syn- and (+/-)-anti-9,10-dimethyl-1,4:5,8-diepoxy-1,4,5,8-tetrahydrophenanthrene | 148021-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: syn- and (+/-)-anti-9,10-dimethyl-1,4:5,8-diepoxy-1,4,5,8-tetrahydrophenanthrene
• 英文别名: 9,10-dimethyl-1,4,5,8-tetrahydrophenanthrene 1,4:5,8-diendoxide；9,10-dimethyl-15,16-dioxapentacyclo[10.2.1.14,7.02,11.03,8]hexadeca-2(11),3(8),5,9,13-pentaene
• CAS: 148021-66-3；79782-20-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: PAMUCEPEGUPVPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  syn- and (+/-)-anti-9,10-dimethyl-1,4:5,8-diepoxy-1,4,5,8-tetrahydrophenanthrene 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 9,10-二甲基菲
  参考文献：
  名称：

  New phenanthrene synthesis via ortho bis(aryne) equivalents. Application to permethylphenanthrene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00337a009
• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 1,2-二溴-3,6-二碘-4,5-二甲基苯 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 以71%的产率得到syn- and (+/-)-anti-9,10-dimethyl-1,4:5,8-diepoxy-1,4,5,8-tetrahydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  New phenanthrene synthesis via ortho bis(aryne) equivalents. Application to permethylphenanthrene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00337a009

文献信息

• A new route to phenanthrene derivatives
  作者：Daniele Giuffrida、Franz H. Kohnke、Melchiorre Parisi、Françisco M. Raymo、J.Fraser Stoddart

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76982-6

  日期：1994.7

  4,5-Dimethylbenzo[1,2-c:3,4-c']difuran (7) is a highly reactive bisdiene, which undergoes Diels-Alder reactions with a wide variety of dienophiles, including dimethyl acetylenedicarboxylate and cis-1,4-dichlorobut-2-ene, to give phenanthrene derivatives, e.g. 10 and 12, respectively, following (hydrogenation and) dehydration of the bisadducts 8 and 11, respectively. 9,10-Dimethyl-1,4:5,8-diepoxy-1,4,5,8-tetrahydro-phenanthrene (5), as a result of thermal decomposition of either (i) its bisadduct 6 with tetraphenylcyclopenta-dienone or (ii) its hydrogenated derivative 14, is a very convenient precursor of 7.
• HART, H.;SHAMOUILIAN, S., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 24, 4874-4876
  作者：HART, H.、SHAMOUILIAN, S.

  DOI：——

  日期：——
• New phenanthrene synthesis via ortho bis(aryne) equivalents. Application to permethylphenanthrene
  作者：Harold Hart、Shamouil Shamouilian

  DOI：10.1021/jo00337a009

  日期：1981.11