(3R,6R)-N-{[12-chloro-5-(1-ethoxy)-ethoxy]-3,6-dimethyl-dodeca-9E,11E-dienyl}-2-nitro-(N-oct-4E-enoyl)benzenesulfonamide | 275805-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,6R)-N-{[12-chloro-5-(1-ethoxy)-ethoxy]-3,6-dimethyl-dodeca-9E,11E-dienyl}-2-nitro-(N-oct-4E-enoyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: (E)-N-[(3R,6R,9E,11E)-12-chloro-5-(1-ethoxyethoxy)-3,6-dimethyldodeca-9,11-dienyl]-N-(2-nitrophenyl)sulfonyloct-4-enamide
• CAS: 275805-06-6
• 化学式: C₃₂H₄₉ClN₂O₇S
• 分子量: 641.269
• InChiKey: KWMHLPVESHGMRX-DTXUZCABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6R)-N-{[12-chloro-5-(1-ethoxy)-ethoxy]-3,6-dimethyl-dodeca-9E,11E-dienyl}-2-nitro-(N-oct-4E-enoyl)benzenesulfonamide 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物 Pitiamide A 的旋光计算、全合成和立体化学分配

  摘要：

  我们报告了从头计算和全合成的联合应用，以分配新天然产物的绝对构型。CHCl3 溶剂连续模型中的 (7S,10R)- 和 (7R,10R)-异构体的预期比旋光度分别确定为 +8 和 -39，通过电偶极子-磁的 CADPAC 计算-偶极极化张量。海洋代谢物的这两种立体异构体的全合成是通过利用 Evans 的恶唑烷酮烷基化、Negishi 的锆茂催化的不对称碳金属化的新型水加速改性以及通过三硝基苯胺烷基化进行的不寻常链段缩合的收敛策略实现的。活性酰胺。实验性旋光测量证实了计算旋光预测的结果。根据 NMR 比较，pitiamide A 的构型被指定为 (7R,10R)。这些研究强调了...的相当大的结构意义。

  DOI：

  10.1021/ja9945313
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylbutan-1-ol 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 (3R,6R)-N-{[12-chloro-5-(1-ethoxy)-ethoxy]-3,6-dimethyl-dodeca-9E,11E-dienyl}-2-nitro-(N-oct-4E-enoyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物 Pitiamide A 的旋光计算、全合成和立体化学分配

  摘要：

  我们报告了从头计算和全合成的联合应用，以分配新天然产物的绝对构型。CHCl3 溶剂连续模型中的 (7S,10R)- 和 (7R,10R)-异构体的预期比旋光度分别确定为 +8 和 -39，通过电偶极子-磁的 CADPAC 计算-偶极极化张量。海洋代谢物的这两种立体异构体的全合成是通过利用 Evans 的恶唑烷酮烷基化、Negishi 的锆茂催化的不对称碳金属化的新型水加速改性以及通过三硝基苯胺烷基化进行的不寻常链段缩合的收敛策略实现的。活性酰胺。实验性旋光测量证实了计算旋光预测的结果。根据 NMR 比较，pitiamide A 的构型被指定为 (7R,10R)。这些研究强调了...的相当大的结构意义。

  DOI：

  10.1021/ja9945313

文献信息

• Optical Rotation Computation, Total Synthesis, and Stereochemistry Assignment of the Marine Natural Product Pitiamide A
  作者：Seth Ribe、Rama K. Kondru、David N. Beratan、Peter Wipf

  DOI：10.1021/ja9945313

  日期：2000.5.1

  computations and total synthesis to assign the absolute configuration of a new natural product. The expected specific rotations of the (7S,10R)- and (7R,10R)-isomers of pitiamide A in a CHCl3 solvent continuum model were determined as +8 and −39, respectively, by CADPAC calculations of the electric-dipole−magnetic-dipole polarizability tensor. Total syntheses of these two stereoisomers of the marine metabolite

  我们报告了从头计算和全合成的联合应用，以分配新天然产物的绝对构型。CHCl3 溶剂连续模型中的 (7S,10R)- 和 (7R,10R)-异构体的预期比旋光度分别确定为 +8 和 -39，通过电偶极子-磁的 CADPAC 计算-偶极极化张量。海洋代谢物的这两种立体异构体的全合成是通过利用 Evans 的恶唑烷酮烷基化、Negishi 的锆茂催化的不对称碳金属化的新型水加速改性以及通过三硝基苯胺烷基化进行的不寻常链段缩合的收敛策略实现的。活性酰胺。实验性旋光测量证实了计算旋光预测的结果。根据 NMR 比较，pitiamide A 的构型被指定为 (7R,10R)。这些研究强调了...的相当大的结构意义。