2-methyl-11-(methylsulfanyl)-6H-1,2,3,4-tetrahydro-(indolo[2,3-b]quinoline) | 753456-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-11-(methylsulfanyl)-6H-1,2,3,4-tetrahydro-(indolo[2,3-b]quinoline)
• 英文别名: 2-methyl-11-methylsulfanyl-2,3,4,6-tetrahydro-1H-indolo[2,3-b]quinoline
• CAS: 753456-80-3
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂S
• 分子量: 282.409
• InChiKey: YUJNZWRNVIZMDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-11-(methylsulfanyl)-6H-1,2,3,4-tetrahydro-(indolo[2,3-b]quinoline) 在 Raney Ni (W₂) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以91%的产率得到2-methyl-6H-1,2,3,4-tetrahydro-(indolo[2,3-b]quinoline)
  参考文献：
  名称：

  简洁形式的生物碱隐花柏烯和取代的6 H-吲哚[2,3- b ]喹啉

  摘要：

  五步正式合成生物碱隐花i烯及其2-甲酰基，11-甲基/苯基衍生物，包括从环己酮（或4-甲基环己酮）到双[（甲基硫烷基）亚甲基] -2-氧吲哚的烯醇阴离子共轭加成，然后杂环化已经开发出在乙酸铵存在下的关键步骤。初始前体中的11-甲基硫烷基可以脱硫（阮内镍），也可以通过镍/镍与适当的格氏试剂进行交叉偶联反应而被甲基/苯基取代。

  DOI：

  10.1021/jo049227t
• 作为产物：
  描述：

  3-[bis(methylsulfanyl)methylene]-2-oxindole 在 ammonium acetate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 2-methyl-11-(methylsulfanyl)-6H-1,2,3,4-tetrahydro-(indolo[2,3-b]quinoline)
  参考文献：
  名称：

  简洁形式的生物碱隐花柏烯和取代的6 H-吲哚[2,3- b ]喹啉

  摘要：

  五步正式合成生物碱隐花i烯及其2-甲酰基，11-甲基/苯基衍生物，包括从环己酮（或4-甲基环己酮）到双[（甲基硫烷基）亚甲基] -2-氧吲哚的烯醇阴离子共轭加成，然后杂环化已经开发出在乙酸铵存在下的关键步骤。初始前体中的11-甲基硫烷基可以脱硫（阮内镍），也可以通过镍/镍与适当的格氏试剂进行交叉偶联反应而被甲基/苯基取代。

  DOI：

  10.1021/jo049227t