1-acetyl-4-(trimethylsilyl)indole | 83188-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-4-(trimethylsilyl)indole
• 英文别名: 1-[4-(Trimethylsilyl)-1H-indol-1-yl]ethan-1-one；1-(4-trimethylsilylindol-1-yl)ethanone
• CAS: 83188-12-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NOSi
• 分子量: 231.37
• InChiKey: YXDKNWLGQXCZER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-4-(trimethylsilyl)indole 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-(3-methoxypropanoyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Preparation and reactions of 4-(trimethylsilyl)indole

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00197a016
• 作为产物：
  描述：

  1-(三甲基硅基)吲哚 在 lithium 、 sodium hydride 、 对苯醌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-acetyl-4-(trimethylsilyl)indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚的直接C-4取代; 4-（三甲基甲硅烷基）吲哚的X射线晶体结构分析

  摘要：

  通过经由4-（三甲基甲硅烷基）吲哚（3c）的直接C-4亲电取代，将吲哚转化为1,4-二乙酰基和1-乙酰基-4-（3-氯丙酰基）衍生物。（3c）的结构通过单晶X射线分析确认。

  DOI：

  10.1039/c39820000636

文献信息

• The direct C-4 substitution of indole; an X-ray crystal structure analysis of 4-(trimethylsilyl)indole
  作者：Anthony G. M. Barrett、Daniel Dauzonee、David J. Williams

  DOI：10.1039/c39820000636

  日期：——

  Indole was converted into the 1,4-diacetyl and 1-acetyl-4-(3-chloropropanoyl) derivatives by direct C-4 electrophilic substitution via 4-(trimethylsilyl)indole (3c); the structure of (3c) was confirmed by a single crystal X-ray analysis.

  通过经由4-（三甲基甲硅烷基）吲哚（3c）的直接C-4亲电取代，将吲哚转化为1,4-二乙酰基和1-乙酰基-4-（3-氯丙酰基）衍生物。（3c）的结构通过单晶X射线分析确认。
• BARRETT, A. G. M.;DAUZONNE, D.;ONEIL, I. A.;RENAUD, A., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 23, 4409-4415
  作者：BARRETT, A. G. M.、DAUZONNE, D.、ONEIL, I. A.、RENAUD, A.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation and reactions of 4-(trimethylsilyl)indole
  作者：Daniel Dauzonne、Ian A. O'Neil、Alain Renaud

  DOI：10.1021/jo00197a016

  日期：1984.11