(2S,3R)-methyl 3-((1S,2S)-2-(benzyloxymethyl)cyclopropyl)-3-hydroxy-2-methylpropanoate | 1312341-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R)-methyl 3-((1S,2S)-2-(benzyloxymethyl)cyclopropyl)-3-hydroxy-2-methylpropanoate
• 英文别名: methyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-methyl-3-[(1S,2S)-2-(phenylmethoxymethyl)cyclopropyl]propanoate
• CAS: 1312341-42-6
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: HUEBRAYIDMLZBG-ATGSNQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-methyl 3-((1S,2S)-2-(benzyloxymethyl)cyclopropyl)-3-hydroxy-2-methylpropanoate 在 mercury(II) trifluoroacetate 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.03h， 以82%的产率得到(3S,4R,5R,6R)-6-((benzyloxy)methyl)-4-hydroxy-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  含多个连续立体中心的手性δ-内酯的不对称合成

  摘要：

  已经开发了一种通用的方法，用于不对称合成包含多个连续立体中心的手性δ-内酯，该方法依赖于一系列Evans的羟醛，羟基定向的环丙烷化，甲醇分解和Hg（II）介导的环丙烷开环反应来进行立体控制。

  DOI：

  10.1021/ol2012023
• 作为产物：
  描述：

  顺-4-苄氧基-2-丁烯-1-醇 在 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 diethylzinc 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 (2S,3R)-methyl 3-((1S,2S)-2-(benzyloxymethyl)cyclopropyl)-3-hydroxy-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  含多个连续立体中心的手性δ-内酯的不对称合成

  摘要：

  已经开发了一种通用的方法，用于不对称合成包含多个连续立体中心的手性δ-内酯，该方法依赖于一系列Evans的羟醛，羟基定向的环丙烷化，甲醇分解和Hg（II）介导的环丙烷开环反应来进行立体控制。

  DOI：

  10.1021/ol2012023

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Chiral δ-Lactones Containing Multiple Contiguous Stereocenters
  作者：Jennifer Peed、Ignacio Periñán Domínguez、Iwan R. Davies、Matt Cheeseman、James E. Taylor、Gabriele Kociok-Köhn、Steven D. Bull

  DOI：10.1021/ol2012023

  日期：2011.7.15

  asymmetric synthesis of chiral δ-lactones containing multiple contiguous stereocenters has been developed that relies on a series of Evans’ aldol, hydroxyl-directed cyclopropanation, methanolysis, and Hg(II) mediated cyclopropane ring-opening reactions for stereocontrol.

  已经开发了一种通用的方法，用于不对称合成包含多个连续立体中心的手性δ-内酯，该方法依赖于一系列Evans的羟醛，羟基定向的环丙烷化，甲醇分解和Hg（II）介导的环丙烷开环反应来进行立体控制。