N-(allyloxycarbonyl)-N'-(tert-butyloxycarbonyl)-2-(4-methoxytrityloxy)methyl-2-phthalimidomethylpropane-1,3-diamine | 478062-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-(allyloxycarbonyl)-N'-(tert-butyloxycarbonyl)-2-(4-methoxytrityloxy)methyl-2-phthalimidomethylpropane-1,3-diamine
• 英文别名: prop-2-enyl N-[2-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]-2-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]carbamate
• CAS: 478062-59-8
• 化学式: C₄₂H₄₅N₃O₈
• 分子量: 719.835
• InChiKey: RNVAITOFSQAQDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(allyloxycarbonyl)-N'-(tert-butyloxycarbonyl)-2-(4-methoxytrityloxy)methyl-2-phthalimidomethylpropane-1,3-diamine 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 碘 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-[N-(allyloxycarbonyl)amino]methyl-2-[N-(tert-butyloxycarbonyl)amino]methyl-3-phthalimidopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  正交保护的α，α-双（氨基甲基）-β-丙氨酸构建单元，用于在固体支持物上构建糖缀合物。

  摘要：

  合成的糖簇被广泛用作各种糖生物学应用中的天然存在的多价碳水化合物配体的模拟物。然而，它们的制备并非易事，它仍然是研究碳水化合物结合的限制因素。我们在此报告了正交保护的结构单元N-Alloc-N'-Boc-N''-Fmoc-α，α-双（氨基甲基）-β-丙氨酸（1）的合成及其在制备以下化合物中的用途固体支持物上的三天线肽糖簇（21-24）。簇的组装涉及以Fmoc，Boc和Alloc的顺序除去固相支持的支化单元1的氨基保护基，并随后将过乙酰化的O-（甘露糖基）-N-Fmoc-L-丝氨酸五氟苯基酯偶联（半乳糖，葡萄糖，甘露糖和核糖）暴露给每个氨基。

  DOI：

  10.1021/jo026053b
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 2-[N-(allyloxycarbonyl)amino]methyl-2-[N-(tert-butyloxycarbonyl)amino]methyl-3-(4-methoxytrityloxy)propanol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以66%的产率得到N-(allyloxycarbonyl)-N'-(tert-butyloxycarbonyl)-2-(4-methoxytrityloxy)methyl-2-phthalimidomethylpropane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  正交保护的α，α-双（氨基甲基）-β-丙氨酸构建单元，用于在固体支持物上构建糖缀合物。

  摘要：

  合成的糖簇被广泛用作各种糖生物学应用中的天然存在的多价碳水化合物配体的模拟物。然而，它们的制备并非易事，它仍然是研究碳水化合物结合的限制因素。我们在此报告了正交保护的结构单元N-Alloc-N'-Boc-N''-Fmoc-α，α-双（氨基甲基）-β-丙氨酸（1）的合成及其在制备以下化合物中的用途固体支持物上的三天线肽糖簇（21-24）。簇的组装涉及以Fmoc，Boc和Alloc的顺序除去固相支持的支化单元1的氨基保护基，并随后将过乙酰化的O-（甘露糖基）-N-Fmoc-L-丝氨酸五氟苯基酯偶联（半乳糖，葡萄糖，甘露糖和核糖）暴露给每个氨基。

  DOI：

  10.1021/jo026053b