3-(4-[2,2-二甲基乙基]羧基苯基)-1-丙醛 | 134372-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-[2,2-二甲基乙基]羧基苯基)-1-丙醛
• 英文名称: tert-butyl 4-(3-oxopropyl)benzoate
• CAS: 134372-99-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: WWQZEPITEOVZBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-[2,2-二甲基乙基]羧基苯基)-1-丙醛 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 氢气 、 四氯化钛 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 4-<2-(2-oxo-3-carboethoxypyrrolidin-4-yl)ethyl>benzoic acid, 2,2-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Barnett, Charles J.; Wilson Thomas M., Heterocycles, 1993, vol. 35, # 2, p. 925 - 936

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲酰基苯甲酸叔丁酯 在 palladium on activated charcoal 锂硼氢 、 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 3-(4-[2,2-二甲基乙基]羧基苯基)-1-丙醛
  参考文献：
  名称：

  A novel synthetic approach to pyrrolo[2,3-d]pyrimidine antifolates

  摘要：

  A novel and efficient synthetic method for the synthesis of pyrrolo[2,3-d]pyrimidine antifolates is described. The key reaction of this method is the photo-initiated free radical addition of bromomalononitrile or ethyl bromocyanoacetate to an enol ether to afford the backbone skeleton of the targeted antifolate molecule. The key intermediates 3 or 4 are smoothly converted to the pyrrolo[2,3-d]pyrimidine antifolates 1 or 2 in three steps and in high overall yield.

  DOI：

  10.1021/jo00059a016

文献信息

• Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine Thymidylate Synthase Inhibitors: Design and Synthesis of One-Carbon Bridge Derivatives.
  作者：Kazuyoshi ASO、Yumi IMAI、Koichi YUKISHIGE、Koichiro OOTSU、Hiroshi AKIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.49.1280

  日期：——

  A series of novel pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives was designed and synthesized as thymidylate synthase (TS) inhibitors. Molecular design was performed on the human TS complex model built on the basis of the reported structure of TS-deoxyuridinemonophosphate (dUMP)-CB3717 ternary complex. From a docking study, we expected that a one-carbon bridge between pyrrolo[2,3-d]pyrimidine and an aromatic

  设计并合成了一系列新颖的吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物，作为胸苷酸合酶（TS）抑制剂。在人TS复合物模型上进行了分子设计，该模型基于已报道的TS-脱氧尿苷单磷酸（dUMP）-CB3717三元复合物的结构建立。从对接研究中，我们预计吡咯并[2,3-d]嘧啶与芳环之间的一个碳桥是合适的。此外，我们发现，桥碳可以被烷基取代以填充未占用的空间。基于此设计，我们合成了5个带有一个碳桥的吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物，并评估了它们的TS抑制活性。所有合成的化合物都比化合物2（LY231514）更有效地抑制TS，C8-乙基类似物（7）对TS表现出显着的抑制活性（IC50 = 0。
• Production of pyrrolopyrimidines and intermediates therefor
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05496946A1

  公开（公告）日：1996-03-05

  There is provided an improved process for producing novel compounds represented by the general formula: ##STR1## wherein the ring A/ represents a pyrrole ring which may be hydrogenated; X represents an amino, hydroxyl or mercapto group; R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 each, being the same as or different from the other, represents hydrogen or an alkyl, alkenyl or alkynyl group which may be substituted; R.sup.4 represents OR.sup.5 wherein R.sup.5 represents hydrogen or a hydrocarbon group which may be substituted or NHCH(COOR.sup.6)CH.sub.2 CH.sub.2 COOR.sup.7 wherein R.sup.6 and R.sup.7 each represents hydrogen or a hydrocarbon group which may be substituted; and n represents an integer of 1 to 4, or a salt thereof from compounds represented by the general formula: ##STR2## wherein X, R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and n are the same as defined above; Y.sup.1 and Y.sup.2 each represents oxygen or sulfur atom; R.sup.8 and R.sup.9 each, being the same as or different from the other, represents a hydrocarbon group which may be substituted, or salts thereof by an intramolecular ring closure reaction to form a pyrrolopyrimidine ring and, if necessary, reducing pyrrole ring thus formed to pyrroline ring. The compounds are useful as antitumor agents.

  提供了一种改进的制备新化合物的方法，该化合物通式表示为：##STR1## 其中环A /表示可能氢化的吡咯环; X表示氨基，羟基或巯基; R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3分别与另一个相同或不同，表示氢或可取代的烷基，烯基或炔基; R.sup.4表示OR.sup.5，其中R.sup.5表示氢或可取代的碳氢基或NHCH（COOR.sup.6）CH.sub.2 CH.sub.2 COOR.sup.7，其中R.sup.6和R.sup.7各自表示氢或可取代的碳氢基; n表示1到4的整数，或其盐，来自通式表示的化合物：##STR2## 其中X，R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4和n与上述定义相同; Y.sup.1和Y.sup.2各表示氧或硫原子; R.sup.8和R.sup.9各自与另一个相同或不同，表示可取代的碳氢基，或其盐，通过分子内环闭合反应形成吡咯嘧啶环，并如有必要，还原形成的吡咯环至吡咯烃环。这些化合物可用作抗肿瘤剂。
• Photoexcited Ni^II–Aryl Complex-Mediated Giese Reaction of Aryl Bromides
  作者：Xian-Chen He、Ke-Rong Li、Jie Gao、Jian-Ping Guan、Hong-Bin Chen、Hao-Yue Xiang、Kai Chen、Hua Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01219

  日期：2023.6.9

  Giese reaction of aryl bromides with electron-deficient alkenes was developed, enabled by a dual catalyst system containing NiII complex and IrIII photocatalyst. This protocol could accommodate a variety of aryl bromides and electron-deficient alkenes, delivering the conjugate adducts in up to 97% yield. The utilization of photoexcited (dtbbpy)NiII(aryl)Br intermediate as an aryl radical source allows

  开发了芳基溴化物与缺电子烯烃的 Giese 反应，该反应由包含 Ni II络合物和 Ir III光催化剂的双催化剂体系实现。该协议可以容纳各种芳基溴化物和缺电子烯烃，以高达 97% 的产率提供共轭加合物。利用光激发的 (dtbbpy)Ni II (芳基)Br 中间体作为芳基自由基源，可以实现芳基卤化物的这种新型转化，从而扩大激发镍催化的化学空间。
• Novel P2X7 receptor antagonists
  作者：L. Alcaraz、A. Baxter、J. Bent、K. Bowers、M. Braddock、D. Cladingboel、D. Donald、M. Fagura、M. Furber、C. Laurent、M. Lawson、M. Mortimore、M. McCormick、N. Roberts、M. Robertson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.08.033

  日期：2003.11

  The synthesis and pharmacological evaluation of a new series of potent P2X(7) receptor antagonists is disclosed. The compounds inhibit BzATP-mediated pore formation in THP-1 cells. The distribution of the P2X(7) receptor in inflammatory cells, most notably the macrophage, mast cell and lymphocyte, suggests that P2X(7) antagonists have a significant role to play in the treatment of inflammatory disease. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US5349064A
  申请人：——

  公开号：US5349064A

  公开（公告）日：1994-09-20