3-allylcyclopentanol | 83427-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-allylcyclopentanol
• 英文别名: 3-(2-propenyl)-cyclopentanol；3-prop-2-enylcyclopentan-1-ol
• CAS: 83427-31-0
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: ZSGKITHCXHKYIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  182.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.935±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allylcyclopentanol 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以22%的产率得到1-(formylmethyl)-3-methylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  碳自由基与醛和烯基的分子内竞争性加成研究

  摘要：

  ω-甲酰基烷基的环化可以为相应的环烷醇提供有效的途径。然而，如果存在ω-乙烯基，则存在另一种环化模式，并且环烷醇和甲基环烷烃形成之间存在竞争（即(C=O) n 与(C=C) m ）。环己醇的形成，(C=O) 6 ，通常压倒任何替代工艺，但环戊醇和甲基环戊烷工艺（(C=O) 5 和 (C=C) 5 ）可能具有竞争力。后一个过程涉及经过充分研究的 5-己烯基自由基闭环，因此通过选择合适的底物，其中两种环化模式都是最佳的，我们获得了环戊醇 (C=O) 5 形成的速率数据直接-竞赛实验。kc=O ≥9.6×10 5 s -1 的值与Beckwith和Hay得到的值一致。

  DOI：

  10.1021/ja00015a037
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环戊二醇 在 三溴化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 3-allylcyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Rearrangements of organometallic compounds. 16. Stereochemical factors in the carbomagnesiation of unsaturated alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01318a022

文献信息

• Cyclopentanols
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04501687A1

  公开（公告）日：1985-02-26

  Novel cyclopentanols of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 are identical and are selected from the group consisting of hydrogen and alkyl of 1 to 4 carbon atoms, R.sub.3 is selected from the group consisting of --OH, alkoxy of 1 to 8 carbon atoms and acyloxy of an organic carboxylic acid of 1 to 18 carbon atoms, R.sub.4 is selected from the group consisting of hydrogen and alkyl of 1 to 8 carbon atoms, R.sub.5 and R.sub.8 are individually selected from the group consisting of hydrogen, alkyl of 1 to 8 carbon atoms and alkenyl and alkynyl of 2 to 8 carbon atoms and R.sub.6 and R.sub.7 are individually selected from the group consisting of hydrogen, alkyl of 1 to 8 carbon atoms, alkenyl and alkynyl of 2 to 8 carbon atoms, --CN, --COCH.sub.3 and --COOAlK.sub.2 and AlK.sub.2 is alkyl of 1 to 8 carbon atoms useful as perfumery agents and their preparation and novel intermediates.

  式为##STR1##的新型环戊醇，其中R.sub.1和R.sub.2相同，选自由氢和1至4个碳原子的烷基组成的群，R.sub.3选自由—OH，1至8个碳原子的烷氧基和有机羧酸酰氧基（1至18个碳原子）组成的群，R.sub.4选自由氢和1至8个碳原子的烷基组成的群，R.sub.5和R.sub.8分别选自由氢，1至8个碳原子的烷基和2至8个碳原子的烯基和炔基，R.sub.6和R.sub.7分别选自由氢，1至8个碳原子的烷基，2至8个碳原子的烯基和炔基，—CN，—COCH.sub.3和—COOAlK.sub.2，AlK.sub.2为1至8个碳原子的烷基，可用作香料剂及其制备和新型中间体。
• Tin-free radical chemistry: intramolecular addition of alkyl radicals to aldehydes and ketones
  作者：Priscille Devin、Louis Fensterbank、Max Malacria

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01072-2

  日期：1999.7

  The radical cyclization of several ω-iodoaldehydes and a ketone can be accomplished without the use of tributyltin hydride. Triethylborane in presence of oxygen or light from a sun lamp can serve as a radical initiator and terminator. In these conditions, a 5-exo-trig cyclization on an aldehyde is faster than on an alkene.

  无需使用氢化三丁基锡即可完成几种ω-碘醛和酮的自由基环化反应。在氧气或来自太阳灯的光存在下的三乙基硼烷可以用作自由基引发剂和终止剂。在这些条件下，在醛上的5- exo-trig环化比在烯烃上更快。
• CHO vs. CH:CH2 competition in radical cyclizations: is the 5-hexenyl radical really supreme?
  作者：Ray Tsang、John K. Dickson、Helen Pak、Richard Walton、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1021/ja00245a063

  日期：1987.5

  La cyclisation radicalaire d'un radical formyl-5 pentyle pour donner un cyclohexanol semble etre preferee a la cyclisation d'un radical hexene-5yle

  La 环化自由基 d'un 自由基甲酰基 - 5 戊烯浇注唐纳联合国环己醇 semble etre 优选 a la 环化 d'un 自由基己烯 - 5yle
• Nouveaux dérivés du cyclopentanol, leur préparation, leur application comme agents parfumants, les compositions les renfermant et les nouveaux intermédiaires obtenus
  申请人：ROUSSEL-UCLAF

  公开号：EP0053979A2

  公开（公告）日：1982-06-16

  L'invention concerne les composés 1 où R1 et R2, identiques, représentent H ou alkyle (1-4C), R3 représente OH, Oalc, (1-8C) ou Oacyle (1-18C), R4 représente H ou alc (1-8C), R5 et R8, identiques ou différents, représentent H, alkyle (1-8C), alkényle ou alkynyle (2-8C), R6 et R7, identiques ou différents, représentent H, alkyle (1-8C), alkényle ou alkynyle (2-8C), CO2alc2 (alc2 de 1 à 8 C), C-N ou CO-CH3. L'invention concerne également la préparation des composés I, leur utilisation à titre d'agents parfumants, les compositions les renfermant et les nouveaux intermédiaires obtenus.

  本发明涉及化合物 1 其中 R1 和 R2 相同，代表 H 或烷基 (1-4C)、 R3 代表 OH、Oalk、（1-8C）或 Oacyl（1-18C）、 R4代表H或烷基（1-8C），R5和R8可能相同或不同，代表H、烷基（1-8C）、烯基或炔基（2-8C），R6和R7可能相同或不同，代表H、烷基（1-8C）、烯基或炔基（2-8C）、CO2alk2（1-8C的烷基）、C-N或CO-CH3。 本发明还涉及化合物 I 的制备、其作为香水剂的用途、含有它们的组合物以及所获得的新中间体。
• TSANG RAY; DICKSON J. K., JR.; PAK H.; WALTON R.; FRASER-REID B., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 11, 3484-3486
  作者：TSANG RAY、 DICKSON J. K., JR.、 PAK H.、 WALTON R.、 FRASER-REID B.

  DOI：——

  日期：——