Diethyl 1,4,5,6,7,8-hexahydro-5-oxo-7-phenyl-3,4-quinolinedicarboxylate | 131929-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Diethyl 1,4,5,6,7,8-hexahydro-5-oxo-7-phenyl-3,4-quinolinedicarboxylate
• 英文别名: diethyl 5-oxo-7-phenyl-4,6,7,8-tetrahydro-1H-quinoline-3,4-dicarboxylate
• CAS: 131929-09-4
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₅
• 分子量: 369.417
• InChiKey: ZJZZBNOAXKVDHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-151 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  518.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-N'-(3-oxo-5-phenylcyclohexen-1-yl)methanimidamide 、 马来酸二乙酯 以 xylene 为溶剂， 反应 6.0h， 以50%的产率得到Diethyl 1,4,5,6,7,8-hexahydro-5-oxo-7-phenyl-3,4-quinolinedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  某些烯脒和1,4-二氢吡啶衍生物的合成和药理活性

  摘要：

  先前发现，在 f 位具有电子受体取代基（例如乙氧羰基和氰基）的伯烯胺能够加热与酰胺和内酰胺缩醛缩合，形成相应的烯脒 [1, 2]。以此为基础，我们尝试进行伯烯氨基酮（Ia-c）的类似反应，该反应是通过环己烷-1,3-二酮衍生物（IIa-c）与氨在苯或二甲苯中的反应获得的同时蒸馏以共沸物形式形成的水。获得的烯胺与二甲基甲酰胺 (III) 和二甲基乙酰胺 (IV) 的二乙缩醛顺利反应，形成相应的烯脒基酮 (Va-c, Via-c)。因此，在 5-位未取代的环己烯衍生物 (Va, Via) 以高沸点油的形式获得，其无需进一步纯化即可用于后续反应，并且仅基于质谱数据进行鉴定。从烯脒(Va-c)的结构可以看出，这些化合物是氮杂二烯酮，在分子脒部分的中碳原子上未被取代。二甲氨基氮原子的未共享电子对与酮羰基通过 C----Cand C=N 键共轭导致在环状 C(2)-原子上形成部分负电荷和脒片段的中间碳

  DOI：

  10.1007/bf00767027

文献信息

• MURUGOVA, E. YU.;ROMANOVA, O. B.;ALEKSEEVA, L. M.;RUMYANTSEV, E. A.;FAERM+, XIM.-FARMATS. ZH. , 24,(1990) N, S. 32-35
  作者：MURUGOVA, E. YU.、ROMANOVA, O. B.、ALEKSEEVA, L. M.、RUMYANTSEV, E. A.、FAERM+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and pharmacological activity of certain enamidine and 1,4-dihydropyridine derivatives
  作者：E. Yu. Murugova、O. B. Romanova、L. M. Alekseeva、E. A. Rumyantsev、I. F. Faermark、G. Ya. Shvarts、V. G. Granik

  DOI：10.1007/bf00767027

  日期：1990.9

  with ammonia in benzene or xylene with simultaneous distillation of the water formed in the form of an azeotrope. The enamines obtained enter smoothly into reaction with diethyl acetals of dimethylformamide (III) and dimethylacetamide (IV) with the formation of the corresponding enamidino ketones (Va-c, Via-c). Thus, cyclohexene derivatives unsubstituted at the 5-position (Va, Via) were obtained in the

  先前发现，在 f 位具有电子受体取代基（例如乙氧羰基和氰基）的伯烯胺能够加热与酰胺和内酰胺缩醛缩合，形成相应的烯脒 [1, 2]。以此为基础，我们尝试进行伯烯氨基酮（Ia-c）的类似反应，该反应是通过环己烷-1,3-二酮衍生物（IIa-c）与氨在苯或二甲苯中的反应获得的同时蒸馏以共沸物形式形成的水。获得的烯胺与二甲基甲酰胺 (III) 和二甲基乙酰胺 (IV) 的二乙缩醛顺利反应，形成相应的烯脒基酮 (Va-c, Via-c)。因此，在 5-位未取代的环己烯衍生物 (Va, Via) 以高沸点油的形式获得，其无需进一步纯化即可用于后续反应，并且仅基于质谱数据进行鉴定。从烯脒(Va-c)的结构可以看出，这些化合物是氮杂二烯酮，在分子脒部分的中碳原子上未被取代。二甲氨基氮原子的未共享电子对与酮羰基通过 C----Cand C=N 键共轭导致在环状 C(2)-原子上形成部分负电荷和脒片段的中间碳