(4-bromophenyl)(6-methoxy-1-benzofuran-2-yl)methanone | 1252118-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-bromophenyl)(6-methoxy-1-benzofuran-2-yl)methanone
• 英文别名: (4-Bromophenyl)-(6-methoxy-1-benzofuran-2-yl)methanone
• CAS: 1252118-38-9
• 化学式: C₁₆H₁₁BrO₃
• 分子量: 331.166
• InChiKey: SHJQKMHWXSRRQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromophenyl)(6-methoxy-1-benzofuran-2-yl)methanone 、 3-吡啶溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 以25 %的产率得到(4-bromophenyl)(6-methoxybenzofuran-2-yl)(pyridin-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  基于吡啶的双结合位点芳香酶 (CYP19A1) 抑制剂

  摘要：

  芳香酶 (CYP19A1) 抑制剂是治疗激素依赖性乳腺癌的主要疗法，约占所有乳腺癌病例的 70%。然而，对临床使用的芳香酶抑制剂（包括来曲唑和阿那曲唑）的耐药性增加以及脱靶效应，需要开发具有改进药物特性的芳香酶抑制剂。因此，开发具有双重结合（血红素和通道）的扩展第四代吡啶基芳香酶抑制剂很有意义，在这里我们描述了设计、合成和计算研究。细胞毒性和选择性研究确定吡啶衍生物 (4-溴苯基)(6-(but-2-yn-1-yloxy)苯并呋喃-2-基)(吡啶-3-基)甲醇 ( 10c ) 对于 CYP19A1 IC 50是最佳选择0.83 nM（比较来曲唑 IC 50 0.70 nM），具有出色的细胞毒性和选择性。有趣的是，对 6- O-丁炔氧基 ( 10 ) 和 6- O-戊炔氧基 ( 11 ) 衍生物的计算研究确定了由 Phe221、Trp224、Gln225 和 Leu477 排列的替代通道，从而进一步深入了解

  DOI：

  10.1039/d2md00352j
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 、 2'-氯-4-溴苯乙酮 在 三乙烯二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.27h， 以88%的产率得到(4-bromophenyl)(6-methoxy-1-benzofuran-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  DABCO 促进苯并呋喃的高效便捷合成

  摘要：

  摘要 描述了在 DABCO 存在下，由苯甲酰卤和邻羟基苯甲醛高效、方便地合成苯并呋喃。该程序适用于多种苯甲酰卤并提供多种苯并呋喃。DABCO 作为碱和亲核试剂。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.542862

文献信息

• Exploration of benzofuran-based compounds as potent and selective Plasmodium falciparum glycogen synthase kinase-3 (PfGSK-3) inhibitors
  作者：Chantalle Moolman、Rencia van der Sluis、Richard M. Beteck、Lesetja J. Legoabe

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104839

  日期：2021.7

  inhibited PfGSK-3, with four of these compounds exhibiting IC50 values in the sub-micromolar range (0.00048–0.440 µM). Evaluation of the structure-activity relationships required for PfGSK-3 selective inhibition indicated that a C6-OCH3 substitution on ring A is preferred, while the effect of the ring B substituent on activity, in decreasing order is: C4′-CN > C4′-F > C3′-OCH3 > C3′,4′-diCl. To date,

  恶性疟原虫糖原合酶激酶-3 ( Pf GSK-3) 已被确定为开发针对多药耐药疟疾的新型药物的潜在靶标。合成并评估了一系列基于苯并呋喃的化合物作为重组表达和纯化的Pf GSK-3 和人糖原合酶激酶-3 β ( Hs GSK-3β) 的抑制剂。在该系列中，五种化合物（5k、5m、5p、5r、5s）优先抑制Pf GSK-3，其中四种化合物表现出 IC 50亚微摩尔范围内的值 (0.00048–0.440 µM)。对Pf GSK-3 选择性抑制所需的构效关系的评估表明，A 环上的 C6-OCH 3取代是优选的，而 B 环取代基对活性的影响按降序排列为：C4'-CN > C4'-F > C3'-OCH 3  > C3',4'-diCl。迄今为止，Pf GSK-3 抑制剂的开发仅限于 4-苯基噻吩并[2,3- b ]吡啶类。基于查尔酮的支架，例如本文所述的苯并呋喃，是有希望的新命中，可用于未来设计Pf