N-cyclobutyl-4-methylbenzenesulfonamide | 65032-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyclobutyl-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 65032-47-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂S
• 分子量: 225.312
• InChiKey: DYYVDPOFCRDZBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclobutyl-4-methylbenzenesulfonamide 在 亚硝酰氯 作用下， 生成 N-cyclobutyl-4-methyl-N-nitrosobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Dekker,E.E.J. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1977, vol. 96, p. 230 - 235

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环丁基胺 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 生成 N-cyclobutyl-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过碱介导的CH氰化直接从磺酰胺合成α-氨基腈

  摘要：

  在这里，我们公开了一种无过渡金属的反应体系，该体系可使磺酰胺通过C–H键断裂进行α-氰化，以制备α-氨基腈，包括难以接近的全烷基α-叔骨架。超过50个底物实例证明了广泛的官能团耐受性。另外，其合成实用性通过克可缩放性和天然化合物的后期修饰得到突出。机理实验表明，该过程涉及通过碱促进的HF的消除而原位形成亚胺中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01232

文献信息

• Nickel/Photoredox Dual Catalytic Cross-Coupling of Alkyl and Amidyl Radicals to Construct C(sp³)–N Bonds
  作者：Shaofang Zhou、Kang Lv、Rui Fu、Changlei Zhu、Xiaoguang Bao

  DOI：10.1021/acscatal.1c00731

  日期：2021.5.7

  The construction of C(sp3)–N bonds via direct radical–radical cross-coupling under benign conditions is a desirable but challenging approach. Herein, the cross-coupling of alkyl and amidyl radicals to build aliphatic C–N bonds in a concise, mild, and oxidant-free manner is implemented by nickel/photoredox dual catalysis. In this protocol, the single electron transfer strategy is successfully employed

  在良性条件下通过直接自由基-自由基交叉偶联来构建C（sp 3）-N键是一种理想但具有挑战性的方法。在此，通过镍/光氧化还原双重催化，以简明，温和且无氧化剂的方式将烷基和and基自由基交叉偶联以建立脂族C–N键。在该协议中，成功地采用了单电子转移策略，分别从磺酰基叠氮化物/叠氮基甲酸酯和烷基三氟硼酸酯生成N-和C-中心的自由基。然而，光催化剂诱导的三重态-三重态能量转移机制可能不适用于该反应。激发的光催化剂（Ru II / * Ru II / Ru III / Ru II的氧化猝灭途径））结合可能的Ni I / Ni II / Ni III / Ni I催化循环，基于协同实验和计算研究，提出了镍/光氧化还原双催化C（sp 3）–N键形成的方法。
• Photolysis of some N-cycloalkyl-N-halosulfonamides
  作者：E. E. J. Dekker、J. B. F. N. Engberts、Th. J. de Boer

  DOI：10.1002/recl.19780970204

  日期：——

  outlined in Schemes 1 and 2. The influence of ring size on the tendency towards ring fission in intermediate amidyl radicals - resulting from N-Cl (N-Br) homolysis - is closely analogous to such tendencies found in corresponding N-nitroso derivatives: dominant ring rupture in cyclopropyl and cyclobutyl derivatives, and no ring fission in cyclopentyl derivatives.

  具有三元，四元和五元环烷基的N-环烷基-N-卤代甲苯磺酰胺1a-c和2a-b已在甲醇/二氯甲烷中于-80°和-10°光解。如反应路线1和2所述，形成了所得的ω-卤代-亚烷基磺酰胺或N-环烷基磺酰胺。环尺寸对由N-Cl（N-Br）均质化而产生的中间mid基自由基产生环裂变趋势的影响为：与在相应的N-亚硝基衍生物中发现的这种趋势非常相似：在环丙基和环丁基衍生物中显性环断裂，在环戊基衍生物中无环裂变。
• [EN] NOVEL SULFONAMIDES<br/>[FR] NOUVEAUX SULFONAMIDES
  申请人：BRIGHAM & WOMENS HOSPITAL

  公开号：WO2013052700A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  This invention relates generally to the discovery of sulfonamide-containing compounds that are inhibitors of γ-secretase.

  这项发明通常涉及发现含有磺胺基的化合物，这些化合物是γ-分泌酶的抑制剂。
• Modulators of ATP-binding cassette transporters
  申请人：Ruah Sara S. Hadida

  公开号：US20080113985A1

  公开（公告）日：2008-05-15

  Compounds of the present invention, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, are useful as modulators of ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (“CFTR”). The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using compounds of the present invention.

  本发明的化合物及其药学上可接受的组合物，可用作ATP结合盒（“ABC”）转运蛋白或其片段的调节剂，包括囊性纤维化跨膜传导调节因子（“CFTR”）。本发明还涉及使用本发明的化合物治疗ABC转运蛋白介导的疾病的方法。
• MODULATORS OF ATP-BINDING CASSETTE TRANSPORTERS
  申请人：Hadida-Ruah Sara

  公开号：US20110172229A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  Compounds of the present invention, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, are useful as modulators of ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (“CFTR”). The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using compounds of the present invention.

  本发明的化合物及其药学上可接受的组合物，可用作ATP结合盒（“ABC”）转运蛋白或其片段的调节剂，包括囊性纤维化跨膜导电调节器（“CFTR”）。本发明还涉及使用本发明的化合物治疗ABC转运蛋白介导的疾病的方法。