3-(1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinoline | 1193709-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinoline
• 英文别名: 2-(3-quinolinyl)-1,3,2-dioxaborolane；3-(1,3,2-Dioxaborolan-2-yl)quinoline
• CAS: 1193709-16-8
• 化学式: C₁₁H₁₀BNO₂
• 分子量: 199.017
• InChiKey: DSGGLBBGSXLSND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 3-(1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinoline 在 potassium phosphate 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 2-甲基-2-丁醇 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以43%的产率得到3-乙烯基喹啉
  参考文献：
  名称：

  铑催化有机硼化合物与乙酸乙烯酯的交叉偶联

  摘要：

  一个新的偶联伙伴：醋酸乙烯酯在铑催化剂的存在下与有机硼化合物偶联；碳-碳键的形成发生在与乙酰氧基相连的乙烯基碳上。发现常规的镍和钯催化剂对该反应无效。

  DOI：

  10.1002/anie.200903146
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 、 喹啉-3-硼酸 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-(1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过 P(III)/P(V)═O 催化剂的空间设计实现硝基烷烃和硼酸的还原性 C-N 交叉偶联

  摘要：

  报道了硝基烷烃与芳基硼酸和酯的有机磷催化的 C-N 键形成还原偶联。该方法对硝基/硼酸底物对显示出优异的化学选择性，允许合成富含功能化的N -（杂）芳基胺。鉴定能够在 P(III)/P(V)=O 氧化还原歧管中进行有效偶联的空间还原磷杂环丁烷催化剂是实现发展的关键。结合实验动力学和计算机制研究表明，空间还原的催化剂影响后限速步骤，使 C-N 偶联事件优先于有害的旁路。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c01487

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Cross-Coupling of Organoboron Compounds with Vinyl Acetate
  作者：Jung-Yi Yu、Ryoichi Kuwano

  DOI：10.1002/anie.200903146

  日期：2009.9.14

  A new coupling partner: Vinyl acetate couples with organoboron compounds in the presence of a rhodium catalyst; carbon–carbon bond formation occurs on the vinylic carbon attached to the acetoxy group. Conventional nickel and palladium catalysts were found to be ineffective for the reaction.

  一个新的偶联伙伴：醋酸乙烯酯在铑催化剂的存在下与有机硼化合物偶联；碳-碳键的形成发生在与乙酰氧基相连的乙烯基碳上。发现常规的镍和钯催化剂对该反应无效。
• Enabling Reductive C–N Cross-Coupling of Nitroalkanes and Boronic Acids by Steric Design of P(III)/P(V)═O Catalysts
  作者：Gen Li、Yuzuru Kanda、Seung Youn Hong、Alexander T. Radosevich

  DOI：10.1021/jacs.2c01487

  日期：2022.5.11

  bond-forming reductive coupling of nitroalkanes with arylboronic acids and esters is reported. The method shows excellent chemoselectivity for the nitro/boronic acid substrate pair, allowing the synthesis of N-(hetero)arylamines rich in functionalization. The identification of a sterically reduced phosphetane catalyst capable of productive coupling in the P(III)/P(V)═O redox manifold is the key enabling development

  报道了硝基烷烃与芳基硼酸和酯的有机磷催化的 C-N 键形成还原偶联。该方法对硝基/硼酸底物对显示出优异的化学选择性，允许合成富含功能化的N -（杂）芳基胺。鉴定能够在 P(III)/P(V)=O 氧化还原歧管中进行有效偶联的空间还原磷杂环丁烷催化剂是实现发展的关键。结合实验动力学和计算机制研究表明，空间还原的催化剂影响后限速步骤，使 C-N 偶联事件优先于有害的旁路。