dimethyl 2-(5-phenyl-4-pentyl)-2-[2-(phenylsulfonyl)-2,3-butadienyl]malonate | 870776-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(5-phenyl-4-pentyl)-2-[2-(phenylsulfonyl)-2,3-butadienyl]malonate
• 英文别名: 5,5-bis(methoxycarbonyl)-10-phenyl-3-(phenylsulfonyl)deca-1,2-dien-9-yne
• CAS: 870776-44-6
• 化学式: C₂₆H₂₆O₆S
• 分子量: 466.555
• InChiKey: YBSIKZRZFIOJOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(5-phenyl-4-pentyl)-2-[2-(phenylsulfonyl)-2,3-butadienyl]malonate 以 甲苯 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 以60%的产率得到4,4-bis(methoxycarbonyl)-9-phenyl-2-(phenylsulfonyl)bicyclo[6.2.0]deca-1,8-diene
  参考文献：
  名称：

  丙炔的热[2 + 2]环加成反应：易构建双环[6.2.0] deca-1,8-二烯，双环[5.2.0] nona-1,7-二烯和双环[4.2.0] octa- 1,6-二烯

  摘要：

  在不进行微波辐射的情况下，在二甲苯（或均三甲苯）中，烯丙基上具有苯磺酰基官能团的烯丙炔的简单回流，可以有效地形成双环[5.2.0] nona-1,7-二烯和双环[4.2.0]。高产量的octa-1,6-二烯。已证明该方法成功地适用于双环[6.2.0] deca-1,8-二烯的第一个构建。的相应的氧杂建设和氮杂二环[米.2.0]也可以实现框架。该热闭环反应涉及正式的[2 + 2]环加成，其中无论烯丙基部分上的苯磺酰基官能团的位置如何，烯基部分的远侧双键仅充当π-组分之一。

  DOI：

  10.1021/jo070513p
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 4-pentenylmalonate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 dimethyl 2-(5-phenyl-4-pentyl)-2-[2-(phenylsulfonyl)-2,3-butadienyl]malonate
  参考文献：
  名称：

  Rh（I）催化的烯丙基Pauson–Khand反应：双环[6.3.0] undecadienone环系统的首次构建

  摘要：

  丙炔的Rh（I）催化的Pauson-Khand反应提供了双环[6.3.0]十一碳二烯酮及其苯并和呋喃衍生物。此外，开发了一种新型的[RhCl（CO）2 ] 2催化的炔丙醇的亚磺酸酯类的[2,3]-σ重排。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.088

文献信息

• Rh(I)-catalyzed allenic Pauson–Khand reaction: first construction of the bicyclo[6.3.0]undecadienone ring system
  作者：Chisato Mukai、Toshiyuki Hirose、Satoshi Teramoto、Shinji Kitagaki

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.088

  日期：2005.11

  The Rh(I)-catalyzed Pauson–Khand reaction of allenynes afforded the bicyclo[6.3.0]undecadienones as well as their benzo and furo derivatives. In addition, a novel [RhCl(CO)2]2-catalyzed [2,3]-sigmatropic rearrangement of the sulfinic ester species of propargyl alcohols was developed.

  丙炔的Rh（I）催化的Pauson-Khand反应提供了双环[6.3.0]十一碳二烯酮及其苯并和呋喃衍生物。此外，开发了一种新型的[RhCl（CO）2 ] 2催化的炔丙醇的亚磺酸酯类的[2,3]-σ重排。
• Thermal [2+2] Cycloaddition of Allenynes:  Easy Construction of Bicyclo[6.2.0]deca-1,8-dienes, Bicyclo[5.2.0]nona-1,7-dienes, and Bicyclo[4.2.0]octa-1,6-dienes
  作者：Chisato Mukai、Yasuyuki Hara、Yusuke Miyashita、Fuyuhiko Inagaki

  DOI：10.1021/jo070513p

  日期：2007.6.1

  the allenyl group, in xylene (or mesitylene) without microwave irradiation resulted in the efficient formation of bicyclo[5.2.0]nona-1,7-dienes and bicyclo[4.2.0]octa-1,6-dienes in high yields. This method was shown to be successfully applicable to the first construction of bicyclo[6.2.0]deca-1,8-dienes. Construction of the corresponding oxa- and azabicyclo[m.2.0] frameworks could also be attained.

  在不进行微波辐射的情况下，在二甲苯（或均三甲苯）中，烯丙基上具有苯磺酰基官能团的烯丙炔的简单回流，可以有效地形成双环[5.2.0] nona-1,7-二烯和双环[4.2.0]。高产量的octa-1,6-二烯。已证明该方法成功地适用于双环[6.2.0] deca-1,8-二烯的第一个构建。的相应的氧杂建设和氮杂二环[米.2.0]也可以实现框架。该热闭环反应涉及正式的[2 + 2]环加成，其中无论烯丙基部分上的苯磺酰基官能团的位置如何，烯基部分的远侧双键仅充当π-组分之一。