4-butyl-2-cyclopentenone | 54814-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-butyl-2-cyclopentenone
• 英文别名: 4-butylcyclopent-2-en-1-one；4-butylcyclopent-2-enone；4-n-butylcyclopent-2-enone
• CAS: 54814-22-1
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: IIGNBWMKJHTGGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.5±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.927±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-butyl-2-cyclopentenone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-n-butylcyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Etude des aldimines lithiees

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)80604-x
• 作为产物：
  描述：

  hexanal cyclohexylimine 生成 4-butyl-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  Etude des aldimines lithiees

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)80604-x

文献信息

• Preparation of Cyclobutene Acetals and Tricyclic Oxetanes through Photochemical Tandem and Cascade Reactions
  作者：Julien Buendia、Zong Chang、Hendrik Eijsberg、Régis Guillot、Angelo Frongia、Francesco Secci、Juan Xie、Sylvie Robin、Thomas Boddaert、David J. Aitken

  DOI：10.1002/anie.201803571

  日期：2018.5.28

  photochemical reaction using two starting materials, a cyclopent‐2‐enone and an alkene, which are transformed in a controlled manner via the initial [2+2]‐photocycloaddition adducts into cyclobutene aldehydes (conveniently trapped as stable acetals) or unprecedented angular tricyclic 4:4:4 oxetane‐containing skeletons. These compounds are formed through tandem or triple cascade photochemical reaction processes

  我们描述了一种使用两种原料的光化学反应，即环戊-2-烯酮和烯烃，它们通过初始的[2 + 2]-光环加成反应以受控方式转化为环丁烯醛（通常以稳定的乙缩醛形式捕获）或前所未有的方式角形三环含4：4：4氧杂环丁烷的骨架。这些化合物分别通过串联或三级联的光化学反应过程形成。准备了每个化合物类别的小文库，因此表明该光化学方法为合成设计和扩大分子多样性开辟了新的机会。
• Investigation of the Cyclopentenone Formationvia the ?-Alkynone Cyclisation: Synthesis of the Acorone Intermediate 8-Methylspiro[4.5]deca-3,7-dien-2-one
  作者：John Ackroyd、Martin Karpf、Andr� S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19850680208

  日期：1985.3.27

  of the cyclopentenone formation ACvia the thermal α-alkynone cyclisation BC and in order to test the fate of an isolated C,C-double bond within a molecule under these conditions, we investigated the synthesis of the acorone intermediate 3starting from the known carboxylic acid 1. The α-alkynone 2 was obtained from 1via the acyl chloride 6 and a Pd(II)-catalysed route (22%). The thermolysis of 2 at

  作为环戊烯酮形成的另一应用AC经由热α-炔酮环化BC和为了测试的分离的C的命运，在这些条件下的分子内C-双键，我们调查了acorone中间体的合成3起始由已知的羧酸1。通过酰氯6和Pd（II）催化的途径（22％）从1获得α-炔酮2。2在550°的热解提供了目标分子3（48％）以及竞争性分子内烯反应及其二聚体的产物9（20％）10（4％）。在较高的热分解温度（650℃），螺环酮3被发现是不稳定的，得到的复古-狄尔斯-阿尔德片段4-亚甲基-2-环戊烯酮（12）（33％）和异戊二烯（32％）。分离的双键对环戊烯酮形成序列AC收率的影响的另一个例子是通过将环化作用1420（Pd（II）催化的酰化作用总量为5％）与其非烯属化反应的作用进行比较而提供的。类似物1721（Friedel - Crafts酰化剂占53％）。
• Retro-Diels-Alder Reactions of Masked Cyclopentadienones Catalyzed by Heterogeneous Brønsted Acids
  作者：Anneleen L. W. Demuynck、Pieter Levecque、Aklilu Kidane、David W. Gammon、Eugene Sickle、Pierre A. Jacobs、Dirk E. De Vos、Bert F. Sels

  DOI：10.1002/adsc.201000571

  日期：2010.12.17

  results suggest that retro-Diels–Alder reactions of tricyclodecadienones are catalyzed by Brønsted acids and the high catalytic performance of H-Beta catalysts can be ascribed to the optimal balance between the number of acid sites and their strength as well as to the accessibility of these sites. The methodology was then applied to a series of alkyl derivatives of cyclopentadienylcyclopentenones to provide

  H-Beta沸石在适度的温度和环境压力下，在有活性亲二烯体的情况下，催化一系列环戊二烯环加合物的Diels-Alder逆反应。在筛选环戊二烯酮的环戊二烯加合物的逆Diels-Alder反应中的一系列沸石后，确定了活性催化剂并确定了最佳反应条件。我们的结果表明，三环癸二烯酮的Diels-Alder逆反应是由Brønsted酸催化的，H-Beta催化剂的高催化性能可归因于酸位点数量与它们的强度之间的最佳平衡，以及酸的可及性。这些网站。N-环己基-2-氮杂orborn-5-烯。
• Asymmetric [2+2+1] cyclopentannulation of olefins. Ring expansion of 2-N-methyl-N-tosyl-cyclobutanone
  作者：Florence Mahuteau-Betzer、Léon Ghosez

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00694-4

  日期：2002.8

  factors which have been analyzed. Treatment of these oxiranes with a stoichiometric amount of lithium iodide in refluxing tetrahydrofuran gave excellent yields of monocyclic or fused cyclopentenones 4 resulting from a β-elimination of N-methyl-N-tosylamide from a primarily formed cyclopentanone. The ring-expansion was totally selective but for oxiranes attached to a bicyclo[4.2.0]octanone system. In all

  先前已经以高收率和高对映体过量由烯烃和手性酮亚胺盐制备的α- N-甲基-N-甲苯磺酰基环丁酮2已经通过与二甲基s甲基化反应而转化为相应的环氧乙烷3。发现该反应的立体化学取决于已分析的几个因素。在回流的四氢呋喃中用化学计量的碘化锂处理这些环氧乙烷，可得到极佳的单环或稠合环戊烯酮4的收率，这是由于β-消除了N-甲基-N最初形成的环戊酮生成的对甲苯磺酰胺。环的扩展是完全选择性的，但是对于连接在双环[4.2.0]辛烷酮系统上的环氧乙烷而言。在所有情况下，在整个序列中都保留了起始环丁酮的对映体纯度，因此代表了一种有用的[2 + 2 + 1]策略用于烯烃的环戊烯环化。
• Cycloalkenone synthesis via Lewis acid-catalyzed retro Diels-Alder reactions of norbornene derivatives: synthesis of 12-oxophytodienoic acid (12-oxoPDA)
  作者：Paul A. Grieco、Norman Abood

  DOI：10.1021/jo00287a005

  日期：1989.12