ethyl 7-bromo-5,12-dioxo-5,12-dihydroindolizino[2,3-g]quinoline-6-carboxylate | 1031265-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 7-bromo-5,12-dioxo-5,12-dihydroindolizino[2,3-g]quinoline-6-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 7-bromo-5,12-dioxoindolizino[2,3-g]quinoline-6-carboxylate
• CAS: 1031265-31-2
• 化学式: C₁₈H₁₁BrN₂O₄
• 分子量: 399.2
• InChiKey: GKJOPTURMJPTTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-215 °C
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 6,7-二氯-5,8-喹啉二酮 、 乙酰乙酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以18%的产率得到ethyl 7-bromo-5,12-dioxo-5,12-dihydroindolizino[2,3-g]quinoline-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  拓扑异构酶I抑制剂的合成，细胞毒性活性和构效关系：吲哚izinoquinoline-5,12-dione衍生物。

  摘要：

  合成了一系列吲哚并喹啉-5,12-二酮衍生物（IQDs），并评估了它们对人肺腺癌（GLC-82），大细胞肺癌（NCI-H460），早幼粒细胞白血病（HL-60）的细胞毒活性。 MTT法检测乳腺癌细胞（MCF-7）。大多数IQD显示出显着的细胞毒性潜能。此外，对结构活性关系的评估表明，在C或D环上引入吸电子取代基将明显增强目标化合物的活性。还测量了拓扑异构酶I的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.02.036

文献信息

• Synthesis, antimicrobial activity and possible mechanism of action of 9-bromo-substituted indolizinoquinoline-5,12-dione derivatives
  作者：Xi-Wei Wu、Zu-Ping Wu、Lu-Xia Wang、Hong-Bin Zhang、Jian-Wen Chen、Wei Zhang、Lian-Quan Gu、Zhi-Shu Huang、Lin-Kun An

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.07.042

  日期：2011.9

  A series of 9-bromo-substituted indolizinoquinoline-5,12-dione derivatives was synthesized. Antimicrobial activity assessment indicates that compounds 1, 26, 27 and 28 exhibit strong activity against gram-positive bacterial strains, including Beta-hemolytic streptococcus CMCC32210, Staphylococcus aureus ATCC25923, Staphylococcus epidermidis ATCC12228, Enterococcus faecalis ATCC29212 and methicillin-resistant S. aureus ATCC43300 (MRSA). Compound 27 shows the best anti-MRSA activity with an MIC value of 0.031 mu g/ml. To assess the mechanism of action, the inhibitory activities of compound 1 against DNA gyrase and DNA topoisomerase IV were also measured. The results indicate that compound 1 has strong inhibitory effects on the Escherichia coli DNA gyrase supercoiling activity and S. aureus Topo IV relaxing activity. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Synthesis, cytotoxic activities and structure–activity relationships of topoisomerase I inhibitors: Indolizinoquinoline-5,12-dione derivatives
  作者：Yu Cheng、Lin-Kun An、Ning Wu、Xiao-Dong Wang、Xian-Zhang Bu、Zhi-Shu Huang、Lian-Quan Gu

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.02.036

  日期：2008.4

  indolizinoquinoline-5,12-dione derivatives (IQDs) are synthesized and evaluated for their cytotoxic activities toward human lung adenocarcinoma (GLC-82), large-cell lung carcinoma (NCI-H460), promyelocytic leukemia (HL-60) and breast carcinoma (MCF-7) cells by MTT method. Most of the IQDs show significant cytotoxic potency. In addition, the evaluation of structure-activity relationships indicated that the incorporation

  合成了一系列吲哚并喹啉-5,12-二酮衍生物（IQDs），并评估了它们对人肺腺癌（GLC-82），大细胞肺癌（NCI-H460），早幼粒细胞白血病（HL-60）的细胞毒活性。 MTT法检测乳腺癌细胞（MCF-7）。大多数IQD显示出显着的细胞毒性潜能。此外，对结构活性关系的评估表明，在C或D环上引入吸电子取代基将明显增强目标化合物的活性。还测量了拓扑异构酶I的抑制活性。