benzyl N-[(2S)-1-[2-[(2S,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyl]-2-[(4-pyridin-2-ylphenyl)methyl]hydrazinyl]-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate | 1028634-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(2S)-1-[2-[(2S,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyl]-2-[(4-pyridin-2-ylphenyl)methyl]hydrazinyl]-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 1028634-74-3
• 化学式: C₃₆H₄₃N₅O₄
• 分子量: 609.769
• InChiKey: PCHFDUQWPHNGLE-FLPLPDKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(2S)-1-[2-[(2S,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyl]-2-[(4-pyridin-2-ylphenyl)methyl]hydrazinyl]-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 benzyl N-[(2S)-1-[2-[(2S,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyl]-2-[(4-pyridin-2-ylphenyl)methyl]hydrazinyl]-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of atazanavir

  摘要：

  该发明涉及一种用于制备阿扎那韦的过程，包括将化合物（6）的盐酸盐与N-甲氧羰基-L-叔亮酸进行反应，去除苄氧羰基团，然后与甲氧羰基氯化物进行反应。该过程特别有利的地方在于可以使用较少量的N-甲氧羰基-L-叔亮酸，并且避免使用不稳定的中间体。

  公开号：

  EP1930324A1
• 作为产物：
  描述：

  3-Methyl-N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-valine 2-[[4-(2-pyridinyl)phenyl]methyl]hydrazide 、 (1S)-1-(2R)-环氧乙基-2-苯乙基氨基甲酸叔丁酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 benzyl N-[(2S)-1-[2-[(2S,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyl]-2-[(4-pyridin-2-ylphenyl)methyl]hydrazinyl]-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of atazanavir

  摘要：

  该发明涉及一种用于制备阿扎那韦的过程，包括将化合物（6）的盐酸盐与N-甲氧羰基-L-叔亮酸进行反应，去除苄氧羰基团，然后与甲氧羰基氯化物进行反应。该过程特别有利的地方在于可以使用较少量的N-甲氧羰基-L-叔亮酸，并且避免使用不稳定的中间体。

  公开号：

  EP1930324A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF ATAZANAVIR OR ITS BISULFATE SALT<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ATAZANAVIR OU DE SON SEL BISULFATE
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2013014633A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  The present invention relates to an improved process for the preparation of atazanavir bisulfate, an inhibitor of retroviral aspartate protease. The process of the present invention comprises conversion of 1,1-dimethylethyl[(2S,3R)-4-chloro-3-hydroxy- -phenylbutan-2-yl]carbamate (Formula II) into 1-[4-(pyridine-2-yl)-phenyl]-4(S)-5 hydroxy-2-N-tert-butoxycarbonylamino-5(S)-N-(N-methoxycarbonyl-(L)-tert- leucyl)amino-6-phenyl-2-azahexane (Formula VII) without isolating intermediate compounds formed therein, followed by its subsequent conversion to atazanavir or its bisulfate salt.

  本发明涉及一种改进的制备阿扎那韦硫酸盐的方法，阿扎那韦是一种逆转录病毒天冬氨酸蛋白酶抑制剂。本发明的方法包括将1,1-二甲基乙基[(2S,3R)-4-氯-3-羟基苯丁基]氨基甲酸酯（式II）转化为1-[4-(吡啶-2-基)-苯基]-4(S)-5-羟基-2-N-叔丁氧羰基氨基-5(S)-N-(N-甲氧羰基-(L)-叔亮氨酰)氨基-6-苯基-2-氮杂己烷（式VII），而不需要分离其中形成的中间化合物，然后将其进一步转化为阿扎那韦或其硫酸盐。
• CONTROLLED RELEASE PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS OF TAPENTADOL
  申请人：Mahakal Kumodini Kashinath

  公开号：US20130005780A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The present invention provides atazanavir sulfate substantially free of diastereomeric impurities. The present invention also provides atazanavir sulfate having D-tertiary leucine analogues less than 0.1%. The present invention further relates to an improved process for preparing atazanavir sulfate, substantially free of its diastereoisomeric impurities, which comprises of reacting diamino compound (IV) with N-methoxycarbonyl-(L)-tertiary-leucine (V) having D-isomer less than 0.1% to obtain atazanavir base; conversion of atazanavir base to atazanavir sulfate by reacting with sulfuric acid and crystallization of atazanavir sulfate from suitable organic solvent(s).

  本发明提供了基本没有对映异构杂质的阿扎那韦硫酸盐。本发明还提供了D-三级亮氨酸类似物小于0.1％的阿扎那韦硫酸盐。本发明进一步涉及一种改进的制备阿扎那韦硫酸盐的方法，该方法基本上没有其对映异构体杂质，其包括将二氨基化合物（IV）与D-异构体小于0.1％的N-甲氧羰基-（L）-三级亮氨酸（V）反应以获得阿扎那韦碱；通过与硫酸反应将阿扎那韦碱转化为阿扎那韦硫酸盐，并从适当的有机溶剂中结晶出阿扎那韦硫酸盐。
• [EN] PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉASE
  申请人：AMPLYX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010132852A3

  公开（公告）日：2011-03-31
• PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Webb, II Robert R.

  公开号：US20120108529A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  Compounds useful as protease inhibitors are provided, as are methods of use and preparation of such compounds and compositions containing such compounds. In one embodiment, the compounds are useful for inhibiting HIV protease enzymes, and are therefore useful in slowing the proliferation of HIV.
• US20140343290A1
  申请人：——

  公开号：US20140343290A1

  公开（公告）日：2014-11-20