(E)-Hex-2-enedioic acid 6-methyl ester | 89898-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-Hex-2-enedioic acid 6-methyl ester
• 英文别名: 6-Methoxy-6-oxohex-2-enoic acid
• CAS: 89898-52-2
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: HBZOSRCVWPAGOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61 °C
• 沸点：
  261.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-Hex-2-enedioic acid 6-methyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 脂肪酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  发现 6-Oxo-4-苯基-己酸衍生物作为 RORγt 反向激动剂，显示出良好的 ADME 特征

  摘要：

  视黄酸受体相关孤儿核受体 γ t (ROR γ t) 是免疫疾病的一个有前景的治疗靶点，是银屑病发病机制相关基因的主要转录因子，如白细胞介素 (IL)-17A、IL- 22 和 IL-23R。受ROR γ t共晶结构的启发，设计合成了6-氧代-4-苯基-己酸衍生物6a，并鉴定为ROR γ t的配体。6a 中的构效关系 (SAR) 研究侧重于通过引入氯原子来改善其膜渗透性分布，导致发现了具有有效 ROR γ 的12at 抑制活性和有利的药代动力学特征。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127786
• 作为产物：
  描述：

  脂肪酸甲酯 在 6-(quinolin-2-yl)pyridin-2(1H)-one 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 lithium carbonate 、 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到(E)-Hex-2-enedioic acid 6-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过 C-H 活化进行配体控制的羧酸发散脱氢反应

  摘要：

  通过亚甲基 C-H 活化将烷基链脱氢转化为烯烃仍然是一个重大挑战。我们报道了两类吡啶-吡啶酮配体，它们通过钯催化的β-亚甲基C-H活化羧酸实现不同的脱氢反应，从而直接合成α,β-不饱和羧酸或γ-亚烷基丁烯内酯。这对反应的定向性质允许在其他烯醇化官能团（例如酮）存在下对羧酸进行化学选择性脱氢，从而提供现有羰基去饱和方案无法实现的化学选择性。通过配体促进的 C(sp 3 )–H 键相对于 C(sp 2 )–H 键的优先激活或串联脱氢或乙烯基 C–H 炔基化序列来克服产物抑制。脱氢反应与分子氧作为末端氧化剂相容。

  DOI：

  10.1126/science.abl3939

文献信息

• Winterfeldt,E., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 3349 - 3358
  作者：Winterfeldt,E.

  DOI：——

  日期：——
• Ligand-controlled divergent dehydrogenative reactions of carboxylic acids via C–H activation
  作者：Zhen Wang、Liang Hu、Nikita Chekshin、Zhe Zhuang、Shaoqun Qian、Jennifer X. Qiao、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1126/science.abl3939

  日期：2021.12.3

  inaccessible with existing carbonyl desaturation protocols. Product inhibition is overcome through ligand-promoted preferential activation of C(sp3)–H bonds over C(sp2)–H bonds or a tandem dehydrogenation or vinyl C–H alkynylation sequence. The dehydrogenation reaction is compatible with molecular oxygen as the terminal oxidant.

  通过亚甲基 C-H 活化将烷基链脱氢转化为烯烃仍然是一个重大挑战。我们报道了两类吡啶-吡啶酮配体，它们通过钯催化的β-亚甲基C-H活化羧酸实现不同的脱氢反应，从而直接合成α,β-不饱和羧酸或γ-亚烷基丁烯内酯。这对反应的定向性质允许在其他烯醇化官能团（例如酮）存在下对羧酸进行化学选择性脱氢，从而提供现有羰基去饱和方案无法实现的化学选择性。通过配体促进的 C(sp 3 )–H 键相对于 C(sp 2 )–H 键的优先激活或串联脱氢或乙烯基 C–H 炔基化序列来克服产物抑制。脱氢反应与分子氧作为末端氧化剂相容。
• Discovery of 6-Oxo-4-phenyl-hexanoic acid derivatives as RORγt inverse agonists showing favorable ADME profile
  作者：Ryota Nakajima、Hiroyuki Oono、Keiko Kumazawa、Tomohide Ida、Jun Hirata、Ryan D. White、Xiaoshan Min、Angel Guzman-Perez、Zhulun Wang、Antony Symons、Sanjay K. Singh、Srinivasa Reddy Mothe、Sergei Belyakov、Anjan Chakrabarti、Satoshi Shuto

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127786

  日期：2021.3

  The retinoic acid receptor-related orphan nuclear receptor gamma t (RORγt), which is a promising therapeutic target for immune diseases, is a major transcription factor of genes related to psoriasis pathogenesis, such as interleukin (IL)-17A, IL-22, and IL-23R. Inspired by the co-crystal structure of RORγt, a 6-oxo-4-phenyl-hexanoic acid derivative 6a was designed, synthesized, and identified as a

  视黄酸受体相关孤儿核受体 γ t (ROR γ t) 是免疫疾病的一个有前景的治疗靶点，是银屑病发病机制相关基因的主要转录因子，如白细胞介素 (IL)-17A、IL- 22 和 IL-23R。受ROR γ t共晶结构的启发，设计合成了6-氧代-4-苯基-己酸衍生物6a，并鉴定为ROR γ t的配体。6a 中的构效关系 (SAR) 研究侧重于通过引入氯原子来改善其膜渗透性分布，导致发现了具有有效 ROR γ 的12at 抑制活性和有利的药代动力学特征。