4,4',4''-trimethoxytriphenylacetic acid | 95431-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4,4',4''-trimethoxytriphenylacetic acid
• 英文别名: 1,1,1-tris-(4-methoxyphenyl)acetic acid；Tris-(4-methoxy-phenyl)-essigsaeure；Acetic acid, tris(4-methoxyphenyl)-；2,2,2-tris(4-methoxyphenyl)acetic acid
• CAS: 95431-48-4
• 化学式: C₂₃H₂₂O₅
• 分子量: 378.425
• InChiKey: BDUZRQVRGUYXTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-213 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  527.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4',4''-trimethoxytriphenylacetic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 57.25h， 生成 2-[2,2,2-tris(4-methoxyphenyl)ethoxy]ethanol
  参考文献：
  名称：

  （S）-1- {2- [Tris（4-（甲氧基苯基）甲氧基]乙基}哌啶-3-羧酸[（S）-SNAP-5114]鼠类γ-氨基丁酸转运蛋白类型4的Carba类似物抑制剂的开发

  摘要：

  一系列GABA吸收抑制剂，与已知最有效的mGAT4抑制剂（S）-1- {2- [三（4-甲氧基苯基）甲氧基]乙基}哌啶-3-羧酸[（S）-SNAP-5114]有关到目前为止，已经合成并对其在HEK-293细胞系中稳定表达的四种GABA摄取转运蛋白mGAT1-4的抑制力进行了生物学评估。开发了新的类似物，其效力类似于或略高于当前的mGAT4抑制剂，但具有明显改善的化学稳定性。（S）-拥有2- [1-（4-（甲氧基-2-甲基苯基）-1,1-双（4-甲氧基苯基）甲氧基]乙基（DDPM-859）或4,4,4-发现三（4-甲氧基苯基）but-2-en-1-基部分（DDPM-1457）的pIC 50值分别为5.78和5.87。因此，作为mGAT4抑制剂，这些化合物与（S）‐SNAP-5114（pIC 50 = 5.71）相比具有很好的对比，但比后者稳定得多。此外，与（S）‐SNAP‐5114相比，DD

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200126
• 作为产物：
  描述：

  芴甲氧羰基-L-谷氨酸-Γ-苄脂 、 苯甲醚 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4,4',4''-trimethoxytriphenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  273. 6-氨基青霉烯酸的衍生物。第二部分三取代的乙酰基衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9620001445

文献信息

• TUMOR NECROSIS FACTOR INHIBITORS
  申请人：Greene Mark I.

  公开号：US20090221527A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The present invention is directed to compounds that are allosteric inhibitors of tumor necrosis factor receptor I, compositions comprising such compounds, and methods of using such compounds and compositions thereof in the treatment of TNF-α mediated conditions.

  本发明涉及一种可以调节性地抑制肿瘤坏死因子受体I的化合物，包含这种化合物的组合物，以及使用这种化合物和组合物治疗TNF-α介导的疾病的方法。
• 2,3-(dihydro)bicyclic pyrazolidinones
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0203723A1

  公开（公告）日：1986-12-03

  2,3-(Dihydro) bicyclic pyrazolidinones are intermediates for bicyclic pyrazolidinone antimicrobials. The intermediates have the formula wherein: either R1 or R2 is hydrogen, C1 to C6 alkyl, C1 to C6 substituted alkyl, perfluoro C2 to C4 alkyl, C7 to C12 alkylaryl, C7 to C12 substituted alkylaryl, phenyl, substituted phenyl or cyano; a group of the formula wherein X is fluoro, chloro, bromo or iodo; a group of the formula wherein z is 0, 1 or 2 and R5 is C, to C6 alkyl, C1 to C6 substituted alkyl, phenyl, substituted phenyl, C7 to C12 alkylaryl, C7 to C12 substituted alkylaryl or a heterocyclic ring; a group of the formula wherein R6 is hydrogen, C1 to C6 alkyl, C1 to C6 substituted alkyl, perfluoro C2 to C4 alkyl, trihalomethyl, C7 to C12 alkylaryl, C7 to C12 substituted alkylaryl, phenyl or substituted phenyl; a group of the formula wherein R7 is hydrogen, an organic or inorganic cation, C1 to C6 alkyl, C1 to C6 substituted alkyl, C7 to C12 alkylaryl, C7 to C12 substituted alkylaryl, phenyl, substituted phenyl, a carboxy protecting group, or a non-toxic, metabolically-labile ester-forming group; or a group of the formula -CH2-S-Heterocyclic ring and the other of Rt or R2 is a group of the formula wherein R8 is hydrogen, an organic or inorganic cation, a carboxy protecting group or a non-toxic, metabolically-labile ester-forming group; R3 and R4 are the same or different and are hydrogen, C1 to C6 alkyl, C1 to C6 substituted alkyl, C7 to C12 alkylaryl, C7 to C12 substituted alkylaryl, phenyl, substituted phenyl or a group of the formula wherein R9 has the same definition as R7; Y is C1 to C6 alkyl, C1 to C6 substituted alkyl, phenyl, substituted phenyl, C7 to C12 alkylaryl or C7 to C12 substituted alkylaryl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  2,3-（二氢）双环吡唑烷酮是双环吡唑烷酮抗菌剂的中间体。这些中间体的化学式为 其中 R1 或 R2 为氢、C1 至 C6 烷基、C1 至 C6 取代烷基、全氟 C2 至 C4 烷基、C7 至 C12 烷芳基、C7 至 C12 取代烷芳基、苯基、取代苯基或氰基； 式中的基团 其中 X 为氟、氯、溴或碘； 式中 X 为氟、氯、溴或碘的基团 其中 z 是 0、1 或 2，R5 是 C 至 C6 烷基、C1 至 C6 取代的烷基、苯基、取代的苯基、C7 至 C12 烷芳基、C7 至 C12 取代的烷芳基或杂环； 式中的基团 其中 R6 是氢、C1 至 C6 烷基、C1 至 C6 取代的烷基、全氟 C2 至 C4 烷基、三卤甲基、C7 至 C12 烷芳基、C7 至 C12 取代的烷芳基、苯基或取代的苯基； 式中的基团 其中 R7 是氢、有机或无机阳离子、C1 至 C6 烷基、C1 至 C6 取代的烷基、C7 至 C12 烷芳基、C7 至 C12 取代的烷芳基、苯基、取代的苯基、羧基保护基团或无毒、代谢上易腐烂的成酯基团；或式中的基团 -CH2-S-杂环，而 Rt 或 R2 的另一个是式中的基团 其中 R8 是氢、有机或无机阳离子、羧基保护基团或无毒、代谢上易消化的成酯基团； R3 和 R4 相同或不同，并且是氢、C1 至 C6 烷基、C1 至 C6 取代烷基、C7 至 C12 烷芳基、C7 至 C12 取代烷芳基、苯基、取代苯基或式中的基团 其中 R9 的定义与 R7 相同； Y 是 C1 至 C6 烷基、C1 至 C6 取代的烷基、苯基、取代的苯基、C7 至 C12 烷芳基或 C7 至 C12 取代的烷芳基；或其药学上可接受的盐。
• 7-Substituted bicyclic pyrazolidinones
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0202046A1

  公开（公告）日：1986-11-20

  7-Substituted bicyclic pyrazolidinone compounds as antimicrobials and the corresponding intermediates, are discussed or provided. The use of the antimicrobial compounds in pharmaceutical compositions and in methods for treating bacterial infections is set forth. The pyrazolidinone compounds are of the formula wherein one of R1 and R2 is hydrogen, halo, C1 to C6 alkyl, C1 to C6 substituted alkyl, perfluoro C2 to C4 alkyl, C7 to C12 arylalkyl, C7 to C12 substituted arylalkyl, phenyl, substituted phenyl, a heterocyclic ring, nitro or cyano; a group of the formula wherein X is fluoro, chloro, bromo or iodo; a group of the formula wherein z is 0, 1 or 2 and R7 is C1 to C6 alkyl, C1 to C6 substituted alkyl, phenyl, substituted phenyl, C7 to C12 arylalkyl, C7 to C12 substituted arylalkyl or a heterocyclic ring; a group of the formula wherein R8 is hydrogen, C1 to C6 alkyl, C, to C6 substituted alkyl, perfluoro C2 to C4 alkyl, trihalomethyl, C7 to C12 arylalkyl, C7 to C12 substituted arylalkyl, phenyl, substituted phenyl, amino, (monosubstituted)amino, or (disubstituted)amino; a group of the formula wherein R9 is hydrogen, an organic or inorganic cation, C1 to C6 alkyl, C1 to C6 substituted alkyl, C7 to C12 arylalkyl, C7 to C12 substituted arylalkyl, phenyl, substituted phenyl, a carboxy-protecting group, or a non-toxic, metabolically-labile, ester-forming group; a group of the formula wherein R10 is hydrogen, an organic or inorganic cation, C1 to C5 alkyl, C, to G6 aubatituted allcyl, C7 to C12 arylalkyl, C7 to C12 aubatltuted arylalkyl, phenyl, or substituted phenyl; a group of the formula ⊕ wherein -N≡Q is a quaternary ammonium group; or a group of the formula -CH2-S-Heterocycllc ring; a group of the formula wherein R11 is hydrogen, C1 to Ce alkyl, C, to Ce substituted alkyl, C7 to C12 arylalkyl, C7 to C12 substituted arylalkyl, phenyl, substituted phenyl or C1 to C7 acyl; or a group of the formula wherein R12 and R13 are the same or different and are hydrogen, C1 to C6 alkyl, C1 to C6 substituted alkyl, C7 to C12 arylalkyl, C7 to C12 substituted arylalkyl, phenyl, substituted phenyl, C1 to C7 acyl, or a group of the formula; wherein Rq is C, to C6 alkyl, C7 to C12 arylalkyl or phenyl; and the other of R, and R2 is a group of the formula wherein R14 is hydrogen, an organic or inorganic cation, a carboxy-protecting group or a non-toxic, metabolically-labile ester-forming group; and R3 and R4 are the same or different and are hydrogen, C1 to C6 alkyl, C1 to C6 substituted alkyl, C7 to C12 arylalkyl, C7 to C12 substituted arylalkyl, phenyl, substituted phenyl or a group of the formula wherein R15 has the same definition as R9; R5 and R6 are: 1) each hydrogen, an amino protecting group; or acyl group derived from a C, to C30 carboxylic acid; provided that at least one of Rs and R6 must be hydrogen; or 2) taken together to form a phthalimido group; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.

  讨论或提供了作为抗菌剂的 7-取代双环吡唑烷酮化合物及相应的中间体。阐述了抗菌化合物在药物组合物和治疗细菌感染方法中的用途。吡唑烷酮化合物的结构式如下 其中 R1 和 R2 之一为氢、卤素、C1 至 C6 烷基、C1 至 C6 取代烷基、全氟 C2 至 C4 烷基、C7 至 C12 芳烷基、C7 至 C12 取代芳烷基、苯基、取代苯基、杂环、硝基或氰基； 式中的基团 其中 X 是氟、氯、溴或碘； 式中的基团 其中 z 是 0、1 或 2，R7 是 C1 至 C6 烷基、C1 至 C6 取代的烷基、苯基、取代的苯基、C7 至 C12 芳烷基、C7 至 C12 取代的芳烷基或杂环； 式中的基团 其中 R8 是氢、C1 至 C6 烷基、C, 至 C6 取代的烷基、全氟 C2 至 C4 烷基、三卤甲基、C7 至 C12 芳烷基、C7 至 C12 取代的芳烷基、苯基、取代的苯基、氨基、(单取代)氨基或(二取代)氨基； 式中的基团 其中 R9 是氢、有机或无机阳离子、C1～C6 烷基、C1～C6 取代的烷基、C7～C12 芳烷基、C7～C12 取代的芳烷基、苯基、取代的苯基、羧基保护基团或无毒、代谢上易腐烂的酯形成基团； 式中的基团 其中 R10 是氢、有机或无机阳离子、C1 至 C5 烷基、C, 至 G6 亚氨基全烷基、C7 至 C12 芳烷基、C7 至 C12 亚氨基芳烷基、苯基或取代苯基； 式中的基团 ⊕ 其中-N≡Q 是季铵基团；或式中-CH2-S-杂环的基团； 式中的基团 其中 R11 是氢、C1 至 Ce 烷基、C1 至 Ce 取代的烷基、C7 至 C12 芳烷基、C7 至 C12 取代的芳烷基、苯基、取代的苯基或 C1 至 C7酰基；或式中的基团 其中 R12 和 R13 相同或不同，并且是氢、C1 至 C6 烷基、C1 至 C6 取代的烷基、C7 至 C12 芳烷基、C7 至 C12 取代的芳烷基、苯基、取代的苯基、C1 至 C7酰基或式中的基团； 其中 Rq 是 C 至 C6 烷基、C7 至 C12 芳烷基或苯基；以及 R 和 R2 中的另一个是式中的基团 其中 R14 是氢、有机或无机阳离子、羧基保护基团或无毒、可代谢的成酯基团； R3 和 R4 相同或不同，并且是氢、C1 至 C6 烷基、C1 至 C6 取代的烷基、C7 至 C12 芳烷基、C7 至 C12 取代的芳烷基、苯基、取代的苯基或式中的一个基团。 其中 R15 的定义与 R9 相同； R5 和 R6 为 1) 各为氢、氨基保护基；或由 C 至 C30 羧酸衍生的酰基； 但 Rs 和 R6 中至少有一个必须是氢；或 2) 结合在一起形成邻苯二甲酰亚胺基团；或其药学上可接受的盐。
• 7-Substituted-2,3-(Dihydro) bicyclic pyrazolidinones
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0202794A1

  公开（公告）日：1986-11-26

  7-Substituted-2,3-(dihydro) bicyclic pyrazolidinones are intermediates for 7-substituted pyrazolidinone antimicrobials. The intermediates have the formula wherein Z is a group of the formula and wherein: R, is hydrogen, an organic or inorganic cation, a carboxy-protecting group or a non-toxic, metabolically-labile, ester-forming group; R2 is hydrogen, halo, C, to C6 alkyl, C, to C6 substituted alkyl, perfluoro C2 to C4 alkyl, C7 to C12 arylalkyl, C7 to C12 substituted arylalkyl, phenyl, substituted phenyl or cyano; a group of the formula wherein X is fluoro, chloro, bromo or iodo; a group of the formula wherein z is 0, 1 or 2 and R7 is C, to C6 alkyl, C, to C6 substituted alkyl, phenyl, substituted phenyl, C7 to C12 arylalkyl, C7 to C12 substituted arylalkyl, or a heterocyclic ring; a group of the formula wherein R8 is hydrogen, C, to C6 alkyl, C1 to C6 substituted alkyl, perfluoro C2 to C4 alkyl, trihalomethyl, C7 to C12 arylalkyl, C7 to C12 substituted arylalkyl, phenyl, substituted phenyl, amino, (monosubstituted)amino or disubstituted amino; a group of the formula wherein R9 is hydrogen, an organic or inorganic cation, C, to C6 alkyl, C, to C6 substituted alkyl, C7 to C12 arylalkyl, C7 to C12 substituted arylakly phenyl subsmtuted phenyl a car boxy-protecting group or a non-toxic. metabohcally-labile. ester-forming group or a group of the formula -CH2-S-Heterocyclic ring; R3 and R4 are hydrogen or; either R3 or R4 is C, to C6 alkyl, C, to C6 substituted alkyl. C7 to C12 arylalkyl, C7 to C12 substituted arylalkyl, phenyl, substituted phenyl or a group of the formula wherein R10 has the same definition as R9: and the other is hydrogen; R5 and Rf are 1) each hydrogen; or 2i taken together and form a phthalimido group; or 3) either Fc. or Re. is hydrogen and the other is an amino-protecting group: and Y is C, to C6 alkyl. C. to Ce substituted alkyl, pr enyl. substituted phenyl, C7 to C12 arylalkyl or C7 to C12 substrtuted arylalkyl. or a pharmaceutically acceptable salt thereof

  7-取代-2,3-（二氢）双环吡唑烷酮是 7-取代吡唑烷酮抗菌剂的中间体。这些中间体具有如下式子 其中 Z 是式中的基团 其中 R，是氢、有机或无机阳离子、羧基保护基团或无毒、代谢耐受性好的成酯基团； R2 是氢、卤代、C, 至 C6 烷基、C, 至 C6 取代烷基、全氟 C2 至 C4 烷基、C7 至 C12 芳烷基、C7 至 C12 取代芳烷基、苯基、取代苯基或氰基； 式中的基团 其中 X 为氟、氯、溴或碘； 式中 X 为氟、氯、溴或碘的基团 其中 z 是 0、1 或 2，R7 是 C 至 C6 烷基、C 至 C6 取代烷基、苯基、取代苯基、C7 至 C12 芳烷基、C7 至 C12 取代芳烷基或杂环； 式中的基团 其中 R8 为氢、C, 至 C6 烷基、C1 至 C6 取代的烷基、全氟 C2 至 C4 烷基、三卤甲基、C7 至 C12 芳烷基、C7 至 C12 取代的芳烷基、苯基、取代的苯基、氨基、（单取代）氨基或二取代氨基； 式中的基团 其中 R9 是氢、有机或无机阳离子、C-C6 烷基、C-C6 取代的烷基、C7-C12 芳烷基、C7-C12 取代的芳基苯基、C7-C12 取代的芳基烷基、C7-C12 取代的芳基烷基、C7-C12 取代的芳基烷基、C7-C12 取代的芳基烷基、C7-C12 取代的芳基烷基、C7-C12 取代的芳基烷基、C7-C12 取代的芳基烷基、C7-C12 取代的芳基烷基 或以下式子的基团 -CH2-S-杂环； R3 和 R4 是氢或；R3 或 R4 是 C 至 C6 烷基、C 至 C6 取代烷基、C7 至 C12 芳基。C7 至 C12 芳烷基、C7 至 C12 取代的芳烷基、苯基、取代的苯基或如下式中的基团 其中 R10 的定义与 R9 相同：另一个是氢； R5 和 Rf 为 1) 均为氢；或 2i 合在一起形成邻苯二甲酰亚胺基团；或 3) Fc.或 Re.之一是氢，另一个是氨基保护基团：Y 是 C 至 C6 烷基。取代的苯基、C7 至 C12 芳烷基或 C7 至 C12 取代的芳烷基。 或其药学上可接受的盐
• Bicyclic pyrazolidinones
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0203722A1

  公开（公告）日：1986-12-03

  Bicyclic pyrazolidinones which have antimicrobial and/or herbicidal properties are discussed. The use of these compounds in pharmaceutical compositions, herbicidal compositions, and methods for treating bacterial infections and controlling undesired plants is set forth. The bicyclic pyrazolidinones have the formula wherein: either R1 or R2 is hydrogen, C1 to C6 alkyl, C1 to C6 substituted alkyl, perfluoro C2 to C4 alkyl, C7 to C12 alkylaryl, C7 to C12 substituted alkylaryl, phenyl, substituted phenyl, nitro br cyano; a group of the formula wherein X is fluoro, chloro, bromo or iodo; a group of the formula wherein Z is 0, 1 or 2 and Rs is C1 to C6 alkyl, C1 to C6 substituted alkyl, phenyl, substituted phenyl, C7 to C12 alkylaryl, C7 to C12 substituted alkylaryl or a heterocyclic ring; a group of the formula wherein R6 is hydrogen, C1 to C6 alkyl, C1 to C6 substituted alkyl, perfluoro C2 to C4 alkyl, trihalomethyl, C7 to C12 alkylaryl, C7 to C12 substituted alkylaryl, phenyl or substituted phenyl; a group of the formula wherein R7 is hydrogen, an organic or inorganic cation, C1 to C6 alkyl, C1 to C6 substituted alkyl, C7 to C12 alkylaryl, C7 to C12 substituted alkylaryl, phenyl, substituted phenyl, a carboxy protecting group, or a non-toxic, metabolically-labile ester-forming group; or a group of the formula wherein R8 is hydrogen, C1 to C6 alkyl, C1 to C6 substituted alkyl, C7 to C12 substituted alkylaryl, phenyl, or substituted phenyl; a group of the formula wherein -N≡Q is a quaternary ammonium group; or a group of the formula -CH2-S-Heterocyclic-ring and the other of R1 or R2 is a group of the formula wherein R9 is hydrogen, an organic or inorganic cation, a carboxy protecting group, or a non-toxic, metabolically-labile ester-forming group; and R3 and R4 are the same or different and are hydrogen, C1 to C6 alkyl, C1 to C6 substituted alkyl, C7 to C12 alkylaryl, C7 to C12 substituted alkylaryl, phenyl, substituted phenyl or a group of the formula wherein R10 has the same definition as R7; with the exception that, when R1 and R2 are a group of the formula R3 and R4 are not methyl; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.

  本文讨论了具有抗菌和/或除草特性的双环吡唑烷酮。阐述了这些化合物在药物组合物、除草组合物中的用途，以及治疗细菌感染和控制有害植物的方法。双环吡唑烷酮的化学式为 其中 R1 或 R2 是氢、C1 至 C6 烷基、C1 至 C6 取代烷基、全氟 C2 至 C4 烷基、C7 至 C12 烷芳基、C7 至 C12 取代烷芳基、苯基、取代苯基、硝基溴氰基； 式中的基团 其中 X 为氟、氯、溴或碘； 式中的基团 其中 Z 是 0、1 或 2，Rs 是 C1 至 C6 烷基、C1 至 C6 取代的烷基、苯基、取代的苯基、C7 至 C12 烷芳基、C7 至 C12 取代的烷芳基或杂环； 式中的基团 其中 R6 是氢、C1 至 C6 烷基、C1 至 C6 取代的烷基、全氟 C2 至 C4 烷基、三卤甲基、C7 至 C12 烷芳基、C7 至 C12 取代的烷芳基、苯基或取代的苯基； 式中的基团 其中 R7 是氢、有机或无机阳离子、C1-C6 烷基、C1-C6 取代烷基、C7-C12 烷芳基、C7-C12 取代烷芳基、苯基、取代苯基、羧基保护基团或无毒、代谢上易形成酯的基团； 或一个式中的基团 其中 R8 是氢、C1 至 C6 烷基、C1 至 C6 取代的烷基、C7 至 C12 取代的烷芳基、苯基或取代的苯基； 式中的基团 其中 -N≡Q 是季铵基团； 或式中的基团 -CH2-S-杂环，而 R1 或 R2 中的另一个是式中的基团 其中 R9 是氢、有机或无机阳离子、羧基保护基团或无毒、可代谢的成酯基团；以及 R3 和 R4 相同或不同，并且是氢、C1 至 C6 烷基、C1 至 C6 取代的烷基、C7 至 C12 烷芳基、C7 至 C12 取代的烷芳基、苯基、取代的苯基或式中的基团 其中 R10 的定义与 R7 相同；但当 R1 和 R2 为式中的基团时 R3 和 R4 不是甲基；或其药学上可接受的盐。