1,5-dimethyl-1H-1,3-benzazaphosphole-2-carboxylic acid | 1395459-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 1,5-dimethyl-1H-1,3-benzazaphosphole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1,5-Dimethyl-1,3-benzazaphosphole-2-carboxylic acid；1,5-dimethyl-1,3-benzazaphosphole-2-carboxylic acid
• CAS: 1395459-88-7
• 化学式: C₁₀H₁₀NO₂P
• 分子量: 207.169
• InChiKey: ZFXSXCGMBIAWRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-dimethyl-1H-1,3-benzazaphosphole 在 甲醇 、 三甲基氯硅烷 、 potassium tert-butylate 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 1,5-dimethyl-1H-1,3-benzazaphosphole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  σ2-P Ligands: convenient syntheses of N-methyl-1,3-benzazaphospholes

  摘要：

  A convenient three-step route to 1,5-dimethyl-1,3-benzazaphosphole via Cu- or Pd-catalyzed phosphonylation of 2-iodo-4-methylaniline, reduction to 2-phosphino-4-methylaniline, and disproportionative cyclization with excess formaldehyde is reported. N-Methylbenzazaphospholes can be functionalized in the 2-position via alpha-CH-lithiation with tBuLi and are pi-acidic sigma P-2-ligands. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.037

文献信息

• σ2-P Ligands: convenient syntheses of N-methyl-1,3-benzazaphospholes
  作者：Mohammed Ghalib、Basit Niaz、Peter G. Jones、Joachim W. Heinicke

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.037

  日期：2012.9

  A convenient three-step route to 1,5-dimethyl-1,3-benzazaphosphole via Cu- or Pd-catalyzed phosphonylation of 2-iodo-4-methylaniline, reduction to 2-phosphino-4-methylaniline, and disproportionative cyclization with excess formaldehyde is reported. N-Methylbenzazaphospholes can be functionalized in the 2-position via alpha-CH-lithiation with tBuLi and are pi-acidic sigma P-2-ligands. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.