2-[(benzyloxy)methyl]acrylaldehyde | 134477-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(benzyloxy)methyl]acrylaldehyde
• 英文别名: 2-Propenal, 2-[(phenylmethoxy)methyl]-；2-(phenylmethoxymethyl)prop-2-enal
• CAS: 134477-75-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• mdl: MFCD09032737
• 分子量: 176.215
• InChiKey: NRFSKDSNWWTEJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(benzyloxy)methyl]acrylaldehyde 在 硝酸铵 、 baker's yeast 、 potassium carbonate 、 柠檬酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 (-)-(S)-1-苄氧基-3-羟基-2-甲基丙烷
  参考文献：
  名称：

  通过叔环丙醇将酯转化为 2-取代的烯丙基卤化物：在 (2S,3S,7S)-3,7-Dimethyl-2-pentadecyl Acetate 立体选择性合成中的应用，松叶蝇Neodiprion sertifer 的性信息素

  摘要：

  (2S,3S,7S)-3,7-Dimethyl-2-pentadecyl acetate (ac-1) 是松叶蜂 Neodiprion sertifer 的性信息素，通过将相应的酯 8 和 12 转化为 2 来新合成-氧烷基取代的烯丙基溴4和5经由叔环丙醇6和7。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600481
• 作为产物：
  描述：

  2-(苄氧基甲基)丙-2-烯-1-醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-[(benzyloxy)methyl]acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Baker's yeast mediated biohydrogenation of unsaturated compounds containing a methylene group: enantioselective preparation of 2-methyl alkanols from 2-substituted acrolein acetals

  摘要：

  The baker's yeast mediated biohydrogenation of unsaturated compounds containing a methylene group may constitute an enantioselective biocatalytic approach to the preparation of 2-methyl-1-alkanols, as exemplified by the reduction of the compounds 8a-d to 90-98% enantiomerically pure alcohols 2a-d. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00256-6

文献信息

• Chiral Primary Amine Catalyzed Asymmetric Epoxidation of α-Substituted Acroleins
  作者：Jiuyuan Li、Niankai Fu、Long Zhang、Pengxin Zhou、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/ejoc.201001117

  日期：2010.12

  substrates in asymmetric epoxidation reactions. In this study, chiral primary amines are shown to catalyze the asymmetric epoxidation of α-substituted acroleins, a versatile type of 1,1-disubstituted terminal alkene. Among various chiral primary amines explored, the chiral primary-tertiary vicinal diamine derived from trans-1,2-diphenylethane-1,2-diamine is identified as the optimal catalyst, which, in combination

  1,1-二取代末端烯烃在不对称环氧化反应中仍然是具有挑战性的底物。在这项研究中，手性伯胺被证明可以催化 α-取代丙烯醛的不对称环氧化，这是一种多功能的 1,1-二取代末端烯烃。在探索的各种手性伯胺中，衍生自反式-1,2-二苯基乙烷-1,2-二胺的手性伯-叔邻二胺被确定为最佳催化剂，其与5-磺基水杨酸（5-SSA）结合使用, 表现出良好的催化活性（高达 95% 的产率）和对映选择性（高达 88% ee）。发现 2 M 氯化钠水溶液是最佳反应介质。
• Palladium on Charcoal as a Catalyst for Stoichiometric Chemo- and Stereoselective Hydrosilylations and Hydrogenations with Triethylsilane
  作者：Sakari Tuokko、Petri M. Pihko

  DOI：10.1021/op5003209

  日期：2014.12.19

  Stoichiometric quantities of triethylsilane in the presence of activated Pd/C as the catalyst can be used to effect chemo-, regio-, and stereoselective hydrosilylation and transfer hydrogenation reactions. α,β-Unsaturated aldehydes and ketones are selectively hydrosilylated to give the corresponding enol silanes or transfer hydrogenated to give the saturated carbonyl compounds in the presence of other

  在活化的Pd / C作为催化剂的存在下，化学计量的三乙基硅烷可用于进行化学，区域和立体选择性氢化硅烷化和转移氢化反应。在其他可还原官能团的存在下，将α，β-不饱和醛和酮选择性氢化硅烷化，得到相应的烯醇硅烷，或转移氢化，得到饱和羰基化合物。
• Mild Organocatalytic α-Methylenation of Aldehydes
  作者：Anniina Erkkilä、Petri M. Pihko

  DOI：10.1021/jo052529q

  日期：2006.3.1

  A rapid and extremely convenient method for α-methylenation of aldehydes with aqueous formaldehyde is described. Two optimal catalytic systems are presented that allow short reaction times and afford the functionalized products in good to excellent yields (up to 99%) and chemoselectivity.

  本发明描述了一种快速和非常方便的用含水甲醛使醛α-甲基化的方法。提出了两个最佳的催化系统，它们可缩短反应时间，并以高至极好的收率（高达99％）和化学选择性提供官能化产物。
• Rapid Organocatalytic Aldehyde-Aldehyde Condensation Reactions
  作者：Anniina Erkkilä、Petri M. Pihko

  DOI：10.1002/ejoc.200700292

  日期：2007.9

  We report the results of the systematic optimization of the α-methylenation of aldehydes with aqueous formaldehyde. A simple combination of a secondary amine catalyst and a weak acid co-catalyst has been identified, allowing access to α-substituted acroleins in a matter of minutes. In the absence of formaldehyde, the catalytic system promoted the self-condensation reaction of α,β-unsaturated aldehydes

  我们报告了醛类与甲醛水溶液的 α-甲基化的系统优化结果。已经确定了仲胺催化剂和弱酸助催化剂的简单组合，可以在几分钟内获得 α-取代的丙烯醛。在没有甲醛的情况下，催化体系促进了 α,β-不饱和醛的自缩合反应。这两个反应都表现出助催化剂酸度和反应速率之间的线性关系。观察到催化剂浓度的二级依赖性，表明在速率确定步骤中涉及两个铵催化剂分子。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Asymmetric Synthesis of β-Amino-α-hydroxy Aldehyde Derivatives Bearing a Quaternary Stereogenic Center
  作者：Piotr Drelich、Anna Skrzyńska、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1002/ejoc.201600872

  日期：2016.9

  An organocatalytic approach for the stereoselective synthesis of β-amino-α-hydroxy aldehydes bearing a fully substituted stereogenic center in the α-position with respect to the aldehyde moiety is presented. It utilizes a one-pot reaction cascade involving an aziridination reaction followed by a sodium methoxide initiated rearrangement. In order to control the chemoselectivity of the rearrangement

  提出了一种立体选择性合成β-氨基-α-羟基醛的有机催化方法，该醛在醛部分的α-位具有完全取代的立体中心。它利用一锅反应级联反应，包括氮丙啶化反应，然后是甲醇钠引发的重排。为了控制重排的化学选择性，设计并引入了一种新的氮丙啶化试剂，能够在氮原子上引入诺磺酰基保护基团。因此，反应产物仅以二甲基缩醛形式获得。还证明了在保留引入的光学纯度的情况下对醛部分进行脱保护的可能性。