methyl 3,3,3-trifluoro-2-(1H-indol-3-yl)propanoate | 250339-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 3,3,3-trifluoro-2-(1H-indol-3-yl)propanoate
• 英文别名: Methyl 3,3,3-trifluoro-2-(3-indolyl)propionate
• CAS: 250339-41-4
• 化学式: C₁₂H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 257.212
• InChiKey: USGIGRYJWQTTIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,3,3-trifluoro-2-(1H-indol-3-yl)propanoate 在 盐酸 、 水 作用下， 以71%的产率得到3,3,3-trifluoro-2-(3-indolyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  α-三氟甲基化吲哚乙酸的合成：潜在的过氧化物酶稳定的植物生长调节剂

  摘要：

  通过将吲哚与三氟丙酮酸甲酯缩合，然后进行还原，合成了新型的三氟甲基化的吲哚乙酸类似物。α位上三氟甲基的存在保护了该吲哚乙酸免受辣根过氧化物酶的氧化。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00124-4
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(indol-3-yl)propionic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 3,3,3-trifluoro-2-(1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  α-三氟甲基化吲哚乙酸的合成：潜在的过氧化物酶稳定的植物生长调节剂

  摘要：

  通过将吲哚与三氟丙酮酸甲酯缩合，然后进行还原，合成了新型的三氟甲基化的吲哚乙酸类似物。α位上三氟甲基的存在保护了该吲哚乙酸免受辣根过氧化物酶的氧化。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00124-4

文献信息

• Cu-Catalyzed Carbenoid Functionalization of Indoles by Methyl 3,3,3-Trifluoro-2-diazopropionate
  作者：Irina E. Tsyshchuk、Daria V. Vorobyeva、Alexander S. Peregudov、Sergey N. Osipov

  DOI：10.1002/ejoc.201301734

  日期：2014.4

  CH-functionalization of indole and its derivatives has been developed by using Cu(F3-acac)2-catalyzed insertion of CF3-carbene derived from methyl 3,3,3-trifluoro-2-diazopropionate. The reaction proceeds with high regioselectivity within a few minutes under low catalyst loading and allows the introduction of CF3 and carboxylate functions simultaneously into the 3- or 2-position of the indole core. This method

  通过使用Cu（F 3 -acac）2催化的衍生自3,3,3-三氟-2-重氮丙酸甲酯的CF 3-卡宾的插入，已经开发了直接将吲哚及其衍生物进行CH-官能化的有效方案。在低催化剂负载下，反应在几分钟内以高区域选择性进行，并允许同时将CF 3和羧酸酯官能团引入到吲哚核的3或2位。该方法可以成功地用于合成含三氟甲基的paullones，它们是细胞周期蛋白依赖性激酶有效抑制剂的已知家族的新成员。
• HPK1 INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：QILU REGOR THERAPEUTICS INC.

  公开号：US20220389037A1

  公开（公告）日：2022-12-08

  Provided herein is a compound represented by structural formula (I-0) or formula (II): or a pharmaceutically acceptable salt or a stereoisomer thereof useful for treating diseases (such as cancer) that are treatable by inhibiting HPK1 activity.