(6S)-6-benzyl-3,6-dihydro-1-[(2,4-dimethoxy)benzyl]pyridin-2-one | 879220-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6S)-6-benzyl-3,6-dihydro-1-[(2,4-dimethoxy)benzyl]pyridin-2-one
• 英文别名: (2S)-2-benzyl-1-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-2,5-dihydropyridin-6-one
• CAS: 879220-63-0
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₃
• 分子量: 337.419
• InChiKey: UBOKJGFFFJYYHO-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-6-benzyl-3,6-dihydro-1-[(2,4-dimethoxy)benzyl]pyridin-2-one 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 盐酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 (5S,3Z)-5-amino-6-phenylhex-3-enoic acid trifluoroacetic acid salt
  参考文献：
  名称：

  Unequivocal Synthesis of (Z)-Alkene and (E)-Fluoroalkene Dipeptide Isosteres To Probe Structural Requirements of the Peptide Transporter PEPT1

  摘要：

  Described is a novel synthetic route for dipeptide isosteres containing (Z)-alkene and (E)-fluoroalkene units as cis-amide bond equivalents via organocopper-mediated reduction of gamma-acetoxy- or gamma,gamma-difluoro-alpha,beta-unsaturated-delta-lactams. The synthesized isosteres were evaluated in terms of their affinities for the peptide transporter PEPT1. traps-Amide isosteres tended to possess higher affinities for PEPT1 as compared to the corresponding cis-amide bond equivalents.

  DOI：

  10.1021/ol052781k
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-hydroxy-5-phenyl-1-pentene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 甲基锂 、 巯基乙酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium bromide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (6S)-6-benzyl-3,6-dihydro-1-[(2,4-dimethoxy)benzyl]pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Unequivocal Synthesis of (Z)-Alkene and (E)-Fluoroalkene Dipeptide Isosteres To Probe Structural Requirements of the Peptide Transporter PEPT1

  摘要：

  Described is a novel synthetic route for dipeptide isosteres containing (Z)-alkene and (E)-fluoroalkene units as cis-amide bond equivalents via organocopper-mediated reduction of gamma-acetoxy- or gamma,gamma-difluoro-alpha,beta-unsaturated-delta-lactams. The synthesized isosteres were evaluated in terms of their affinities for the peptide transporter PEPT1. traps-Amide isosteres tended to possess higher affinities for PEPT1 as compared to the corresponding cis-amide bond equivalents.

  DOI：

  10.1021/ol052781k

文献信息

• Unequivocal Synthesis of (<i>Z</i>)-Alkene and (<i>E</i>)-Fluoroalkene Dipeptide Isosteres To Probe Structural Requirements of the Peptide Transporter PEPT1
  作者：Ayumu Niida、Kenji Tomita、Makiko Mizumoto、Hiroaki Tanigaki、Tomohiro Terada、Shinya Oishi、Akira Otaka、Ken-ichi Inui、Nobutaka Fujii

  DOI：10.1021/ol052781k

  日期：2006.2.1

  Described is a novel synthetic route for dipeptide isosteres containing (Z)-alkene and (E)-fluoroalkene units as cis-amide bond equivalents via organocopper-mediated reduction of gamma-acetoxy- or gamma,gamma-difluoro-alpha,beta-unsaturated-delta-lactams. The synthesized isosteres were evaluated in terms of their affinities for the peptide transporter PEPT1. traps-Amide isosteres tended to possess higher affinities for PEPT1 as compared to the corresponding cis-amide bond equivalents.