(1R,2R,3R)-1-[(3R,4S,6S,14R,15S)-15-(2-hydroxyethyl)-3-methoxy-14-methyl-5,16-dioxa-8,12-dithiadispiro[5.0.57.46]hexadecan-4-yl]-3-methylpent-4-ene-1,2-diol | 913344-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,3R)-1-[(3R,4S,6S,14R,15S)-15-(2-hydroxyethyl)-3-methoxy-14-methyl-5,16-dioxa-8,12-dithiadispiro[5.0.57.46]hexadecan-4-yl]-3-methylpent-4-ene-1,2-diol
• CAS: 913344-04-4
• 化学式: C₂₂H₃₈O₆S₂
• 分子量: 462.672
• InChiKey: RMICLLKTRVGNQW-FQOJGSFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R)-1-[(3R,4S,6S,14R,15S)-15-(2-hydroxyethyl)-3-methoxy-14-methyl-5,16-dioxa-8,12-dithiadispiro[5.0.57.46]hexadecan-4-yl]-3-methylpent-4-ene-1,2-diol 、 cis-1,4-二乙酰氧基-2-丁烯 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到(4R,5R,6R,E)-5,6-dihydroxy-6-((7S,9S,10R,14S,15R)-14-(2-hydroxyethyl)-10-methoxy-15-methyl-8,13-dioxa-1,5-dithiadispiro[5.0.57.46]hexadecan-9-yl)-4-methylhex-2-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  合成螺旋藻内酯A。第3部分：情报收集和环扩大类似物的制备。

  摘要：

  评价了螺旋藻内酯A（）的C.25-C.26键形成的不同方法，这些方法可能符合计划的总合成的最终要求，并着重于锻造大环框架的易位方法。

  DOI：

  10.1039/b707835h

文献信息

• Toward the total synthesis of spirastrellolide A. Part 3: Intelligence gathering and preparation of a ring-expanded analogue
  作者：Alois Fürstner、Bernhard Fasching、Gregory W. O'Neil、Michaël D. B. Fenster、Cédrickx Godbout、Julien Ceccon

  DOI：10.1039/b707835h

  日期：——

  Different methods for the formation of the C.25-C.26 bond of spirastrellolide A () are evaluated that might qualify for the end game of the projected total synthesis, with emphasis on metathetic ways to forge the macrocyclic frame.

  评价了螺旋藻内酯A（）的C.25-C.26键形成的不同方法，这些方法可能符合计划的总合成的最终要求，并着重于锻造大环框架的易位方法。