meta-aminoflavone | 19093-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: meta-aminoflavone
• 英文别名: 3'-Amino-flavon；2-(3-aminophenyl)-4H-chromen-4-one；2-(3-amino-phenyl)-chromen-4-one；2-(3-Amino-phenyl)-chromen-4-on；3'-Aminoflavone；2-(3-aminophenyl)chromen-4-one
• CAS: 19093-63-1
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: CJQJCQCJBRYFJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-157 °C(Solv: xylene (1330-20-7))
• 沸点：
  444.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meta-aminoflavone 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 三氯苯 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 dimethyl 1-[3-(4-oxo-4H-chromen-2-yl)phenyl]-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 1,3-偶极环加成形成黄酮-氮杂环共轭物

  摘要：

  N-[2-, 3- 和 4- (chromon-2-yl) 苯基] 甘氨酸和多聚甲醛反应原位生成的偶氮甲碱叶立德可以在 1,3-偶极环加成反应中用偶极试剂捕获以产生黄酮 - 氮杂环二元组。这些偶氮甲碱叶立德被证明与缺电子的亲偶极体反应，提供预期的加合物。使用微波辐射作为替代加热源具有显着优势，并且可以减少反应时间和温度。使用苯甲醛作为偶极试剂提供了黄酮 - 恶唑烷二元组，结果表明苯甲醛对位的吸电子基团增加了亲偶极试剂的反应性。这项工作还扩展到使用中四（五氟苯基）卟啉作为偶极体，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101185
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-hydroxyphenyl)-3-(3-nitrophenyl)propane-1,3-dione 在 tin 、 乙醇 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 meta-aminoflavone
  参考文献：
  名称：

  Virkar, Journal of the University of Bombay, Science: Physical Sciences, Mathematics, Biological Sciences and Medicine, 1942, vol. 11/3 A, p. 136,138

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pd–carbene catalyzed carbonylation reactions of aryl iodides
  作者：Liqin Xue、Lijun Shi、Yuan Han、Chungu Xia、Han Vinh Huynh、Fuwei Li

  DOI：10.1039/c1dt10433k

  日期：——

  A series of carbene complexes [PdBr2(iPr2-bimy)L] (C2–C13) with different types of co-ligands (L) have been tested for their catalytic activities in the carbonylative annulation of 2-iodophenol with phenylacetylene in DMF to afford the respective flavone 2a. Complex C12 with an N-phenylimidazole co-ligand showed the best activity and also afforded high yields when the substrate scope was extended to other aryl or pyridyl acetylenes. In addition, catalyst C12 was also efficient in the carbonylative annulation of 2-iodoaniline with acid chlorides giving the desirable 2-substituted 4H-3,1-benzoxazin-4-ones (4) in good yields. Additionally, this Pd–NHC complex also proved to be a very efficient catalyst for the hydroxycarbonylation of iodobenzene derivatives at low catalyst loading and under low CO pressure. These results demonstrate the versatility and efficiency of this phosphine-free Pd(II)–NHC complex in different types of carbonylations of aryl iodides under mild conditions.

  一系列含有不同类型配体（L）的卡宾配合物[PdBr2(iPr2-bimy)L]（C2至C13）被测试其在二甲基甲酰胺（DMF）中催化2-碘苯酚与苯乙炔进行羰基化环化反应的活性，以制备相应的黄酮2a。含有N-苯基咪唑配体的配合物C12显示出最佳活性，并且在将底物范围扩展到其他芳基或吡啶乙炔时也能获得高产率。此外，催化剂C12在催化2-碘苯胺与酰氯进行羰基化环化反应中也表现高效，以良好产率得到了理想的2-取代的4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮（4）。此外，这种Pd-NHC配合物在对碘苯衍生物进行羟基羰基化反应中也证明是一种非常高效的催化剂，催化剂用量低且在低CO压力下。这些结果展示了这种不含膦的Pd(II)-NHC配合物在温和条件下对芳基碘化物进行不同类型羰基化反应的多功能性和高效性。
• Divergent synthesis of flavones and aurones via base-controlled regioselective palladium catalyzed carbonylative cyclization
  作者：Shan Xu、Huaming Sun、Mengyuan Zhuang、Shaohua Zheng、Yajun Jian、Weiqiang Zhang、Ziwei Gao

  DOI：10.1016/j.mcat.2018.03.021

  日期：2018.6

  A regioselective approach for construction of 5-membered and 6-membered flavonoid is established by Pd catalyzed carbonylative cyclization of 2-iodophenol with terminal alkynes using different amine bases under mild reaction condition. The catalytic experiments found that piperazine preferentially accelerate 6-endo cyclization, and triethylamine mediated Pd catalyzed 5-exo cyclization. Under optimized

  在温和的反应条件下，使用不同的胺碱，通过钯催化的2-碘苯酚与末端炔烃的羰基化环化反应，建立了一种构建5元和6元类黄酮的区域选择性方法。催化实验发现，哌嗪优先促进6-内环化，三乙胺介导的Pd催化5-外环化。在优化的反应条件下，Pd催化的羰基化方案成功地以优异的收率和区域选择性应用于39个实例的各种结构。
• Synthesis and structure elucidation of five series of aminoflavones using 1D and 2D NMR spectroscopy
  作者：Ana I. R. N. A. Barros、Artur M. S. Silva

  DOI：10.1002/mrc.1895

  日期：2006.12

  Twenty‐six new aminoflavones have been synthesised by two different methods and the structure elucidation was accomplished using extensive 1D (1H, 13C) and 2D NMR spectroscopic studies (COSY, HSQC and HMBC experiments). Copyright © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  通过两种不同的方法合成了 26 种新的氨基黄酮，并使用广泛的 1D（1H、13C）和 2D NMR 光谱研究（COSY、HSQC 和 HMBC 实验）完成了结构解析。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.
• Bogert; Marcus, Journal of the American Chemical Society, 1919, vol. 41, p. 97
  作者：Bogert、Marcus

  DOI：——

  日期：——
• [EN] FLAVONE/FLAVANONE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE FLAVONE/FLAVANONE
  申请人：UNIV MANITOBA

  公开号：WO2006030322A2

  公开（公告）日：2006-03-23

  The present invention is directed to the use of compounds of the formula I below as bronchodilators and anti-inflammatory compounds for the treatment and/or prevention of diseases of the respiratory or nasal tract by administering a therapeutically effective amount of a compound of formula I to a patient in need of such treatment. The compounds of formula I are: where R is hydroxyl, methoxy or amino; R1 is hydroxyl, methoxy or amino; R2 is hydroxyl, methoxy or amino, m is an integer from 0 to 3; n is an integer from 0 to 3; and p is an integer from 0 to 3, and the pharmaceutically acceptable salts thereof.