2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-benzo[b]thiophene-3-carbonitrile | 915190-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-benzo[b]thiophene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzo[b]thiophene-3-carbonitrile；3-cyano-2-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)benzo[b]thiophene；2-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)-1-benzothiophene-3-carbonitrile
• CAS: 915190-54-4
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃S
• 分子量: 325.388
• InChiKey: MESPYZNHSIDFHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150 °C
• 沸点：
  499.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-benzo[b]thiophene-3-carbonitrile 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63%的产率得到C-[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzo[b]thiophen-3-yl]methylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Benz[c]benzothiopheno[2,3-e]azepines via Heck-Type Coupling and Pictet-Spengler Reaction

  摘要：

  通过四个步骤从溴苯并[b]噻吩合成了具有潜在生物学特性的新苯并[c]苯并噻吩并[2,3-e]氮杂卓衍生物 1。合成途径基于 "赫克型 "和皮克泰-斯彭勒反应。

  DOI：

  10.1055/s-2006-947351
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙腈 、 Methyl 3,4,5-trimethoxydithiobenzoate 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以65%的产率得到2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-benzo[b]thiophene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一锅合成2,3-取代的苯并[ b ]噻吩通过Cu（i）催化二硫代酸酯的分子内环化作用†

  摘要：

  已从邻卤代苯基乙腈高效合成苯并[ b ]噻吩。这种新颖的一锅法涉及使用二硫代酯和CuI和新戊酸催化的C–S键形成，然后进行杂环化反应。这种高效的方法具有一锅法合成，反应时间短，产率高（62-78％）和操作简便的优点。

  DOI：

  10.1039/c5ra02114f

文献信息

• Synthesis and evaluation of new arylbenzo[b]thiophene and diarylthiophene derivatives as inhibitors of the NorA multidrug transporter of Staphylococcus aureus
  作者：Jérémie Fournier dit Chabert、Béatrice Marquez、Luc Neville、Lionel Joucla、Sylvie Broussous、Pascale Bouhours、Emilie David、Stéphane Pellet-Rostaing、Bernard Marquet、Nicole Moreau、Marc Lemaire

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.04.023

  日期：2007.7

  The synthesis based on palladium catalytic coupling of 38 new-arylated benzo[b]thiophenes or thiophenes is described in a few steps. We also report the direct arylation of the position 3 of the benzo[b]thiophenic structure, a 'one pot' 2,5-heterodiarylation of thiophenes as well as the synthesis of precursors of amino-acids with a 2-arylated benzo[b]thiophene core. These compounds were evaluated on bacteria strains: most of them did not exhibit any antibiotic activity but were found to selectively inhibit the NorA multidrug transporter of Staphylococcus aureus. As such, they restored the activity of the NorA substrates ciprofloxacin against a resistant S. aureus strain in which this efflux pump is over-expressed. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Benz[<i>c</i>]benzothiopheno[2,3-<i>e</i>]azepines via Heck-Type Coupling and Pictet-Spengler Reaction
  作者：Marc Lemaire、Emilie David、Claudine Rangheard、Stéphane Pellet-Rostaing

  DOI：10.1055/s-2006-947351

  日期：2006.8

  New benz[c]benzothiopheno[2,3-e]azepine derivatives 1 of potential biological properties were synthesised in four steps from bromobenzo[b]thiophene. The synthetic pathway is based on ‘Heck-type’ and Pictet-Spengler reactions.

  通过四个步骤从溴苯并[b]噻吩合成了具有潜在生物学特性的新苯并[c]苯并噻吩并[2,3-e]氮杂卓衍生物 1。合成途径基于 "赫克型 "和皮克泰-斯彭勒反应。
• One-pot synthesis of 2,3-substituted benzo[b]thiophenes via Cu(<scp>i</scp>) catalysed intramolecular cyclisation from dithioesters
  作者：Nagarakere. C. Sandhya、Kebbahalli. N. Nandeesh、Kanchugarakoppal. S. Rangappa、Sannaiah. Ananda

  DOI：10.1039/c5ra02114f

  日期：——

  Efficient synthesis of benzo[b]thiophenes from o-halophenyl acetonitrile has been achieved. This novel one-pot procedure involves CuI and pivalic acid catalyzed C–S bond formation using dithioesters followed by a heterocyclization reaction. This efficient protocol has the advantages of one-pot synthesis, short reaction time, good yields (62–78%) and operational simplicity.

  已从邻卤代苯基乙腈高效合成苯并[ b ]噻吩。这种新颖的一锅法涉及使用二硫代酯和CuI和新戊酸催化的C–S键形成，然后进行杂环化反应。这种高效的方法具有一锅法合成，反应时间短，产率高（62-78％）和操作简便的优点。