(R)-N-Acetyl-3-(2-naphthyl)alanine Methyl Ester | 35799-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-N-Acetyl-3-(2-naphthyl)alanine Methyl Ester
• 英文别名: N-acetyl-(R)-3-(2-naphthyl)alanine methyl ester；methyl (R)-2-acetylamino-3-(naphth-2-yl)propanoate；methyl R-2-acetamido-3-(2-naphthyl)propionate；methyl 2-acetylamino-3-(naphthalen-2-yl)propanoate；methyl (R)-2-acetamido-3-(naphthalen-2-yl)propanoate；(R)-methyl 2-Acetamido-3-(2-naphthyl)propanoate；(R)-N-acetyl-2-naphthylalanine methyl ester；methyl N-acetyl-3-(2-naphthyl)-D-alaninate；methyl (2R)-2-acetamido-3-naphthalen-2-ylpropanoate
• CAS: 35799-85-0
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: QTVYFTBLDIZYIS-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C(Solv: toluene (108-88-3); heptane (142-82-5))
• 沸点：
  483.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-Acetyl-3-(2-naphthyl)alanine Methyl Ester 在 甲烷磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以84%的产率得到methyl R-2-amino-3-(2-naphthyl)propionate methanesulfonic acid addition salt
  参考文献：
  名称：

  铑-甲基BoPhoz催化不对称加氢制备单一对映异构体2-萘丙氨酸衍生物

  摘要：

  2-萘基丙氨酸和的单一对映体ñ -叔由2-萘甲醛制备丁氧羰基2-萘基。该序列已优化并以多千克规模运行，关键步骤是使用甲基BoPhoz的铑配合物不对称氢化2-乙酰氨基-3-（2-萘基）丙酸甲酯配体，以97.9％ee的规模顺利进行。通过使2-氨基-3-（2-萘基）丙酸甲酯甲磺酸加成盐结晶（氢化产物的酸性脱酰作用的产物），可以提高至> 99.5％ee。对于这些类型的氨基酸衍生物，用于增强对映体纯度的方案似乎是通用的。随后的转化不影响对映体纯度，以＞ 99.5％ee提供所需产物。

  DOI：

  10.1021/op050026g
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-3-(2-萘)丙烯酸甲酯 在 1-OMe-2-OBz-3,4-di--6-O-Bz-α-D-glucopyranosyl-Rh⁺(COD)SbF6^- 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-N-Acetyl-3-(2-naphthyl)alanine Methyl Ester
  参考文献：
  名称：

  Rh 催化氢化中选择性的电子放大：用于合成 D-或 L-氨基酸的 D-葡萄糖衍生配体

  摘要：

  过渡金属配合物的不对称催化在过去十年中取得了巨大进步，但即使在已被广泛研究的反应中，对于实现高对映选择性很重要的因素仍然是推测的主题。 2 大多数情况下，基于空间位阻的启发式模型论据被用于结果的合理化 3 和更具选择性的催化剂的设计^。^ 电子效应很少被用作对映选择性的控制元素，尽管这种效应长期以来被认为在初级有机金属过程中很重要，例如氧化加法和还原消除。5~6 只有少数几个例子被记录在案，其中配体系统的电子调谐导致对映选择性的增强。～～～～～～～～此前，我们证明了当在磷上具有吸电子取代基的亚膦酸盐用作配体时，Ni(0)催化的烯烃不对称氢氰化的对映选择性得到显着提高。 Rh(1) 催化的乙酰氨基丙烯酸酯 1 (eq l) 的不对称氢化。] 在这种情况下，富含电子的次膦酸盐提供了高度富电子次膦酸盐提供了一个高度富电子次膦酸盐提供了一个高度

  DOI：

  10.1021/ja00088a065

文献信息

• Access to Enantioenriched α-Amino Esters via Rhodium-Catalyzed 1,4-Addition/Enantioselective Protonation
  作者：Laure Navarre、Rémi Martinez、Jean-Pierre Genet、Sylvain Darses

  DOI：10.1021/ja710691p

  日期：2008.5.1

  Conjugate addition of potassium trifluoro(organo)borates 2 to dehydroalanine derivatives 1, mediated by a chiral rhodium catalyst and in situ enantioselective protonation, afforded straightforward access to a variety of protected alpha-amino esters 3 with high yields and enantiomeric excesses up to 95%. Among the tested chiral ligands and proton sources, Binap, in combination with guaiacol (2-methoxyphenol)

  在手性铑催化剂和原位对映选择性质子化的介导下，三氟（有机）硼酸钾 2 与脱氢丙氨酸衍生物 1 的共轭加成可以直接获得各种受保护的 α-氨基酯 3，收率高，对映体过量高达 95% . 在测试的手性配体和质子源中，Binap 与愈创木酚（2-甲氧基苯酚）（一种廉价且无毒的苯酚）结合，提供了最高的不对称诱导。有机锡烷也显示参与该反应。通过对酯部分进行微调，并使用二氟磷作为手性配体，提高了对映选择性，通常接近 95%。氘标记实验揭示，并支持 DFT 计算，
• Practical by Ligand Design: A New Class of Monodentate Phosphoramidite Ligands for Rhodium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenations
  作者：Baoguo Zhao、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/adsc.200606013

  日期：2006.6

  new class of low-cost and easy-to-prepare monodentate phosphoramidite ligands (CydamPhos) has been developed from readily accessible and cheap trans-1,2-diaminocyclohexane as starting material through a three-step transformation. This type of ligands exhibited excellent enantioseletivities and high activities in rhodium(I)-catalyzed asymmetric hydrogenations of dehydro-α-amino acid methyl esters 9 (ee:

  新型的低成本，易于制备的单齿亚磷酰胺配体（CydamPhos）是通过三步转化，从易于获得且便宜的反式-1,2-二氨基环己烷为原料开发的。这种类型的配体在铑（I）催化的脱氢-α-氨基酸甲酯9（ee：96.2-99.8％）和乙酰胺11（91.8-98.8％）的不对称氢化中表现出优异的对映异构性和高活性。基于催化剂前体的分子结构，合理化配体在催化的对映选择性控制上表现出的显着的取代作用。
• Topology-Based Functionalization of Robust Chiral Zr-Based Metal–Organic Frameworks for Catalytic Enantioselective Hydrogenation
  作者：Hong Jiang、Wenqiang Zhang、Xing Kang、Ziping Cao、Xu Chen、Yan Liu、Yong Cui

  DOI：10.1021/jacs.0c00637

  日期：——

  strong acidic and weak basic aqueous solutions. The two flu MOFs featuring the dihydroxyl groups of biphenol in open and large cages, after sequential post-synthetic modification with P(NMe2)3 and [Ir(COD)Cl]2, can be high efficient and recyclable heterogeneous catalysts for hydrogenation of α-dehydroamino acid esters with up to 98% ee, whereas the three ith MOFs featuring the dihydroxyl groups in small

  设计和开发具有高活性和选择性的坚固且多孔的负载型催化剂对于精细化学品和药物的生态友好合成非常重要，但非常具有挑战性。我们在此报告了具有不同拓扑结构的高度稳定的手性 Zr(IV) 基 MOF 的设计和合成，以支持 Ir 配合物并证明其依赖于网络结构的不对称催化性能。在调制合成和等网状扩展策略的指导下，五个具有flu或ith拓扑结构的手性Zr-MOFs由对映纯的1,1'-联苯酚衍生的四羧酸酯接头和Zr6、Zr9或Zr12簇构建而成。所得MOFs在沸水、强酸性和弱碱性水溶液中均表现出较高的化学稳定性。两种以双酚二羟基为特征的开放笼和大笼中的flu MOF，经过P(NMe2)3和[Ir(COD)Cl]2的连续后合成修饰，可以成为高效且可回收的α加氢多相催化剂具有高达 98% ee 的脱氢氨基酸酯，而在小笼中具有二羟基基团的第三个 MOF 不能与 P(NMe2)3 一起安装以支持 Ir 络合物。将 Ir-磷催化剂掺入
• A supramolecularly tunable chiral diphosphine ligand: application to Rh and Ir-catalyzed enantioselective hydrogenation
  作者：Xi-Chang Zhang、Yi-Hu Hu、Chuan-Fu Chen、Qiang Fang、Li-Yao Yang、Ying-Bo Lu、Lin-Jie Xie、Jing Wu、Shijun Li、Wenjun Fang

  DOI：10.1039/c6sc00589f

  日期：——

  A supramolecularly tunable chiral bisphosphine ligand bearing two pyridyl-containing crown ethers was synthesized and applied in Rh or Ir-catalyzed asymmetric hydrogenations in high yields with excellent ee values (90-99% ee).

  合成了带有两个含吡啶基的冠醚的超分子可调性手性双膦配体，并以优异的ee值（90-99％ee）以高收率应用于Rh或Ir催化的不对称氢化中。
• Synthesis of novel BINOL-derived chiral bisphosphorus ligands and their application in catalytic asymmetric hydrogenation
  作者：Yong-Gui Zhou、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/b201976k

  日期：2002.5.9

  Some novel ortho-substituted BINOL-derived bisphosphorous ligands (o-BINAPO and o-NAPHOS) were synthesis from readily available (S)-BINOL; these ligands showed excellent enantioselectivities (up to 99% ee) in Rh(I)-catalyzed asymmetric hydrogenation of functionalized olefins.

  从容易获得的（S）-BINOL合成了一些新颖的邻位取代BINOL衍生的双磷配体（o-BINAPO和o-NAPHOS）；这些配体在Rh（I）催化的官能化烯烃的不对称氢化反应中表现出优异的对映选择性（高达99％ee）。