γ-2-ethyl-α-ethylbutyric acid | 1022985-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: γ-2-ethyl-α-ethylbutyric acid
• 英文别名: (R)-2-ethyl-4-nitrobutanoic acid；(2R)-2-ethyl-4-nitrobutanoic acid
• CAS: 1022985-33-6
• 化学式: C₆H₁₁NO₄
• 分子量: 161.158
• InChiKey: UNJUZVBTTIHCID-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  γ-2-ethyl-α-ethylbutyric acid 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-4-Amino-2-ethylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  醛与硝基乙烯的对映选择性有机催化迈克尔加成：有效获取γ2-氨基酸

  摘要：

  对映选择性有机催化醛与硝基乙烯的迈克尔加成由 (S)-二苯基脯氨醇甲硅烷基醚催化，提供几乎光学纯形式 (96-99% ee) 的 β-取代-δ-硝基醇。Michael 加合物带有一个与羰基相邻的取代基，可以有效地转化为受保护的 γ2-氨基酸，这对于γ-肽折叠体的系统构象研究是必不可少的。

  DOI：

  10.1021/ja800345r
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-ethyl-4-nitrobutan-1-ol 在 重铬酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到γ-2-ethyl-α-ethylbutyric acid
  参考文献：
  名称：

  醛与硝基乙烯的对映选择性有机催化迈克尔加成：有效获取γ2-氨基酸

  摘要：

  对映选择性有机催化醛与硝基乙烯的迈克尔加成由 (S)-二苯基脯氨醇甲硅烷基醚催化，提供几乎光学纯形式 (96-99% ee) 的 β-取代-δ-硝基醇。Michael 加合物带有一个与羰基相邻的取代基，可以有效地转化为受保护的 γ2-氨基酸，这对于γ-肽折叠体的系统构象研究是必不可少的。

  DOI：

  10.1021/ja800345r
• 作为试剂：
  描述：

  (R)-2-ethyl-4-nitrobutan-1-ol 、 、 异丙醇 、 、 、 L-苯丙氨酸甲酯 、 D-苯丙氨酸甲酯 在 盐酸 、 乙醚 、 氯化钠 、 magnesium sulfate 、 γ-2-ethyl-α-ethylbutyric acid 、 ethyl acetate n-hexane 、 product 作用下， 以 丙酮 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 γ-2-ethyl-α-ethylbutyric acid
  参考文献：
  名称：

  Amino acids and catalytic preparatory methods

  摘要：

  本发明提供了新型化合物和方法，以进行有机催化的醛类向硝基乙烯进行米氏加成，催化剂为脯氨酸衍生物，以提供α-取代-γ-硝基醛。当使用手性吡咯烷催化剂时，反应可以变得对映选择性，从而使得米氏加成物几乎以光学纯形式存在（例如，96-99%的对映体过量度）。米氏加成物可以带有一个或两个相邻于羰基的取代基。米氏加成物可以有效地转化为受保护的γ2-氨基酸，这对于γ-肽折叠体的系统构象研究是必不可少的。

  公开号：

  US20090264676A1

文献信息

• METHODS FOR PREPARING AMIDES AND AMINO ACIDS
  申请人：GELLMAN Samuel Helmer

  公开号：US20130030210A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  The invention provides novel compounds and methods to carry out organocatalytic Michael additions of aldehydes to nitroethylene catalyzed by a proline derivative to provide α-substituted-γ-nitroaldehydes. The reaction can be rendered enantioselective when a chiral pyrrolidine catalyst is used, allowing for Michael adducts in nearly optically pure form (e.g., 96-99% e.e.). The Michael adducts can bear a single substituent or dual substituents adjacent to the carbonyl. The Michael adducts can be efficiently converted to protected γ 2 -amino acids, which are essential for systematic conformational studies of γ-peptide foldamers.

  本发明提供了一种新型化合物和方法，用于通过脯氨酸衍生物催化的醛类对硝基乙烯进行有机催化Michael加成，从而提供α-取代-γ-硝基醛。当使用手性吡咯烷催化剂时，反应可以变得对映选择性，允许获得几乎光学纯的Michael加合物（例如，96-99％e.e.）。Michael加合物可以带有一个或两个邻位于羰基的取代基。Michael加合物可以有效地转化为受保护的γ2-氨基酸，这对于γ-肽折叠体的系统构象研究至关重要。
• Methods for preparing amides and amino acids
  申请人：Gellman Samuel Helmer

  公开号：US08637696B2

  公开（公告）日：2014-01-28

  The invention provides novel compounds and methods to carry out organocatalytic Michael additions of aldehydes to nitroethylene catalyzed by a proline derivative to provide α-substituted-γ-nitroaldehydes. The reaction can be rendered enantioselective when a chiral pyrrolidine catalyst is used, allowing for Michael adducts in nearly optically pure form (e.g., 96-99% e.e.). The Michael adducts can bear a single substituent or dual substituents adjacent to the carbonyl. The Michael adducts can be efficiently converted to protected γ2-amino acids, which are essential for systematic conformational studies of γ-peptide foldamers.

  本发明提供了新型化合物和方法，以进行有机催化的马克尔加成反应，将醛类化合物加成到由脯氨酸衍生物催化的硝基乙烯中，从而提供α-取代-γ-硝基醛类化合物。当使用手性吡咯烷催化剂时，反应可以被渲染为对映选择性的，从而可以获得几乎光学纯度的马克尔加成物（例如，96-99% e.e.）。马克尔加成物可以带有一个或两个相邻于羰基的取代基。马克尔加成物可以被有效地转化为受保护的γ2-氨基酸，这对于γ-肽折叠体的系统构象研究至关重要。
• US8269039B2
  申请人：——

  公开号：US8269039B2

  公开（公告）日：2012-09-18
• US8637696B2
  申请人：——

  公开号：US8637696B2

  公开（公告）日：2014-01-28
• Enantioselective Organocatalytic Michael Addition of Aldehydes to Nitroethylene: Efficient Access to γ²-Amino Acids
  作者：Yonggui Chi、Li Guo、Nathan A. Kopf、Samuel H. Gellman

  DOI：10.1021/ja800345r

  日期：2008.4.1

  Enantioselective organocatalytic Michael addition of aldehydes to nitroethylene catalyzed by (S)-diphenylprolinol silyl ether provides beta-substituted-delta-nitroalcohols in nearly optically pure form (96-99% ee). The Michael adducts bear a single substituent adjacent to the carbonyl and can be efficiently converted to protected gamma2-amino acids, which are essential for the systematic conformational

  对映选择性有机催化醛与硝基乙烯的迈克尔加成由 (S)-二苯基脯氨醇甲硅烷基醚催化，提供几乎光学纯形式 (96-99% ee) 的 β-取代-δ-硝基醇。Michael 加合物带有一个与羰基相邻的取代基，可以有效地转化为受保护的 γ2-氨基酸，这对于γ-肽折叠体的系统构象研究是必不可少的。