1,2-dihydro-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3H-1,2,4-triazole-3-thione | 911135-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,2-dihydro-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3H-1,2,4-triazole-3-thione
• 英文别名: 5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
• CAS: 911135-63-2
• 化学式: C₉H₆F₃N₃S
• mdl: MFCD01765359
• 分子量: 245.23
• InChiKey: MDQUKWJCBQOBEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  16.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dihydro-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3H-1,2,4-triazole-3-thione 在 Oxone 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 4-[[5-(methylsulfonyl)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-1,2,4-triazole-1-yl]methyl]-2-(trifluoromethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] HERBICIDAL TRIAZOLES
  [FR] TRIAZOLES HERBICIDES

  摘要：

  揭示了公式1的化合物，包括所有立体异构体、N-氧化物和盐类，其中A、X和Y如披露中定义。还揭示了含有公式1化合物的组合物以及用于控制不良植被的方法，包括将不良植被或其环境与本发明的化合物或组合物的有效量接触。

  公开号：

  WO2016033285A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)亚苯基肼 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,2-dihydro-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3H-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Nonconventional Glycerol-Based Solid Acid Catalyzed Synthesis and Biological Evaluation of Phosphonate Conjugates of 1,2,4-triazole Thiones

  摘要：

  一系列二乙基（3-（（5-芳基-1H-1,2,4-三唑-3-基）硫代）丙基）膦酸酯（7a–t）通过使用由甘油衍生的高效、绿色且非传统的SO3H碳固体催化剂，将二乙基（3-溴丙基）膦酸酯与5-芳基-1H-1,2,4-三唑-3-硫酮耦合合成，产率极佳。此外，还报道了一种利用甘油基固体酸催化剂进行羧酸酯化的简便且绿色的方法。合成的化合物的结构通过IR、NMR和HRMS研究进行了表征。这些三唑衍生物通过标准的MTT（3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴）法对五种不同的人类癌细胞系（HeLa：宫颈，A549：肺，A375：皮肤，MDA-MB-231：乳腺和T98G：脑）进行了体外细胞毒性筛选。合成的化合物的抗菌活性对四种细菌菌株：枯草杆菌、金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌和三种真菌菌株：黑曲霉、土曲霉、烟曲霉进行了研究。初步结果表明，化合物7f显示出最大的抗癌活性，而化合物7d、7e、7f、7m和7q表现出中等抗菌活性。化合物7g、7h、7o和7p显示出良好的抗真菌活性，抑制区直径相比标准药物较大。

  DOI：

  10.2174/1570180813666160125222334

文献信息

• Discovery of [1,2,4]Triazole Derivatives as New Metallo-β-Lactamase Inhibitors
  作者：Chen Yuan、Jie Yan、Chen Song、Fan Yang、Chao Li、Cheng Wang、Huiling Su、Wei Chen、Lijiao Wang、Zhouyu Wang、Shan Qian、Lingling Yang

  DOI：10.3390/molecules25010056

  日期：——

  antibacterials has already threatened the global public health. A clinically useful MBL inhibitor that can reverse β-lactam resistance has not been established yet. We here report a series of [1,2,4]triazole derivatives and analogs, which displayed inhibition to the clinically relevant subclass B1 (Verona integron-encoded MBL-2) VIM-2. 3-(4-Bromophenyl)-6,7-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo [3,4-b][1,3]thiazine (5l)

  金属β-内酰胺酶（MBL）介导的β-内酰胺类抗菌药物耐药性的出现和蔓延已经威胁到全球公共卫生。尚未确定可逆转 β-内酰胺耐药性的临床有用的 MBL 抑制剂。我们在此报告了一系列 [1,2,4] 三唑衍生物和类似物，它们显示出对临床相关亚类 B1（维罗纳整合子编码的 MBL-2）VIM-2 的抑制作用。3-(4-Bromophenyl)-6,7-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo [3,4-b][1,3]thiazine (5l) 表现出最有效的抑制作用，IC50（一半） -最大抑制浓度）值为 38.36 μM。5l 对其他 B1 MBL 和丝氨酸 β-内酰胺酶 (SBL) 的研究揭示了对 VIM-2 的选择性。分子对接分析表明，5l 通过涉及锌配位的三唑与 VIM-2 活性位点结合，并与柔性 L1 环上的残基 Phe61 和 Tyr67 进行疏水相互作用。这项工作提供了新的基于三唑的
• Design, Synthesis and Evaluation of Triazole-Pyrimidine Analogues as SecA Inhibitors
  作者：Jianmei Cui、Jinshan Jin、Arpana Sagwal Chaudhary、Ying-hsin Hsieh、Hao Zhang、Chaofeng Dai、Krishna Damera、Weixuan Chen、Phang C. Tai、Binghe Wang

  DOI：10.1002/cmdc.201500447

  日期：2016.1

  SecA, a key component of the bacterial Sec‐dependent secretion pathway, is an attractive target for the development of new antimicrobial agents. Through a combination of virtual screening and experimental exploration of the surrounding chemical space, we identified a hit bistriazole SecA inhibitor, SCA‐21, and studied a series of analogues by systematic dissections of the core scaffold. Evaluation

  SecA 是细菌 Sec 依赖性分泌途径的关键组成部分，是开发新型抗菌药物的一个有吸引力的靶点。通过虚拟筛选和对周围化学空间的实验探索相结合，我们鉴定了一种热门的双三唑 SecA 抑制剂 SCA-21，并通过对核心支架的系统解剖研究了一系列类似物。对这些类似物的评估使我们能够在 SecA 抑制中建立初步的结构-活性关系。该组中最好的化合物是低至亚微摩尔浓度的 SecA 依赖性蛋白质传导通道活性和蛋白质易位活性的有效抑制剂。它们还具有针对各种细菌菌株的最小抑菌浓度 (MIC) 值，与 SecA 和蛋白质易位抑制数据密切相关。这些化合物可有效对抗具有不同水平外排泵活性的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌菌株，表明 SecA 抑制剂具有消除多药耐药性影响的能力。药物亲和力响应靶点稳定性和蛋白质下拉测定的研究结果与 SecA 作为这些化合物的靶点一致。
• Semisynthetic pleuromutilin antimicrobials with therapeutic potential against methicillin-resistant Staphylococcus aureus by targeting 50S ribosomal subunit
  作者：Xiao Wang、Rui Wang、Zhao-Sheng Zhang、Guang-Yu Zhang、Zhen Jin、Rong Shen、Dan Du、You-Zhi Tang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114341

  日期：2022.7

  successfully localized inside the binding pocket of 50S ribosomal subunit (ΔGb = −9.40 kcal/mol). Meanwhile, most of these compounds had no significant inhibitory effect on RAW 264.7 cells and 16HBE cells at the concentration of 8 μg/mL. The obtained outcomes showed that compound 30a could be utilized as an encouraging perspective in the development of a new therapeutic candidate for bacterial infection.

  设计、合成了一系列具有取代的1,2,4-三唑的截短侧耳素类似物，并评估了它们的体外和体内抗菌活性。最初，通过肉汤稀释法测试了合成的衍生物对五株金黄色葡萄球菌（MRSA ATCC 43300、金黄色葡萄球菌ATCC 29213、临床分离的金黄色葡萄球菌AD3、金黄色葡萄球菌144 和金黄色葡萄球菌SA17）的 MIC。 。化合物30a 、 31b和32a是体外针对MRSA最有效的抗菌剂(MIC=0.0625μg/mL)。时间杀灭曲线结果表明，化合物30a和32a可以在体外快速减少MRSA的量（减少-7.70 log 10 CFU/mL和-7.10 log 10 CFU/mL）。在进一步评估化合物30a针对MRSA的体内抗菌活性的实验中，化合物30a （-1.71 log10 CFU/g）可有效减少大腿感染小鼠的MRSA载量。在小鼠全身模型中，化合物30a （存活率为50%）显示出优于泰妙菌素
• Synthesis, biological evaluation, and molecular docking studies of novel 3-aryl-5-(alkyl-thio)-1<i>H</i>-1,2,4-triazoles derivatives targeting<i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Navnath D. Rode、Amol D. Sonawane、Laxman Nawale、Vijay M. Khedkar、Ramesh A. Joshi、Anjali P. Likhite、Dhiman Sarkar、Rohini R. Joshi

  DOI：10.1111/cbdd.13040

  日期：2017.12

  Furthermore, to rationalize the observed biological activity data and to establish a structural basis for inhibition of M. tuberculosis, the molecular docking study was carried out against a potential target MTB CYP121 which revealed a significant correlation between the binding score and biological activity for these compounds. Cytotoxicity and in vivo pharmacokinetic studies suggested that 1,2,4-triazole analogues

  合成了一个新的3-芳基-5-（烷基硫基）-1 H -1,2,4-三唑的小文库，并筛选了在活性和活性条件下针对结核分枝杆菌H 37 Ra菌株和牛分枝杆菌BCG的抗分枝杆菌效力。休眠阶段。在合成的文库中，有25种化合物在IC 50范围内显示出有希望的抗结核活性休眠阶段的浓度为0.03-5.88μg/ ml，活性阶段的浓度为0.03-6.96μg/ ml的20种化合物。它们对所有筛选的癌细胞系的毒性较低（> 100μg/ ml），选择性较高（SI => 10），使其成为有趣的化合物，具有潜在的抗分枝杆菌作用。此外，为使观察到的生物学活性数据合理化并建立抑制结核分枝杆菌的结构基础，针对潜在目标MTB CYP121进行了分子对接研究，结果表明这些化合物的结合得分与生物学活性之间存在显着相关性。细胞毒性和体内药代动力学研究表明1,2,4-三唑类似物具有可接受的安全指数，体内稳定性和生物利用度。
• Herbicidal triazoles
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US10681909B2

  公开（公告）日：2020-06-16

  Disclosed are compounds of Formula 1, including all stereoisomers, N-oxides, and salts thereof, wherein A, X and Y are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula 1 and methods for controlling undesired vegetation comprising contacting the undesired vegetation or its environment with an effective amount of a compound or a composition of the invention.

  公开了式 1 的化合物，包括其所有立体异构体、N-氧化物和盐、 其中 A、X 和 Y 如本说明书所定义。 本发明还公开了含有式 1 化合物的组合物，以及控制不良植被的方法，包括将有效量的本发明化合物或组合物与不良植被或其环境接触。