3,4-diethoxycarbonyl-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinol-5-one | 131929-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-diethoxycarbonyl-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinol-5-one
• 英文别名: Diethyl 1,4,5,6,7,8-hexahydro-5-oxo-3,4-quinolinedicarboxylate；diethyl 5-oxo-4,6,7,8-tetrahydro-1H-quinoline-3,4-dicarboxylate
• CAS: 131929-07-2
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: LJWHKVWUCQIKFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  437.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4α-N,N-dimethylaminomethylene)amino-2-cyclohexen-1-one 、 马来酸二乙酯 以 xylene 为溶剂， 反应 6.0h， 以45%的产率得到3,4-diethoxycarbonyl-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinol-5-one
  参考文献：
  名称：

  某些烯脒和1,4-二氢吡啶衍生物的合成和药理活性

  摘要：

  先前发现，在 f 位具有电子受体取代基（例如乙氧羰基和氰基）的伯烯胺能够加热与酰胺和内酰胺缩醛缩合，形成相应的烯脒 [1, 2]。以此为基础，我们尝试进行伯烯氨基酮（Ia-c）的类似反应，该反应是通过环己烷-1,3-二酮衍生物（IIa-c）与氨在苯或二甲苯中的反应获得的同时蒸馏以共沸物形式形成的水。获得的烯胺与二甲基甲酰胺 (III) 和二甲基乙酰胺 (IV) 的二乙缩醛顺利反应，形成相应的烯脒基酮 (Va-c, Via-c)。因此，在 5-位未取代的环己烯衍生物 (Va, Via) 以高沸点油的形式获得，其无需进一步纯化即可用于后续反应，并且仅基于质谱数据进行鉴定。从烯脒(Va-c)的结构可以看出，这些化合物是氮杂二烯酮，在分子脒部分的中碳原子上未被取代。二甲氨基氮原子的未共享电子对与酮羰基通过 C----Cand C=N 键共轭导致在环状 C(2)-原子上形成部分负电荷和脒片段的中间碳

  DOI：

  10.1007/bf00767027

文献信息

• MURUGOVA, E. YU.;ROMANOVA, O. B.;ALEKSEEVA, L. M.;RUMYANTSEV, E. A.;FAERM+, XIM.-FARMATS. ZH. , 24,(1990) N, S. 32-35
  作者：MURUGOVA, E. YU.、ROMANOVA, O. B.、ALEKSEEVA, L. M.、RUMYANTSEV, E. A.、FAERM+

  DOI：——

  日期：——