7-bromoisochroman-1-one | 1394180-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-bromoisochroman-1-one
• 英文别名: 7-bromo-3,4-dihydro-1H-2-benzopyran-1-one；7-bromo-3,4-dihydroisochromen-1-one
• CAS: 1394180-31-4
• 化学式: C₉H₇BrO₂
• 分子量: 227.057
• InChiKey: PAMOJTCNFNGBLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromoisochroman-1-one 在 盐酸 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 C₄₆H₃₈F₆FeN₂P₂S 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 (S)-7-bromo-1-methylisochromane
  参考文献：
  名称：

  铱催化氧碳鎓离子的对映选择性加氢：离子加氢的情况。

  摘要：

  离子加氢尚未得到广泛研究，但对于具有挑战性的底物（如不饱和中间体）具有优势。这里报道的是铱催化氧碳鎓离子的氢化，以提供具有高对映选择性的手性异色团。多种功能与该催化系统兼容。在催化量的布朗斯台德盐酸的存在下，原位生成α-氯醚，随后将其还原。动力学研究表明，底物中的一级动力学和催化剂中的半级动力学。积极的非线性效应以及半动力学顺序揭示了催化剂的二聚作用。提出了基于单体铱催化剂的可能反应途径，DFT计算研究揭示了离子加氢途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201916677
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙醇 在 叔丁基过氧化氢 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 7-bromoisochroman-1-one
  参考文献：
  名称：

  铱催化氧碳鎓离子的对映选择性加氢：离子加氢的情况。

  摘要：

  离子加氢尚未得到广泛研究，但对于具有挑战性的底物（如不饱和中间体）具有优势。这里报道的是铱催化氧碳鎓离子的氢化，以提供具有高对映选择性的手性异色团。多种功能与该催化系统兼容。在催化量的布朗斯台德盐酸的存在下，原位生成α-氯醚，随后将其还原。动力学研究表明，底物中的一级动力学和催化剂中的半级动力学。积极的非线性效应以及半动力学顺序揭示了催化剂的二聚作用。提出了基于单体铱催化剂的可能反应途径，DFT计算研究揭示了离子加氢途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201916677

文献信息

• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF SUMO ACTIVATING ENZYME<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ENZYME D'ACTIVATION SUMO
  申请人：DUFFEY MATTHEW O

  公开号：WO2016004136A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  Disclosed are chemical entities which are compounds of formula (I); or pharmaceutically acceptable salts thereof; wherein Y, Ra, Ra', Rb, Rc, X1, X2, X3, Rd, Z1, and Z2 have the values described herein and stereochemical configurations depicted at asterisked positions indicate absolute stereochemistry. Chemical entities according to the disclosure can be useful as inhibitors of Sumo Activating Enzyme (SAE). Further provided are pharmaceutical compositions comprising a compound of the disclosure and methods of using the compositions in the treatment of proliferative, inflammatory, cardiovascular, and neurodegenerative diseases or disorders.

  公开了公式(I)的化合物或其药物可接受的盐； 其中Y、Ra、Ra'、Rb、Rc、X1、X2、X3、Rd、Z1和Z2具有本文所述的值，并且星号位置表示的立体化学配置指示绝对立体化学。 根据本公开的化学实体可用作Sumo激活酶（SAE）的抑制剂。 进一步提供了包含本公开化合物的药物组合物以及使用该组合物治疗增殖性、炎症性、心血管和神经退行性疾病或病症的方法。
• Thiyl radical promoted iron-catalyzed-selective oxidation of benzylic sp³ C–H bonds with molecular oxygen
  作者：Shasha Geng、Baojian Xiong、Yun Zhang、Juan Zhang、Yun He、Zhang Feng

  DOI：10.1039/c9cc06584a

  日期：——

  A ligand-free iron-catalyzed method for the oxygenation of benzylic sp3 C–H bonds by molecular oxygen (1 atm) using a thiyl radical as a cocatalyst has been developed. This transformation provides a facile access to amides, esters and ketones from readily accessible corresponding amines, ethers and alkanes. It features high regioselectivity, mild oxidative conditions and excellent functional group

  已开发出一种无配体的铁催化方法，该方法使用噻吩基作为助催化剂，通过分子氧（1 atm）氧化苄基sp 3 C–H键。该转化提供了从容易获得的相应的胺，醚和烷烃容易地获得酰胺，酯和酮的途径。它具有高区域选择性，温和的氧化条件和出色的官能团相容性，为复杂分子的位点选择性官能化提供了很好的机会。初步的机理研究表明，该反应可能不会经历苄基阳离子中间途径，并且产物中的羰基氧原子可能源自分子氧。
• Ligand-Free, Copper-Catalyzed Aerobic Benzylic sp3 C–H Oxygenation
  作者：Kounosuke Oisaki、Motomu Kanai、Hirotaka Tanaka

  DOI：10.1055/s-0036-1588969

  日期：2017.8

  A ligand-free and operationally simple copper-catalyzed aerobic benzylic sp3 C–H oxygenation was developed. The addition of tert-butyl hydroperoxide, either in a catalytic or stoichiometric amount, was key for activating stable C–H bonds under mild conditions to furnish the corresponding ketones or esters in moderate to excellent yield.

  开发了一种无配体且操作简单的铜催化需氧苄基 sp3 C-H 氧化。添加催化量或化学计量量的叔丁基氢过氧化物是在温和条件下激活稳定的 C-H 键以提供中等至优异收率的相应酮或酯的关键。
• Direct oxidative C(sp3) H cyanation of secondary benzylic ethers
  作者：Zehua Wang、Ying Mao、Honghao Guan、Min Cao、Jing Hua、Lei Feng、Lei Liu

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.03.019

  日期：2019.6

  Abstract Current studies on the oxidative C H functionalization of benzylic ethers for C C forging process dominantly focus on primary ethers. The corresponding reaction of secondary ethers remains underdeveloped. Herein, a practical and efficient oxidative C H cyanation of secondary benzylic ethers with TMSCN in the presence of DDQ is described. The metal-free process is well tolerated with a wide

  摘要当前关于苄基醚在CC锻造过程中氧化CH官能化的研究主要集中在伯醚上。仲醚的相应反应仍未开发。在本文中，描述了在DDQ存在下用TMSCN对苄基仲醚进行实用而有效的氧化CH氰化反应。多种电子变化的α-单取代异色团可以很好地耐受无金属过程，从而轻松提供带有α-芳基α-氰基取代基图案的异色团库，以进一步实现多样化和生物活性小分子鉴定。
• A g-C₃N₄-based heterogeneous photocatalyst for visible light mediated aerobic benzylic C–H oxygenations
  作者：Pengxin Geng、Yurong Tang、Guanglong Pan、Wentao Wang、Jinchuan Hu、Yunfei Cai

  DOI：10.1039/c9gc02870f

  日期：——

  A metal-free heterogeneous photocatalytic system has been developed for highly efficient benzylic C–H oxygenations using oxygen as an oxidant. This visible light mediated oxidation reaction utilizes graphitic carbon nitride (g-C3N4) as a recyclable, nontoxic and low cost photocatalyst. Mild reaction conditions allow for the generation of synthetically and biologically valued isochromannones, phthalides

  已开发出一种无金属的非均相光催化系统，用于使用氧气作为氧化剂的高效苄基CH氧化。这种可见光介导的氧化反应利用石墨碳氮化物（gC 3 N 4）作为可回收，无毒且低成本的光催化剂。温和的反应条件可从易于获得的烷基芳族前体中以高收率生成合成和生物学上有价值的异苯并二氢醌，邻苯二甲酸，异喹啉酮，异吲哚啉酮和氧杂蒽。gC 3 N 4的异质性催化系统可轻松回收和循环利用，并可多次使用而不会损失活性。通过在生物活性和具有药物价值的靶标合成中的应用，进一步证明了这种“绿色”方法的综合效用。