3-hydroxy 2-methylene propanesulfonyl benzene | 117037-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy 2-methylene propanesulfonyl benzene
• 英文别名: 2-(phenylsulfonylmethyl)prop-2-en-1-ol；2-Propen-1-ol, 2-[(phenylsulfonyl)methyl]-；2-(benzenesulfonylmethyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 117037-30-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃S
• 分子量: 212.269
• InChiKey: QOMHOQNMJIWSNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-59 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  422.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy 2-methylene propanesulfonyl benzene 在 吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-Benzenesulfonyl-2,2-dimethyl-5-methylene-hexahydro-pentalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Breuilles, P.; Uguen, D., Tetrahedron Letters, 1987, vol. 28, # 48, p. 6053 - 6056

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1-diethoxy-3-phenylthiopropane 在 baker's yeast 、 葡萄糖 、 二乙胺盐酸盐 、 对甲苯磺酸 、 对苯二酚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 173.0h， 生成 3-hydroxy 2-methylene propanesulfonyl benzene
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母介导的硫官能化甲基丙烯醛衍生物的生物氢化作用。反应的立体化学方面和有用的C 4双功能手性合成子的两种对映体的制备

  摘要：

  面包酵母介导的还原硫官能methacroleins的11，15层18的引线的双官能甲基的制备支化的C 4个性合成子6和7。已经研究了生物氢化的立体化学方面。硫的氧化态和双键的异构体位置都强烈影响还原的对映选择性，因此，提供了进入6和7两种对映体形式的途径。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00383-4

文献信息

• 1,5-Stereocontrol in reactions of 2,4-disubstituted alk-2-enylstannanes with aldehydes; an approach to the stereoselective synthesis of branched triols
  作者：Eric J. Thomas、Daniel R. Tray

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130734

  日期：2019.12

  l)stannane is transmetallated by tin(IV) chloride stereoselectively to give a pent-1-en-3-ytin trichloride that reacts with aldehydes with excellent (E)-1,5-syn-stereocontrol, e.g. (3E)-1,5-syn-3-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-5-(methoxymethoxy)-1-phenylhex-3-en-1-ol was the dominant product with benzaldehyde. The products from these reactions were taken through to more complex 2-substituted a

  2-（叔丁基二甲基甲硅烷基氧基甲基）-4-（甲氧基甲氧基）戊-2-烯基（三丁基）锡烷经氯化锡（IV）立体选择性地金属转移，得到戊-1-烯-3-乙炔三氯化物，可与醛反应，具有优异的（E）-1,5- syn -stereocontrol，例如（3 E）-1,5- syn -3-（tert丁基丁基二甲硅烷基氧基甲基）-5-（甲氧基甲氧基）-1-苯基己-3-烯-1-醇是苯甲醛的主要产物。来自这些反应的产物被带到更复杂的2-取代的烷-2-烯基（三丁基）锡烷中，但是从氯化锡（IV）介导的这些锡烷和醛的反应中仅获得非常低收率的预期产物。然而，开发了2-取代的4-[（（E）-2-烷氧基亚丙基]四氢呋喃]的立体选择性合成。
• Michael reactions of allylic sulfones with nitroolefins. Regio- and stereochemical control
  作者：Eugene Ghera、Efrat Ben-Yaakov、Tamar Yechezkel、Alfred Hassner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79071-x

  日期：1992.5

  Michael addition of allylsulfone carbanions to nitroolefins where shown to be sensitive to substitution in both the donor and the acceptor. While sulfone 10 gave predominantly products of γ-addition with aromatic nitroolefins, addition to aliphatic nitroolefins produced almost exclusively α-adducts. In the presence of an OH function in the sulfone (see 13) only (Z) γ-adducts were observed, while a

  烯丙基砜碳负离子在硝基烯烃上的迈克尔加成反应对供体和受体均表现出对取代敏感的作用。砜10主要产生与芳族硝基烯烃的γ-加成产物，而除了脂族硝基烯烃外，几乎仅产生α-加合物。在砜中存在OH功能的情况下（参见13），仅观察到（Z）γ加合物，而溴取代基则逆转了区域化学反应。
• Stereochemical aspects of the chemistry of 2-[trialkyl(aryl)silyloxy]alkyl-4-alkoxyalk-2-enylstannanes
  作者：Eric J. Thomas、Daniel R. Tray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.096

  日期：2011.4

  2-tert-Butyldimethylsilyloxymethyl-4-(methoxymethoxy)pent-2-enyl(tributyl)stannane, prepared predominantly as the (Z)-isomer, is transmetallated by tin(IV) chloride to generate an allyltin trichloride which reacts with aldehydes with excellent stereocontrol in favour of (E)-1,5-syn-3-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-5-(methoxymethoxy)alk-3-en-1-ols. These were taken through to 3-[(E)-2-(methoxymethoxy) propylidenyl]-5-alkyl(aryl)tetrahydrofurans and used to prepare more complex 4-(methoxymethoxy) pent-2-enylstannanes. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Facile construction of substituted bicyclo [n.3.1] alkanones and the synthesis of a 12-membered dilactone via a new functionalized pentadienoic ester
  作者：Eugene Ghera、Namakkal Govind Ramesh、Avital Laxer、Alfred Hassner

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02470-v

  日期：1995.2

  4-Hydroxymethyl-2,4-pentadienoate was effectively synthesized and used for a synthetic entry to keto bridged bicyclo [n.3.1] alkanones and for the synthesis of a 12-membered macrodilide characterized by two trans double bonds, part of two vinylogous alpha-methylene lactone units.
• BREUILLES, P.;UGUEN, D., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 48, 6053-6056
  作者：BREUILLES, P.、UGUEN, D.

  DOI：——

  日期：——