(R)-4'-methoxy-1-methyl-2,3-dihydro-[1,1'-biphenyl]-4(1H)-one | 60393-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-4'-methoxy-1-methyl-2,3-dihydro-[1,1'-biphenyl]-4(1H)-one
• 英文别名: (R)-4-methyl-4-(4-methoxyphenyl)-2-cyclohexenone；(4R)-4-(4-methoxyphenyl)-4-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 60393-95-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: WYAWLSXRRDBBKM-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)-4-methylcyclohex-2-en-1-one 在 四丁基氟化铵 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 、 (-)-1,2-双((2R,5R)-2,5-二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (R)-4'-methoxy-1-methyl-2,3-dihydro-[1,1'-biphenyl]-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的不对称化不对称地合成远程四元中心：（+）-甲基苯丙氨酸的对映选择性全合成

  摘要：

  通过铜催化γ，γ-二取代的环己二酮的1,4-氢化硅烷化反应，开发了远程四级立体中心的催化不对称合成方法。已经以良好的产率和优异的对映选择性合成了多种环己酮。可以从温和的反应条件中分离出带有γ，γ-二取代的所有碳立构中心的多功能2-甲硅烷基氧二烯中间体。该策略的效用在（+）-半膜的催化不对称全合成中得到了例证。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02084

文献信息

• Asymmetric Induction at Remote Quaternary Centers of Cyclohexadienones by Rhodium-Catalyzed Conjugate Hydrosilylation
  作者：Yuki Naganawa、Mayu Kawagishi、Jun-ichi Ito、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1002/anie.201601636

  日期：2016.6.6

  the corresponding cyclohexenones 4 with a remote chiral all‐carbon quaternary center at the γ position is described. Chiral rhodium–bis(oxazolinyl)phenyl complexes 1 were effective catalysts for this transformation. This catalytic system was extended to the asymmetric transformation of spirocarbocyclic cyclohexadienones 5 to give the corresponding products 6 with high enantiomeric ratios.

  描述了前手性不同的γ，γ-二取代的环己二烯酮衍生物2的对映选择性解对称共轭氢化硅烷化反应，以使相应的环己酮4在γ位置具有较远的手性全碳四元中心。手性铑-双（恶唑啉基）苯基配合物1是这种转化的有效催化剂。将该催化体系扩展至螺碳环环己二酮5的不对称转化，得到具有高对映体比率的相应产物6。
• A New Powerful Strategy for the Organocatalytic Asymmetric Construction of a Quaternary Carbon Stereogenic Center
  作者：Yogo Inokoishi、Niiha Sasakura、Keiji Nakano、Yoshiyasu Ichikawa、Hiyoshizo Kotsuki

  DOI：10.1021/ol100350w

  日期：2010.4.2

  A new method for chiral diamine-catalyzed Robinson-type annulation was developed to construct cyclohexenone derivatives bearing a quaternary carbon stereogenic center at the 4-position in high enantiomeric excess. This method was successfully applied to the short synthesis of (+)-sporochnol A.

  开发了一种新的手性二胺催化的罗宾逊型环化的新方法，以构建在高对映体过量的4位带有季碳立构中心的环己烯酮衍生物。该方法已成功应用于（+）-孢子醇A的短合成。
• Asymmetric Synthesis of Remote Quaternary Centers by Copper-Catalyzed Desymmetrization: An Enantioselective Total Synthesis of (+)-Mesembrine
  作者：Apparao Bokka、James X. Mao、John Hartung、Steven R. Martinez、Justin A. Simanis、Kwangho Nam、Junha Jeon、Xiaoqiang Shen

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02084

  日期：2018.9.7

  Catalytic asymmetric syntheses of remote quaternary stereocenters have been developed by copper-catalyzed 1,4-hydrosilylation of γ,γ-disubstituted cyclohexadienones. A variety of cyclohexenones have been synthesized in good yield and excellent enantioselectivity. Versatile 2-silyloxy diene intermediates bearing γ,γ-disubstituted all carbon stereogenic centers can be isolated from the mild reaction

  通过铜催化γ，γ-二取代的环己二酮的1,4-氢化硅烷化反应，开发了远程四级立体中心的催化不对称合成方法。已经以良好的产率和优异的对映选择性合成了多种环己酮。可以从温和的反应条件中分离出带有γ，γ-二取代的所有碳立构中心的多功能2-甲硅烷基氧二烯中间体。该策略的效用在（+）-半膜的催化不对称全合成中得到了例证。