hexanal cyclohexylimine | 30930-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: hexanal cyclohexylimine
• 英文别名: N-cyclohexylhexanimine；N-n-Hexyliden-cyclohexylamin；n-Hexanal-cyclohexylimin；cyclohexyl-hexylidene-amine；N-cyclohexylhexan-1-imine
• CAS: 30930-83-7
• 化学式: C₁₂H₂₃N
• 分子量: 181.321
• InChiKey: IWTCYHMMDLMKDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexanal cyclohexylimine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-n-butylcyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Etude des aldimines lithiees

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)80604-x
• 作为产物：
  描述：

  氯丁烷 、 N-ethylidenecyclohexylamine 生成 hexanal cyclohexylimine
  参考文献：
  名称：

  Cuvigny,T.; Normant,H., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 3976 - 3980

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A BEt₃-Base Catalyst for Amide Reduction with Silane
  作者：Wubing Yao、Huaquan Fang、Qiaoxing He、Dongjie Peng、Guixia Liu、Zheng Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00277

  日期：2019.5.17

  herein is the development of a simple but practical catalytic system for the selective reduction of amides with hydrosilane or hydrosiloxane. Low-cost and readily available triethylborane (1.0 M in THF), in combination with a catalytic amount of an alkali metal base, was found to catalyze the reduction of all three amide classes (tertiary, secondary, and primary amides) to form amines under mild conditions

  本文报道了一种简单但实用的催化体系的开发，该体系用于用氢硅烷或氢硅氧烷选择性还原酰胺。发现低成本且易于获得的三乙基硼烷（在THF中为1.0 M）与催化量的碱金属碱结合，可催化所有三种酰胺类别（叔，仲和伯酰胺）的还原反应，从而在室温下形成胺。温和的条件。另外，还可以通过使用BEt 3和碱的适当组合来实现将仲酰胺选择性转化为醛亚胺和将伯酰胺选择性转化为腈。这些赌注3的范围碱催化的酰胺氢化硅烷化反应已被深入研究。机理研究的初步结果表明，经过改进的Piers硅烷Si–H···B活化方式，其中BEt 3提取氢化物的过程是通过烷氧基或氢氧根阴离子与Si中心的配位来促进的。
• Metal-catalyzed Organic Photoreactions. Photoreactions of Compounds Containing a Carbon-oxygen or Carbon-nitrogen Multiple Bond with Alcohols in the Presence of Titanium(IV) Chloride or Uranyl Chloride
  作者：Tadashi Sato、Shigeo Yoshiie、Takashi Imamura、Kazumi Hasegawa、Masayuki Miyahara、Shigeo Yamamura、Osamu Ito

  DOI：10.1246/bcsj.50.2714

  日期：1977.10

  α,β-Unsaturated carbonyl compounds and esters, cyclopropyl ketones, β-diketones, Schiff’s bases, and nitriles were irradiated in several alcohols in the presence of titanium(IV) chloride or uranyl chloride. In the titanium(IV) chloride-catalyzed reactions, the α-carbon atom of the primary alcohols underwent a bond formation, generally with the C=X (or C≡N) carbon atom of the substrates, while the bond

  α,β-不饱和羰基化合物和酯、环丙基酮、β-二酮、席夫碱和腈在几种醇中在氯化钛 (IV) 或氯化铀存在下进行辐照。在氯化钛 (IV) 催化的反应中，伯醇的 α-碳原子发生键形成，通常与底物的 C=X（或 C≡N）碳原子形成键，而键形成发生在氯化铀催化反应中底物的 C=C 碳原子。在几种条件下检查了反应，并提出了可能的反应方案。
• Manganese-Catalyzed Environmentally Benign Dehydrogenative Coupling of Alcohols and Amines to Form Aldimines and H₂: A Catalytic and Mechanistic Study
  作者：Arup Mukherjee、Alexander Nerush、Gregory Leitus、Linda J. W. Shimon、Yehoshoa Ben David、Noel Angel Espinosa Jalapa、David Milstein

  DOI：10.1021/jacs.5b13519

  日期：2016.4.6

  The catalytic dehydrogenative coupling of alcohols and amines to form aldimines represents an environmentally benign methodology in organic chemistry. This has been accomplished in recent years mainly with precious-metal-based catalysts. We present the dehydrogenative coupling of alcohols and amines to form imines and H2 that is catalyzed, for the first time, by a complex of the earth-abundant Mn.

  醇和胺的催化脱氢偶联形成醛亚胺代表了有机化学中一种环境友好的方法。近年来，这主要是通过贵金属基催化剂实现的。我们提出了醇和胺脱氢偶联形成亚胺和 H2 的过程，这是第一次由地球上丰富的 Mn 络合物催化。借助核磁共振光谱、中间分离和 X 射线分析进行了详细的机械研究。
• Palladium-Catalyzed [4 + 2] Cycloaddition of Aldimines and 1,4-Dipolar Equivalents via Amphiphilic Allylation
  作者：Goki Hirata、Naoshi Yamada、Shohei Sanada、Gen Onodera、Masanari Kimura

  DOI：10.1021/ol503614d

  日期：2015.2.6

  The combination of Pd catalyst and diethylzinc with triethylborane promotes the amphiphilic allylation of aldimines with 2,3-bismethylenebutane-1,4-diol derivatives to serve as bis-allylic zwitterion species to form 3,4-bismethylenepiperidines via a formal [4 + 2] cycloaddition reaction. 3,4-Bismethylenepiperidine rings are applicable for the synthesis of isoquinoline derivatives via the Diels-Alder reaction followed by an oxidation reaction with DDQ.
• Lukasiewicz,A.; Czarnodola,H., Roczniki Chemii, 1972, vol. 46, p. 2321 - 2326
  作者：Lukasiewicz,A.、Czarnodola,H.

  DOI：——

  日期：——