(-)-(R)-3-(4-methoxyphenyl)butan-1-ol | 1134201-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (-)-(R)-3-(4-methoxyphenyl)butan-1-ol
• 英文别名: (3R)-3-(4-methoxyphenyl)butan-1-ol
• CAS: 1134201-72-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: YWFIUDNCQMSKNU-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(R)-3-(4-methoxyphenyl)butan-1-ol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76 %的产率得到C₁₁H₁₅IO
  参考文献：
  名称：

  (−)-Peyssonnoside A 的催化 13 步全合成

  摘要：

  我们报道了 (−)-peyssonnoside A 的 13 步对映选择性和立体选择性全合成，这是一种独特的二萜葡萄糖苷，具有稀有且高度拥挤的五取代环丙烷和有前景的抗菌活性。在合成 (−)-peyssonnosol（(−)-peyssonnoside A 的苷元）的 10 个步骤中，8 个过渡金属催化的转化能够在不涉及任何保护基的情况下构建所有新的 C-C 键和立体中心。值得注意的是，使用钯催化的脱芳环化来构建C-6螺全碳四元中心，并实现了违反直觉的氢原子转移（HAT）引发的还原性烯烃交叉偶联，以形成具有优异立体选择性的五取代环丙烷环。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09919
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(4-chlorophenyl)-2-butenoate 在 C₂₄H₄₄IrNOP⁽¹⁺⁾*C₃₁H₁₂BF₂₅^(1-) 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 17.25h， 生成 (-)-(R)-3-(4-methoxyphenyl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铱溶剂中3,3-二取代的烯丙醇的铱催化不对称加氢

  摘要：

  Ir-膦基甲基-恶唑啉络合物已被认为是高效的，高对映选择性的催化剂，可用于3,3-二取代的烯丙醇和相关的均烯丙醇的不对称加氢反应。与其他需要弱配位溶剂（例如二氯甲烷）的N，P配体配合物相比，这些催化剂在更环保的THF或2-MeTHF中表现良好。它们的合成潜力已通过四种比沙泊烷倍半萜的正式全合成得到证明。

  DOI：

  10.1002/chem.201303915

文献信息

• Chloride-Bridged Dinuclear Rhodium(III) Complexes Bearing Chiral Diphosphine Ligands: Catalyst Precursors for Asymmetric Hydrogenation of Simple Olefins
  作者：Yusuke Kita、Shoji Hida、Kenya Higashihara、Himanshu Sekhar Jena、Kosuke Higashida、Kazushi Mashima

  DOI：10.1002/anie.201601748

  日期：2016.7.11

  were developed for asymmetric hydrogenation of simple olefins. A new series of chloride‐bridged dinuclear rhodium(III) complexes 1 were synthesized from the rhodium(I) precursor [RhCl(cod)]2, chiral diphosphine ligands, and hydrochloric acid. Complexes from the series acted as efficient catalysts for asymmetric hydrogenation of (E)‐prop‐1‐ene‐1,2‐diyldibenzene and its derivatives without any directing

  开发了有效的铑（III）催化剂用于简单烯烃的不对称氢化。从铑（I）前体[RhCl（cod）] 2，手性二膦配体和盐酸合成了一系列新的氯化物桥连的双核铑（III）配合物1。该系列的配合物作为（E）不对称加氢的有效催化剂。）丙-1-烯-1,2-二基二苯及其衍生物没有任何导向基团，与广泛使用的铑（I）催化体系形成鲜明的对比，铑催化体系需要一个具有高对映选择性的导向基团。该催化体系用于烯丙基醇，烯基硼烷和不饱和环状砜的不对称氢化。对照实验支持双核铑（III）配合物1优于典型的铑（I）催化系统。
• Asymmetric Hydrogenation of Allylic Alcohols Using Ir–N,P-Complexes
  作者：Jia-Qi Li、Jianguo Liu、Suppachai Krajangsri、Napasawan Chumnanvej、Thishana Singh、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/acscatal.6b02456

  日期：2016.12.2

  γ-disubstituted and β,γ-disubstituted allylic alcohols were prepared and successfully hydrogenated using suitable N,P-based Ir complexes. High yields and excellent enantioselectivities were obtained for most of the substrates studied. This investigation also revealed the effect of the acidity of the N,P–Ir-complexes on the acid-sensitive allylic alcohols. DFT ΔpKa calculations were used to explain the effect of

  在这项研究中，制备了一系列的γ，γ-二取代和β，γ-二取代的烯丙醇，并使用合适的基于N，P的Ir配合物成功地进行了氢化。对于大多数研究的底物，均获得了高收率和出色的对映选择性。这项研究还揭示了N，P–Ir配合物的酸度对酸敏感性烯丙基醇的影响。DFTΔP ķ一个计算被用来解释上的相应的铱络合物的酸性的N，P配体的效果。反应的选择性模型用于准确预测氢化醇的绝对构型。
• Highly Enantioselective Iridium-Catalyzed Hydrogenation of Trisubstituted Olefins, α,β-Unsaturated Ketones and Imines with Chiral Benzylic Substituted P,N Ligands
  作者：Wei-Jing Lu、Yun-Wei Chen、Xue-Long Hou

  DOI：10.1002/adsc.200900618

  日期：2010.1.4

  The benzylic substituted P,N ligands, diphosphinobenzyloxazolines, showed their high catalytic activity as well as asymmetric induction in the iridium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of unfunctionalized alkenes, α,β‐unsaturated esters, allyl alcohols, α,β‐unsaturated ketones, and imines, providing the corresponding chiral products in high ee with high conversion.

  苄基取代的P，N配体二膦基苄基恶唑啉在铱催化的未官能化烯烃，α，β-不饱和酯，烯丙醇，α，β-不饱和酮和亚胺的铱催化的不对称氢化中表现出高催化活性以及不对称诱导作用。提供相应的手性产品在高ee值与高转化率。
• Asymmetric transfer hydrogenation in aqueous media catalyzed by resin-supported peptide having a polyleucine tether
  作者：Kengo Akagawa、Hajime Akabane、Seiji Sakamoto、Kazuaki Kudo

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.02.036

  日期：2009.3

  A resin-supported N-terminal prolyl peptide having a beta-turn motif and a polyleucine tether has been developed for the organocatalytic asymmetric transfer hydrogenation under aqueous conditions. Polyleucine accelerated the reaction in a highly enantioselective manner by providing a hydrophobic microenvironment around the prolyl residue. The investigation of catalyst structures indicates that the L-form of polyleucine is essential for both reaction efficiency and enantioselectivity. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Reetz, Manfred T.; Guo, Hongchao; Jun-An, Ma., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 4136 - 4142
  作者：Reetz, Manfred T.、Guo, Hongchao、Jun-An, Ma.、Goddard, Richard、Mynott, Richard J.

  DOI：——

  日期：——