1-methoxycarbonyl-2-(3-hydroxypropyl)piperidine | 112724-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 1-methoxycarbonyl-2-(3-hydroxypropyl)piperidine
• 英文别名: Methyl 2-(3-hydroxypropyl)piperidine-1-carboxylate；methyl 2-(3-hydroxypropyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 112724-38-6
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₃
• 分子量: 201.266
• InChiKey: PTJBGFCXJGTNDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxycarbonyl-2-(3-hydroxypropyl)piperidine 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到3-哌啶-2-基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  炔基和烯基格氏试剂对 1-烷氧基羰基吡啶盐的高度区域选择性 α-加成及其在合成 1-氮杂双环烷烃和 (±)-Solenopsin A 中的应用

  摘要：

  各种炔基和烯基格氏试剂与 1-甲氧基羰基氯化吡啶的亲核加成以高度区域选择性的方式在 α-位发生，以专门产生 2-取代的 1-甲氧基羰基-1,2-二氢吡啶，而使用烷基格氏试剂，观察到缺乏区域选择性。这些结果可以用 HSAB 原理来解释。在 2-取代吡啶的情况下也保持了高 α-区域选择性，仅得到 2,6-二取代的 1,2-二氢吡啶，其可以立体选择性地转化为顺式和反式 2,6-二烷基化哌啶。1-甲氧羰基吡啶鎓盐的这些高度区域选择性的α-炔基化被用于合成1-氮杂双环烷烃和(±)-solenopsin A。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.215
• 作为产物：
  描述：

  2-[3-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-prop-1-ynyl]-2H-pyridine-1-carboxylic acid methyl ester 在 rhodium on alumina Amberlyst H-15 、 氢气 作用下， 生成 1-methoxycarbonyl-2-(3-hydroxypropyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  炔基和烯基格氏试剂对 1-烷氧基羰基吡啶盐的高度区域选择性 α-加成及其在合成 1-氮杂双环烷烃和 (±)-Solenopsin A 中的应用

  摘要：

  各种炔基和烯基格氏试剂与 1-甲氧基羰基氯化吡啶的亲核加成以高度区域选择性的方式在 α-位发生，以专门产生 2-取代的 1-甲氧基羰基-1,2-二氢吡啶，而使用烷基格氏试剂，观察到缺乏区域选择性。这些结果可以用 HSAB 原理来解释。在 2-取代吡啶的情况下也保持了高 α-区域选择性，仅得到 2,6-二取代的 1,2-二氢吡啶，其可以立体选择性地转化为顺式和反式 2,6-二烷基化哌啶。1-甲氧羰基吡啶鎓盐的这些高度区域选择性的α-炔基化被用于合成1-氮杂双环烷烃和(±)-solenopsin A。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.215

文献信息

• Highly Regioselective α-Addition of Alkynyl and Alkenyl Grignard Reagents to 1-Alkoxycarbonylpyridinium Salts and Its Application to Synthesis of 1-Azabicycloalkanes and (±)-Solenopsin A
  作者：Ryohei Yamaguchi、Yutaka Nakazono、Toshitsugu Matsuki、Ei-ichiro Hata、Mituyosi Kawanisi

  DOI：10.1246/bcsj.60.215

  日期：1987.1

  Nucleophilic addition of a variety of alkynyl and alkenyl Grignard reagents to 1-methoxycarbonylpyridinium chloride takes place at the α-position in a highly regioselective manner to give 2-substituted 1-methoxycarbonyl-1,2-dihydropyridines exclusively, while, with alkyl Grignard reagents, a lack of the regioselectivity is observed. These results may be explained by the HSAB principle. The high α-regioselectivity

  各种炔基和烯基格氏试剂与 1-甲氧基羰基氯化吡啶的亲核加成以高度区域选择性的方式在 α-位发生，以专门产生 2-取代的 1-甲氧基羰基-1,2-二氢吡啶，而使用烷基格氏试剂，观察到缺乏区域选择性。这些结果可以用 HSAB 原理来解释。在 2-取代吡啶的情况下也保持了高 α-区域选择性，仅得到 2,6-二取代的 1,2-二氢吡啶，其可以立体选择性地转化为顺式和反式 2,6-二烷基化哌啶。1-甲氧羰基吡啶鎓盐的这些高度区域选择性的α-炔基化被用于合成1-氮杂双环烷烃和(±)-solenopsin A。