6-chloro-2-(4-chlorophenyl)-3-nitro-2H-chromene | 57544-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6-chloro-2-(4-chlorophenyl)-3-nitro-2H-chromene
• 英文别名: 6-Chlor-2-p-chlorphenyl-3-nitro-Δ³-chromen
• CAS: 57544-17-9
• 化学式: C₁₅H₉Cl₂NO₃
• 分子量: 322.147
• InChiKey: KNEPJGVCBNCPAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-(4-chlorophenyl)-3-nitro-2H-chromene 、 4-benzylidene-2-phenyloxazole-5(4H)-one 在 水 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 以81%的产率得到(Z)-4-((Z)-benzylidene)-6-chloro-2-(4-chlorophenyl)chroman-3-one oxime
  参考文献：
  名称：

  碳酸铯介导的4-芳基亚苄基-2-苯基恶唑-5（4 H）-取代的2-芳基-3-硝基-2 H-色烯的苯甲酸酯化

  摘要：

  CS 2 CO 3与各种介导的多米诺benzalation反应的2-芳基-3-硝基-2- ħ -chromenes和4-苯亚甲基-2-苯基恶唑-5-（4 ħ） -酮已被实现。反应在宽范围的底物范围内平稳进行，从而以中等至高收率提供了多种取代的（Z）-4-（（Z）-亚苄基）苯并三氢吡喃-3-酮肟，它们很容易转化为生物学上重要的4 H -chromeno [3,4- c ]异恶唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00776
• 作为产物：
  描述：

  1-nitro-2-(4-chlorophenyl)ethylene 、 5-氯代水杨醛 在 三乙烯二胺 作用下， 生成 6-chloro-2-(4-chlorophenyl)-3-nitro-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  通过氨基催化剂的空间调节增强对映选择性：通过串联氧杂-迈克尔-亨利反应合成2-烷基/芳基-3-硝基-2 H-色烯

  摘要：

  水杨醛向共轭硝基烯烃的不对称氧杂-迈克尔加成反应通常具有较差的反应性和选择性以及较长的反应时间。由于与氨基催化剂形成亚胺离子，因此水杨醛中酚羟基的亲核性进一步降低，从而使氧杂-迈克尔反应可逆。这里，我们报告一个结构简单且容易接近升-脯氨酸衍生aminocatalyst，苯基升-脯氨酰胺，为水杨醛的不对称串联氧杂迈克尔-亨利反应与共轭硝基烯，得到2-烷基/芳基-3-硝基-2- ħ -色烯在较短的反应时间内具有出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03366

文献信息

• Molecular diversity of the domino annulation reaction of 2-aryl-3-nitrochromenes with pivaloylacetonitriles
  作者：Wang Jiang、Jing Sun、Ru-Zhang Liu、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/c8ob01504j

  日期：——

  In the presence of triethylamine, the domino annulation reaction of two molecules of pivaloylacetonitrile with one molecule of 2-aryl-3-nitrochromene in tetrahydrofuran resulted in the unprecedented imino-substituted dihydrofuro[2,3-c]chromene derivatives in high yields.

  在三乙胺存在下，两分子季戊酰乙腈与一分子2-芳基-3-硝基香豆素在四氢呋喃中进行多米诺环化反应，高产率地形成了前所未见的亚胺取代的二氢呋[2,3-c]香豆素衍生物。
• Convenient construction of tetrahydrochromeno[4′,3′:2,3]indolizino[8,7-<i>b</i>]indoles and tetrahydroindolizino[8,7-<i>b</i>]indoles <i>via</i> one-pot domino reaction
  作者：Jing Sun、Wang Jiang、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/c8ra05138k

  日期：——

  tetrahydrochromeno[4′,3′:2,3]indolizino[8,7-b]indoles were conveniently synthesized in high yields by one-pot domino reaction of tryptamines, alkyl propiolates and 2-aryl-3-nitro-2H-chromenes. Under similar conditions, the one-pot reaction of tryptamines, alkyl propiolates and β-nitroalkenes resulted in functionalized tetrahydroindolizino[8,7-b]indoles. The reaction mechanism involved sequential generation

  通过色胺、丙炔酸烷基酯和2-芳基-3-硝基-2的一锅多米诺反应，方便、高产率地合成了功能化四氢苯并[4',3':2,3]吲嗪基[8,7- b ]吲哚H-色烯。在相似的条件下，色胺、丙炔酸烷基酯和β-硝基烯烃的一锅反应生成了功能化的四氢吲哚并[8,7- b ]吲哚。反应机理包括β-烯胺酯的连续生成、Michael加成、Pictet-Spengler反应和成环过程。该反应表现出较高的原子经济性并达到了可持续化学的目标。
• Annulation reaction of methyl 2-(benzo[ b ][1,4]thiazin-3-ylidene)acetate with β -nitrostyrenes and 3-nitrochromenes
  作者：Quan-Shun Sun、Jing Sun、Wang Jiang、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1016/j.tet.2018.01.027

  日期：2018.3

  The acid catalyzed domino reaction of β-nitrostyrenes with methyl 2-(benzo[b][1,4]thiazin-3-ylidene)acetate, which were previously prepared from the cyclization of 2-aminobenzenethiol and methyl 4-chloroacetoacetate, resulted in 2-arylbenzo[b]pyrrolo[1,2-d][1,4]thiazine-3-carboxylates in high yields. Under same reaction conditions, the similar reaction with 3-nitrochromenes afforded corresponding benzo[b]chromeno[4′

  β-硝基苯乙烯与2-（苯并[ b ] [1,4]噻嗪-3-亚丙基）乙酸甲酯的酸催化多米诺反应，该反应是由2-氨基苯硫醇和4-氯乙酰乙酸甲酯的环化反应制得的。 2-芳基苯并[ b ]吡咯并[1,2- d ] [1,4]噻嗪-3-羧酸盐的收率很高。在相同的反应条件下，与3-硝基色酮的相似反应以良好的收率得到相应的苯并[ b ]铬基[4'，3'：4,5]吡咯并[1,2- d ] [1,4]噻嗪衍生物。
• Diastereoselective synthesis of benzo[d]chromeno[3′,4′:3,4]pyrrolo[2,1-b]thiazoles via cycloaddition reaction of benzothiazolium salts with 3-nitrochromenes
  作者：Wang Jiang、Jing Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/c7ra06548e

  日期：——

  were also easily obtained by sequential oxidation with DDQ. The stereochemistry of the polycyclic compounds was clearly elucidated by analysis of NMR spectroscopy results and determination of single crystal X-ray structures. The reaction is believed to proceed via endo-[3 + 2] cycloaddition of the in situ generated anti-form ylides to the cyclic dipolarophiles.

  室温下，在乙醇中，由三乙胺介导的溴化2-苯甲酰基-或2-烷氧基羰基甲基苯并噻唑鎓与3-硝基苯并茂的1,3-偶极环加成反应得到官能化的四氢苯并[ d ]色酚[3'，4'：3,4]吡咯并[2] ，1- b ]噻唑的产率为83–95％，非对映选择性高。相应的脱氢苯并[ d ]铬基[3'，4'：3,4]吡咯并[2,1- b ]噻唑也可以通过用DDQ顺序氧化而容易地获得。通过分析NMR光谱结果和确定单晶X射线结构，可以清楚地阐明多环化合物的立体化学。据信该反应是通过内-[3 + 2]环加成而进行的。原位产生的环状双极性亲抗剂。
• Convenient Synthesis of Functionalized 3,4,10,11-tetrahydroindolo[1,2-a]Quinoxalines Via Three-component Reaction of Dimedone, 3-nitrochromenes and Ammonium Acetate
  作者：Jun Fang、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1002/jhet.2345

  日期：2016.5

  An efficient synthetic procedure for the functionalized 3,4,10,11‐tetrahydroindolo[1,2‐a]quinoxalines was successfully developed by the three‐component reaction of dimedone, 3‐nitrochromenes, and ammonium acetate in ethanol. This reaction has the advantages of using common starting material, short reaction process, and good yields high‐atom efficiency.

  通过二甲酮，3-硝基色酮和乙酸铵在乙醇中的三组分反应，成功开发了一种功能化的3,4,10,11-四氢吲哚并[1,2-a]喹喔啉的有效合成方法。该反应的优点是使用通用的原料，反应过程短，收率高。