Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Glc(a1-3)[Bz(-2)][Bn(-4)]Rha(a1-3)[Bn(-4)]Rha(a1-3)b-GlcNAc1Me | 1053699-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Glc(a1-3)[Bz(-2)][Bn(-4)]Rha(a1-3)[Bn(-4)]Rha(a1-3)b-GlcNAc1Me
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S,6S)-2-[(2S,3R,4S,5S,6S)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-4-yl]oxy-3-hydroxy-6-methyl-5-phenylmethoxyoxan-4-yl]oxy-6-methyl-5-phenylmethoxy-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1053699-12-9
• 化学式: C₇₆H₈₇NO₂₀
• 分子量: 1334.52
• InChiKey: XLYAMYXICDTMRE-IJFZIHFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  97
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  245
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Glc(a1-3)[Bz(-2)][Bn(-4)]Rha(a1-3)[Bn(-4)]Rha(a1-3)b-GlcNAc1Me 以95%的产率得到methyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->3)-(4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-(4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  弗氏志贺氏菌血清型 5a O 特异性多糖四糖和五糖半抗原的收敛合成、核磁共振和构象分析

  摘要：

  分支五糖的甲基糖苷的聚合合成 -L-Rhap-(12)-[-D-Glcp(13)]--L-Rhap-(13)--L-Rhap-(13)--D-描述了 GlcNAcp [A(E)BCD]，其特征是志贺氏菌血清型 5a 的 O 特异性多糖和相关线性四糖 (EBCD) 的生物重复单元。该策略基于三氯乙酰亚胺方法，依赖于关键的 EB 二糖供体和适当的 CD 受体的使用。发现使用异亚丙基缩醛封闭残基 D 的 OH-4 和 OH-6 是使用更常用的亚苄基缩醛的合适替代方案。EBCD-OMe 和 A(E)BCD-OMe 的构象分析基于对 1H 和 13C 化学位移和通过 NMR 光谱获得的质子间距离数据的分析。数据显示残基 A 对残基 E 的构象行为没有影响，尽管这两个残基参与了 A(E)BCD-OMe 中的 2,3-顺式邻位糖基化模式。将两种寡糖的 1H 和 13C 化学位移与其对应序列的 S. flexneri

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2486::aid-ejoc2486>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->3)-(2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-(2-O-acetyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside 在 三氟乙酸 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、6.0 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Glc(a1-3)[Bz(-2)][Bn(-4)]Rha(a1-3)[Bn(-4)]Rha(a1-3)b-GlcNAc1Me
  参考文献：
  名称：

  弗氏志贺氏菌血清型 5a O 特异性多糖四糖和五糖半抗原的收敛合成、核磁共振和构象分析

  摘要：

  分支五糖的甲基糖苷的聚合合成 -L-Rhap-(12)-[-D-Glcp(13)]--L-Rhap-(13)--L-Rhap-(13)--D-描述了 GlcNAcp [A(E)BCD]，其特征是志贺氏菌血清型 5a 的 O 特异性多糖和相关线性四糖 (EBCD) 的生物重复单元。该策略基于三氯乙酰亚胺方法，依赖于关键的 EB 二糖供体和适当的 CD 受体的使用。发现使用异亚丙基缩醛封闭残基 D 的 OH-4 和 OH-6 是使用更常用的亚苄基缩醛的合适替代方案。EBCD-OMe 和 A(E)BCD-OMe 的构象分析基于对 1H 和 13C 化学位移和通过 NMR 光谱获得的质子间距离数据的分析。数据显示残基 A 对残基 E 的构象行为没有影响，尽管这两个残基参与了 A(E)BCD-OMe 中的 2,3-顺式邻位糖基化模式。将两种寡糖的 1H 和 13C 化学位移与其对应序列的 S. flexneri

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2486::aid-ejoc2486>3.0.co;2-e

文献信息

• Convergent Synthesis, NMR and Conformational Analysis of Tetra- and Pentasaccharide Haptens of the Shigella flexneri Serotype 5a O-Specific Polysaccharide
  作者：Laurence A. Mulard、Marie-Jeanne Clément、Anne Imberty、Muriel Delepierre

  DOI：10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2486::aid-ejoc2486>3.0.co;2-e

  日期：2002.8

  Convergent syntheses of the methyl glycosides of the branched pentasaccharide -L-Rhap-(12)-[-D-Glcp(13)]--L-Rhap-(13)--L-Rhap-(13)--D-GlcNAcp [A(E)BCD], featuring the biological repeating unit of the O-specific polysaccharide of Shigella flexneri serotype 5a, and of a related linear tetrasaccharide (EBCD) are described. The strategy, based on the trichloroacetimidate methodology, relied on the use

  分支五糖的甲基糖苷的聚合合成 -L-Rhap-(12)-[-D-Glcp(13)]--L-Rhap-(13)--L-Rhap-(13)--D-描述了 GlcNAcp [A(E)BCD]，其特征是志贺氏菌血清型 5a 的 O 特异性多糖和相关线性四糖 (EBCD) 的生物重复单元。该策略基于三氯乙酰亚胺方法，依赖于关键的 EB 二糖供体和适当的 CD 受体的使用。发现使用异亚丙基缩醛封闭残基 D 的 OH-4 和 OH-6 是使用更常用的亚苄基缩醛的合适替代方案。EBCD-OMe 和 A(E)BCD-OMe 的构象分析基于对 1H 和 13C 化学位移和通过 NMR 光谱获得的质子间距离数据的分析。数据显示残基 A 对残基 E 的构象行为没有影响，尽管这两个残基参与了 A(E)BCD-OMe 中的 2,3-顺式邻位糖基化模式。将两种寡糖的 1H 和 13C 化学位移与其对应序列的 S. flexneri