3-(4-((叔丁氧基羰基氨基)甲基)苯基磺酰基)丙酸甲酯 | 1362160-41-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-((叔丁氧基羰基氨基)甲基)苯基磺酰基)丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-(4-((tert-butoxycarbonylamino)methyl)-phenylsulfonyl)propanoate
• 英文别名: Methyl 3-((4-(((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)phenyl)sulfonyl)propanoate；methyl 3-[4-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]phenyl]sulfonylpropanoate
• CAS: 1362160-41-5
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₆S
• 分子量: 357.428
• InChiKey: IWOIVQPCWHFENS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-((叔丁氧基羰基氨基)甲基)苯基磺酰基)丙酸甲酯 在 盐酸 、 sodium ethanolate 、 copper diacetate 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 40.75h， 生成 N-{[4-(3-fluorobenzenesulfonyl)phenyl]methyl}-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Structure-Based Discovery of Novel Amide-Containing Nicotinamide Phosphoribosyltransferase (Nampt) Inhibitors

  摘要：

  Crystal structures of several urea- and thiourea-derived compounds in complex with the nicotinamide phosphoribosyltransferase (Nampt) protein were utilized to design a potent amide-containing inhibitor bearing an aza-indole moiety (7, Nampt BC IC50 = 9.0 nM, A2780 cell proliferation IC50 = 10 nM). The Nampt-7 cocrystal structure was subsequently obtained and enabled the design of additional amide-containing inhibitors which incorporated various other fused 6,5-heterocyclic moieties and biaryl sulfone or sulfonamide motifs. Additional modifications of these molecules afforded many potent biaryl sulfone-containing Nampt inhibitors which also exhibited favorable in vitro ADME properties (microsomal and hepatocyte stability, MOCK permeability, plasma protein binding). An optimized compound (58) was a potent inhibitor of multiple cancer cell lines (IC50 <10 nM vs U251, HT1080, PC3, MiaPaCa2, and HCT116 lines), displayed acceptable mouse PK properties (F = 41%, CL = 52.4 mL/min/kg), and exhibited robust efficacy in a U251 mouse xenograft model.

  DOI：

  10.1021/jm4008664
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苄胺盐酸盐 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 Oxone 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-(4-((叔丁氧基羰基氨基)甲基)苯基磺酰基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR THE INHIBITION OF NAMPT
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR L'INHIBITION DE NAMPT

  摘要：

  本发明涉及用于抑制NAMPT的化合物和组合物，以及它们的合成、应用和解毒剂。本发明的一个示例化合物如下所示：

  公开号：

  WO2012031197A1

文献信息

• A Strategy for the Synthesis of Sulfonamides on DNA
  作者：Wei Liu、Wei Deng、Saisai Sun、Chunyan Yu、Xubo Su、Aliang Wu、Youlang Yuan、Zhonglin Ma、Ke Li、Hongfang Yang、Xuanjia Peng、Justin Dietrich

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03843

  日期：2019.12.20

  An efficient method is reported to synthesize sulfonamides on DNA from sulfinic acids or sodium sulfinates and amines in the presence of iodine under mild conditions. This method demonstrates a major expansion of scope of sulfonamide formation on DNA through the utilization of a novel sodium carbonate-sodium sulfinate bifunctional reagent class.

  据报道，一种有效的方法是在温和条件下，在碘的存在下，由亚磺酸或亚磺酸钠和胺在DNA上合成磺酰胺。该方法证明了通过利用新型碳酸钠-亚磺酸钠双功能试剂类别在DNA上形成磺酰胺的范围有了很大的扩展。
• NOVEL COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR THE INHIBITION OF NAMPT
  申请人：Bair Kenneth W.

  公开号：US20140294805A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present invention relates to compounds and compositions for the inhibition of NAMPT, their synthesis, applications and antidotes. An illustrative compound of the invention is shown below:

  本发明涉及用于抑制NAMPT的化合物和组合物，其合成，应用和解毒剂。本发明的一个示例化合物如下所示：
• Compounds and compositions for the inhibition of NAMPT
  申请人：Forma TM, LLC

  公开号：US10272072B2

  公开（公告）日：2019-04-30

  The present invention relates to compounds and compositions for the inhibition of NAMPT, their synthesis, applications and antidotes. An illustrative compound of the invention is shown below:

  本发明涉及抑制 NAMPT 的化合物和组合物、其合成、应用和解毒剂。本发明的一种说明性化合物如下所示：