H-Ile-Phe-OMe * HCl | 114858-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Ile-Phe-OMe * HCl
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2S,3S)-2-amino-3-methylpentanoyl]amino]-3-phenylpropanoate;hydrochloride
• CAS: 114858-03-6
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₃*ClH
• 分子量: 328.839
• InChiKey: WPDUHOQGJPUJLB-ISAINBJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Ile-Phe-OMe * HCl 在 钯 盐酸 、 氢气 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 Z(OMe)-Tyr-Ala-Asp-Ala-Ile-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  Studies on peptides. CXVII. Solution synthesis of the tetratetracontapeptide amide corresponding to the entire amino acid sequence of growth hormone releasing factor, somatocrinin.

  摘要：

  通过传统方式将八个肽片段组装在一起，然后在TFA中用1M三氟甲磺酸进行硫代苯甲醚保护，合成了与源自人类胰腺胰岛肿瘤的生长激素释放肽的整个氨基酸序列相对应的四十四肽。我们的合成肽显著刺激了体内免疫反应性生长激素的释放。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.520
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 1,2-二氯乙烷 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 H-Ile-Phe-OMe * HCl
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化/多组分反应序列对类似天然产物的杂化物进行高度立体选择性合成

  摘要：

  为了提供一种通往天然产物杂种的有效途径，本文描述了一种高效，高度立体选择性的单锅法，该方法包括将1,3-二羰基加至α，β-不饱和醛的有机催化共轭加成反应，然后进行分子内异氰酸酯加成反应。基于多组分的反应。这种方法能够快速组装复杂的天然产物杂种，包括多达四个不同的分子片段，例如氢喹啉酮，色烯，哌啶，肽，脂质和糖苷部分。该策略将有机催化的立体控制与多组分反应产生多样性的特征相结合，从而导致结构独特的拟肽药物整合了杂环，脂质和糖部分。

  DOI：

  10.1002/anie.201412074

文献信息

• Amino-alcohol dipeptide analogues: A simple synthesis of a versatile isostere for the development of proteinase inhibitors
  作者：R.J. Arrowsmith、D.E Davies、Y.C. Fogden、C.J. Harris、C. Thompson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96784-4

  日期：1987.1

  Two simple approaches to an amino-alcohol isostere of proteolytically-cleavable dipeptide sequences are described, this isostere is incorporated into stereochemically-defined tetrapeptide analogues.

  描述了两种简单的方法来蛋白水解可裂解的二肽序列的氨基醇等排体，该等排体被并入立体化学定义的四肽类似物中。
• Photoredox Nickel‐Catalysed Stille Cross‐Coupling Reactions
  作者：Zhenghong Zhou、Jimin Yang、Bo Yang、Yang Han、Lijuan Zhu、Xiao‐Song Xue、Feng Zhu

  DOI：10.1002/anie.202314832

  日期：2023.12.21

  Stille reaction is designed for the first time, allowing for the construction of a rich range of C(sp3)−C(sp3), C(sp3)−C(sp2), and C(sp3)−C(sp) bonds in good to high yields with excellent stereoselectivity under exceptionally mild conditions. The innovative use of synergistic photoredox/nickel catalysis enables a novel single-electron transmetalation process of stannane reagents, providing a new research

  首次设计了一种新型光氧化还原/镍催化立体收敛Stille反应，可以构建丰富的C( sp 3 )−C( sp 3 )、C( sp 3 )−C( sp 2 )、 C( sp 3 )−C( sp ) 在极其温和的条件下以良好至高的产率以优异的立体选择性键合。协同光氧化还原/镍催化的创新应用实现了锡烷试剂的新型单电子金属转移过程，为 Stille 反应领域提供了新的研究范式。
• Amino acid derivatives
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0386611A2

  公开（公告）日：1990-09-12

  Compounds of the formula wherein R¹ represents alkoxycarbonyl, aralkoxycarbonyl, alkanoyl, aralkanoyl, aroyl, cycloalkylcarbonyl, heterocyclylcarbonyl, heterocyclyl-alkanoyl, 6-(dibenzylcarbamoyl)-4-oxohexanoyl or an acyl group of an α-amino acid in which the amino group is substituted by alkoxycaronyl, aralkoxycarbonyl, diaralkylcarbamoyl, diaralkylalkanoyl or aralkanoyl; R² represents alkyl, cycloalkylalkyl or aralkyl; R³ represents hydrogen or alkyl; R⁴ represents alkyl; and one of R⁵ and R⁶ represents hydrogen and the other represents hydrogen, alkyl, aryl, aralkyl, 1-alkoxycarbonyl-2-phenylethyl, 1-alkoxycarbonyl-2-(imidazol-4-yl)ethyl, 2-(imidazol-1-yl)ethyl, indanyl, heterocyclyl-alkyl, carboxyalkyl, alkoxycarbonylalkyl, aryloxycarbonylalkyl, aralkoxycarbonylalkyl or a group of the formula -A-N(Ra)(Rb) in which A represents alkylene and Ra and Rb each represent alkyl or Ra and Rb together represent a pentamethylene group in which one methylene group can be replaced by NH, N-alkyl, N-alkanoyl, N-aralkoxy carbonyl, O, S, SO or SO₂; or R⁵ and R⁶ together with the nitrogen atom to which they are attached represent a 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline ring; one of W and X represents hydrogen and the other represents hydroxy or amino or W and X together represent hydroxyimino and Y represents hydrogen or, where one of W and X represents hydrogen and the other represents hydroxy, Y can also represent hydroxy, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof can be used as medicaments for the treatment and prophylaxis of viral infections, particularly of infections caused by HIV and other retroid viruses. They can be manufactured according to generally known procedures.

  式中的化合物 其中 R¹ 代表烷氧基羰基、烷氧基羰基、烷酰基、烷酰基、芳酰基、环烷基羰基、杂环烷基羰基、杂环烷酰基、6-(二苄基氨基甲酰基)-4-氧代己酰基或 α-氨基酸的酰基，其中氨基被烷氧基羰基、烷氧基羰基、二烷基氨基甲酰基、二烷基烷酰基或芳酰基取代；R² 代表烷基、环烷基烷基或芳烷基； R³ 代表氢或烷基； R⁴ 代表烷基；R⁵ 和 R⁶ 中的一个代表氢，另一个代表氢、烷基、芳基、芳烷基、1-烷氧基羰基-2-苯基乙基、1-烷氧基羰基-2-(咪唑-4-基)乙基、2-(咪唑-1-基)乙基、茚基、杂环烷基、羧基、烷氧基羰基烷基、芳氧基羰基烷基、烷氧基羰基烷基、芳氧基羰基烷基、芳氧基羰基烷基、芳氧基羰基烷基、芳氧基羰基烷基、芳氧基羰基烷基或 R⁵ 和 R⁶ 与它们所连接的氮原子一起代表 1，2，3，4-四氢异喹啉环； W 和 X 中的一个代表氢，另一个代表羟基或氨基，或 W 和 X 一起代表羟基亚氨基，Y 代表氢，或 W 和 X 中的一个代表氢，另一个代表羟基，Y 也可以代表羟基、 及其药学上可接受的酸加成盐可用作治疗和预防病毒感染的药物，特别是由 HIV 和其他逆转录病毒引起的感染。它们可以按照一般已知的程序制造。
• Pd(I)-catalyzed ring-opening arylation of cyclopropyl-α-aminoamides: Access to α-ketoamide peptidomimetics
  作者：Yue Sun、Liming Yang、Yaohang Cheng、Guanghui An、Guangming Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.109250

  日期：2024.6
• Highly Stereoselective Synthesis of Natural-Product-Like Hybrids by an Organocatalytic/Multicomponent Reaction Sequence
  作者：Radell Echemendía、Alexander F. de La Torre、Julia L. Monteiro、Michel Pila、Arlene G. Corrêa、Bernhard Westermann、Daniel G. Rivera、Márcio W. Paixão

  DOI：10.1002/anie.201412074

  日期：2015.6.22

  In an endeavor to provide an efficient route to natural product hybrids, described herein is an efficient, highly stereoselective, one‐pot process comprising an organocatalytic conjugate addition of 1,3‐dicarbonyls to α,β‐unsaturated aldehydes followed by an intramolecular isocyanide‐based multicomponent reaction. This approach enables the rapid assembly of complex natural product hybrids including

  为了提供一种通往天然产物杂种的有效途径，本文描述了一种高效，高度立体选择性的单锅法，该方法包括将1,3-二羰基加至α，β-不饱和醛的有机催化共轭加成反应，然后进行分子内异氰酸酯加成反应。基于多组分的反应。这种方法能够快速组装复杂的天然产物杂种，包括多达四个不同的分子片段，例如氢喹啉酮，色烯，哌啶，肽，脂质和糖苷部分。该策略将有机催化的立体控制与多组分反应产生多样性的特征相结合，从而导致结构独特的拟肽药物整合了杂环，脂质和糖部分。