2,3-dimethyl-succinic acid diethyl ester | 4751-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,3-dimethyl-succinic acid diethyl ester
• 英文别名: 2,3-Dimethyl-bernsteinsaeure-diaethylester；diethyl (2R,3S)-2,3-dimethylbutanedioate
• CAS: 4751-50-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: PBCHBEKHOCTNCV-OCAPTIKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethyl-succinic acid diethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以2.658 g的产率得到meso-2,3-dimethylbutane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (3S*,4R*,6E,10Z )-3,4,7,11-tetramethyltrideca-6,10-dienal (faranal) using stereospecific 1,4-cis-hydrogenation of conjugated double bonds

  摘要：

  (±)-法拉纳尔是通过一种汇聚路线合成的，该路线涉及对两个适当取代的共轭二烯构建块进行1,4-顺式氢化，以立体特异性地引入最终目标分子的6(E)和10(Z)双键。用内消旋-2,3-二甲基丁二酸制备了一个构建块，用于携带两个邻位赤型配置的甲基的法拉纳尔的右手部分。

  DOI：

  10.1039/b002343o
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 meso 2,3-dimethylsuccinic acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,3-dimethyl-succinic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (3S*,4R*,6E,10Z )-3,4,7,11-tetramethyltrideca-6,10-dienal (faranal) using stereospecific 1,4-cis-hydrogenation of conjugated double bonds

  摘要：

  (±)-法拉纳尔是通过一种汇聚路线合成的，该路线涉及对两个适当取代的共轭二烯构建块进行1,4-顺式氢化，以立体特异性地引入最终目标分子的6(E)和10(Z)双键。用内消旋-2,3-二甲基丁二酸制备了一个构建块，用于携带两个邻位赤型配置的甲基的法拉纳尔的右手部分。

  DOI：

  10.1039/b002343o

文献信息

• Synthesis of (3S*,4R*,6E,10Z )-3,4,7,11-tetramethyltrideca-6,10-dienal (faranal) using stereospecific 1,4-cis-hydrogenation of conjugated double bonds
  作者：Andrei A. Vasil’ev、Lars Engman、Edward P. Serebryakov

  DOI：10.1039/b002343o

  日期：——

  (±)-Faranal was synthesised by a convergent route involving 1,4-cis-hydrogenation of two properly substituted conjugated diene building blocks to introduce stereospecifically the 6(E) and 10(Z) double bonds of the final target molecule. meso-2,3-Dimethylsuccinic acid was used to prepare a building block for the ‘right-hand’ part of faranal carrying two vicinal erythro-configured methyl groups.

  (±)-法拉纳尔是通过一种汇聚路线合成的，该路线涉及对两个适当取代的共轭二烯构建块进行1,4-顺式氢化，以立体特异性地引入最终目标分子的6(E)和10(Z)双键。用内消旋-2,3-二甲基丁二酸制备了一个构建块，用于携带两个邻位赤型配置的甲基的法拉纳尔的右手部分。