O-Acetylphenacylglycolate | 86223-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-Acetylphenacylglycolate
• 英文别名: Phenacyl 2-acetyloxyacetate
• CAS: 86223-39-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₅
• 分子量: 236.224
• InChiKey: AOACMRZSFVRMJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C(Solvent: Diethyl ether)
• 沸点：
  355.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)/(Z)-β-Trimethylsiloxystyrene 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以16%的产率得到O-Acetylphenacylglycolate
  参考文献：
  名称：

  醛烯醇甲硅烷基醚与乙酸铅（IV）的反应

  摘要：

  使用二氯甲烷作为溶剂，用乙酸铅（IV）（LTA）处理醛烯醇甲硅烷基醚1，可生成α-乙酰氧基醛2和乙醇酸酯衍生物3或烯醛5。1中的结构变化用于解释差异趋势。当用LTA / KOAc / AcOH处理1时，得到高产率的相应的β-乙酰氧基醛2，而形成3和5被颠倒了。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88584-7

文献信息

• RUBOTTOM, G. M.;MARRERO, R.;GRUBER, J. M., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 6, 861-865
  作者：RUBOTTOM, G. M.、MARRERO, R.、GRUBER, J. M.

  DOI：——

  日期：——
• The reaction of aldehyde enol silyl ethers with lead(IV) acetate
  作者：George M. Rubottom、Roberto Marrero、John M. Gruber

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88584-7

  日期：1983.1

  The treatment of aldehyde enol silyl ethers 1 with lead(IV) acetate (LTA) using methylene chloride as solvent gives rise to the production of ⇌-acetoxy aldehydes 2 and glycolic ester derivatives 3 or enals 5. Structural variations in 1 are used to explain the divergent trends. When 1 is treated with LTA/KOAc/AcOH, high yields of the corresponding ⇌-acetoxy aldehydes 2 are obtained with the formation

  使用二氯甲烷作为溶剂，用乙酸铅（IV）（LTA）处理醛烯醇甲硅烷基醚1，可生成α-乙酰氧基醛2和乙醇酸酯衍生物3或烯醛5。1中的结构变化用于解释差异趋势。当用LTA / KOAc / AcOH处理1时，得到高产率的相应的β-乙酰氧基醛2，而形成3和5被颠倒了。