene
• CAS: 78823-49-1
• 化学式: C₈H₆Br₂I₂
• 分子量: 515.753
• InChiKey: OWNRRMKZYFVZCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  239-240 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  417.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.598±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二溴-3,6-二碘-4,5-二甲基苯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 9,10-二甲基菲
  参考文献：
  名称：

  New phenanthrene synthesis via ortho bis(aryne) equivalents. Application to permethylphenanthrene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00337a009
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴-4,5-二甲苯 在 硫酸 、 碘 、 高碘酸 作用下， 以34 %的产率得到1,2-二溴-3,6-二碘-4,5-二甲基苯
  参考文献：
  名称：

  噻吩稠合螺旋烯的合成

  摘要：

  具有末端噻吩环的五螺烯和六螺烯的合成是通过使用 Fürstner 方法对邻、邻' -炔基取代的三芳基进行异构化来实现的。使用 JohnPhos 络合金 (I) 作为催化剂获得了最佳结果。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300545

文献信息

• Molecular belts. 2. Substrate-directed syntheses of belt-type and cage-type structures
  作者：Peter R. Ashton、Ulrich Girreser、Daniele Giuffrida、Franz H. Kohnke、John P. Mathias、Francisco M. Raymo、Alexandra M. Z. Slawin、J. Fraser Stoddart、David J. Williams

  DOI：10.1021/ja00066a010

  日期：1993.6

  trebly-diastereoselective synthesis of the angular macropolycyclic derivative 5. The incorporation of two diametrically-opposed [a,c]-fused units into the skeleton of 5 imposes a conical nature upon the cavity compared with the structures of macropolycyclic compounds such as the cyclacene derivatives 1 and 2. The construction of the angular macropolycyclic 5 anticipates the use of the C 3v trisdienophile 4

  两种大多环衍生物的三重非对映选择性合成和结构表征，基于结合了 [a,c]- 和 [a,d]-稠合的六元环的构建块，已通过 Diels-Alder 实现低聚反应序列。在角大多环衍生物 5 的三重非对映选择性合成中，角顺式双二烯体 3 已被用作 Diels-Alder 结构单元和双二烯 12。将两个直径相反的 [a,c] 稠合单元合并到骨架中与大多环化合物（如环并苯衍生物 1 和 2）的结构相比，5 的空腔具有锥形性质。 有角大多环 5 的构建预期使用 C 3v 三二烯体 4 和双二烯 12，在底物导向合成一种新型笼状化合物被称为三萘嵌苯 6。角大多环衍生物 5 和三萘嵌苯 6 的结构表征已通过高场 NMR 光谱和 FABMS 实现。在每种情况下，在每个环加成步骤中三重非对映选择性的操作决定了产物的结构，强调了这些立体角 Diels-Alder 低聚在控制分子结构形成方面的效用
• PHENACENE COMPOUNDS FOR ORGANIC ELECTRONICS
  申请人：BASF SE

  公开号：US20150126751A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  Phenacene compounds of formula (I) are disclosed. All the variables in the formula are the same as defined in the description. A thin film semiconductor comprising the above compounds, and a field effect transistor device, a photovoltaic device, an organic light emitting diode device and a unipolar or complementary circuit device comprising the thin film are also disclosed.

  公开了化学式（I）的Phenacene化合物。公式中的所有变量与描述中定义的相同。还公开了包含上述化合物的薄膜半导体，场效应晶体管器件，光伏器件，有机发光二极管器件以及包含薄膜的单极或互补电路器件。
• Stereospecific Synthesis of Enantiopure [6]Helicene Containing a Seven‐Membered Ring and [7]Helicene by Acid‐Promoted Stepwise Alkyne Annulations of Doubly Axial‐Chiral Precursors**
  作者：Tomoyuki Ikai、Kosuke Oki、Shoya Yamakawa、Eiji Yashima

  DOI：10.1002/anie.202301836

  日期：——

  Enantiopure (>99 % ee) [6]helicene with an seven-membered ring and carbo[7]helicene have been simultaneously and quantitatively (>99 %) synthesized with opposite helicity from optically pure doubly axial-chiral cyclization precursors. The stepwise acid-promoted intramolecular alkyne annulations involved a complete axial-to-helical chirality transfer, which led to the helicity being fully stereo-controlled

  对映体纯 (>99% ee) [6] 具有七元环的螺旋烯和碳 [7] 螺旋烯已同时定量地 (>99%) 从光学纯双轴手性环化前体合成了相反的螺旋度。逐步酸促进的分子内炔烃环化涉及完全的轴向到螺旋手性转移，这导致螺旋性被完全立体控制。
• Synthesis of Hexadecaalkyl-Substituted Metal Phthalocyanines
  作者：Wolfgang Eberhardt、Michael Hanack

  DOI：10.1055/s-1998-2218

  日期：1998.12
• Generalization of the triptycene concept. Use of diaryne equivalents in the synthesis of iptycenes
  作者：Harold Hart、Shamouil Shamouilian、Yoshikazu Takehira

  DOI：10.1021/jo00335a021

  日期：1981.10

表征谱图