(4-bromophenyl)(6-methoxy-1-benzofuran-2-yl)methanone | 1252118-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-bromophenyl)(6-methoxy-1-benzofuran-2-yl)methanone
• 英文别名: (4-Bromophenyl)-(6-methoxy-1-benzofuran-2-yl)methanone
• CAS: 1252118-38-9
• 化学式: C₁₆H₁₁BrO₃
• 分子量: 331.166
• InChiKey: SHJQKMHWXSRRQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromophenyl)(6-methoxy-1-benzofuran-2-yl)methanone 、 3-吡啶溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 以25 %的产率得到(4-bromophenyl)(6-methoxybenzofuran-2-yl)(pyridin-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  基于吡啶的双结合位点芳香酶 (CYP19A1) 抑制剂

  摘要：

  芳香酶 (CYP19A1) 抑制剂是治疗激素依赖性乳腺癌的主要疗法，约占所有乳腺癌病例的 70%。然而，对临床使用的芳香酶抑制剂（包括来曲唑和阿那曲唑）的耐药性增加以及脱靶效应，需要开发具有改进药物特性的芳香酶抑制剂。因此，开发具有双重结合（血红素和通道）的扩展第四代吡啶基芳香酶抑制剂很有意义，在这里我们描述了设计、合成和计算研究。细胞毒性和选择性研究确定吡啶衍生物 (4-溴苯基)(6-(but-2-yn-1-yloxy)苯并呋喃-2-基)(吡啶-3-基)甲醇 ( 10c ) 对于 CYP19A1 IC 50是最佳选择0.83 nM（比较来曲唑 IC 50 0.70 nM），具有出色的细胞毒性和选择性。有趣的是，对 6- O-丁炔氧基 ( 10 ) 和 6- O-戊炔氧基 ( 11 ) 衍生物的计算研究确定了由 Phe221、Trp224、Gln225 和 Leu477 排列的替代通道，从而进一步深入了解

  DOI：

  10.1039/d2md00352j
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 、 2'-氯-4-溴苯乙酮 在 三乙烯二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.27h， 以88%的产率得到(4-bromophenyl)(6-methoxy-1-benzofuran-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  DABCO 促进苯并呋喃的高效便捷合成

  摘要：

  摘要 描述了在 DABCO 存在下，由苯甲酰卤和邻羟基苯甲醛高效、方便地合成苯并呋喃。该程序适用于多种苯甲酰卤并提供多种苯并呋喃。DABCO 作为碱和亲核试剂。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.542862

文献信息

• Exploration of benzofuran-based compounds as potent and selective Plasmodium falciparum glycogen synthase kinase-3 (PfGSK-3) inhibitors
  作者：Chantalle Moolman、Rencia van der Sluis、Richard M. Beteck、Lesetja J. Legoabe

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104839

  日期：2021.7

  inhibited PfGSK-3, with four of these compounds exhibiting IC50 values in the sub-micromolar range (0.00048–0.440 µM). Evaluation of the structure-activity relationships required for PfGSK-3 selective inhibition indicated that a C6-OCH3 substitution on ring A is preferred, while the effect of the ring B substituent on activity, in decreasing order is: C4′-CN > C4′-F > C3′-OCH3 > C3′,4′-diCl. To date,

  恶性疟原虫糖原合酶激酶-3 ( Pf GSK-3) 已被确定为开发针对多药耐药疟疾的新型药物的潜在靶标。合成并评估了一系列基于苯并呋喃的化合物作为重组表达和纯化的Pf GSK-3 和人糖原合酶激酶-3 β ( Hs GSK-3β) 的抑制剂。在该系列中，五种化合物（5k、5m、5p、5r、5s）优先抑制Pf GSK-3，其中四种化合物表现出 IC 50亚微摩尔范围内的值 (0.00048–0.440 µM)。对Pf GSK-3 选择性抑制所需的构效关系的评估表明，A 环上的 C6-OCH 3取代是优选的，而 B 环取代基对活性的影响按降序排列为：C4'-CN > C4'-F > C3'-OCH 3  > C3',4'-diCl。迄今为止，Pf GSK-3 抑制剂的开发仅限于 4-苯基噻吩并[2,3- b ]吡啶类。基于查尔酮的支架，例如本文所述的苯并呋喃，是有希望的新命中，可用于未来设计Pf
• DABCO-Promoted Efficient and Convenient Synthesis of Benzofurans
  作者：H. M. Meshram、B. Chennakesava Reddy、B. R. V. Prasad、P. Ramesh Goud、G. Santosh Kumar、R. Naveen Kumar

  DOI：10.1080/00397911.2010.542862

  日期：2012.6

  Abstract An efficient and convenient synthesis of benzofurans has been described from phenacyl halides and o-hydroxy benzaldehyde in the presence of DABCO. The procedure is applicable for a variety of phenacyl halides and provide a variety of benzofurans. DABCO act as a base and as well as nucleophile. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 描述了在 DABCO 存在下，由苯甲酰卤和邻羟基苯甲醛高效、方便地合成苯并呋喃。该程序适用于多种苯甲酰卤并提供多种苯并呋喃。DABCO 作为碱和亲核试剂。图形概要
• Pyridine based dual binding site aromatase (CYP19A1) inhibitors
  作者：Ahmed G. Eissa、Lauren E. Powell、Julia Gee、Paul A. Foster、Claire Simons

  DOI：10.1039/d2md00352j

  日期：——

  Aromatase (CYP19A1) inhibitors are the mainstay therapeutics for the treatment of hormone dependant breast cancer, which accounts for approximately 70% of all breast cancer cases. However, increased resistance to the clinically used aromatase inhibitors, including letrozole and anastrazole, and off target effects, necessitates the development of aromatase inhibitors with improved drug profiles. The

  芳香酶 (CYP19A1) 抑制剂是治疗激素依赖性乳腺癌的主要疗法，约占所有乳腺癌病例的 70%。然而，对临床使用的芳香酶抑制剂（包括来曲唑和阿那曲唑）的耐药性增加以及脱靶效应，需要开发具有改进药物特性的芳香酶抑制剂。因此，开发具有双重结合（血红素和通道）的扩展第四代吡啶基芳香酶抑制剂很有意义，在这里我们描述了设计、合成和计算研究。细胞毒性和选择性研究确定吡啶衍生物 (4-溴苯基)(6-(but-2-yn-1-yloxy)苯并呋喃-2-基)(吡啶-3-基)甲醇 ( 10c ) 对于 CYP19A1 IC 50是最佳选择0.83 nM（比较来曲唑 IC 50 0.70 nM），具有出色的细胞毒性和选择性。有趣的是，对 6- O-丁炔氧基 ( 10 ) 和 6- O-戊炔氧基 ( 11 ) 衍生物的计算研究确定了由 Phe221、Trp224、Gln225 和 Leu477 排列的替代通道，从而进一步深入了解