(3S,4S,5R,6S)-1,8-diphenyl-3,6-bis(phenylmethoxymethyl)octane-4,5-diol | 372987-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,4S,5R,6S)-1,8-diphenyl-3,6-bis(phenylmethoxymethyl)octane-4,5-diol
• CAS: 372987-03-6
• 化学式: C₃₆H₄₂O₄
• 分子量: 538.727
• InChiKey: YMAXCQGZRAMPLD-SKXFTCKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R,6S)-1,8-diphenyl-3,6-bis(phenylmethoxymethyl)octane-4,5-diol 在 palladium on activated charcoal camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 63.5h， 生成 (2S)-2-[(4R,5S)-5-[(1S)-1-(hydroxymethyl)-3-phenylpropyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-phenyl-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  通过分子间频哪醇（2S）-2-苄氧基甲基-4-苯基丁醛的频哪醇均偶联合成新型，有效的，基于二醇的HIV-1蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  描述了新型，有效的基于二醇的HIV-1蛋白酶抑制剂的合成，该抑制剂在P1 / P1'位具有苯乙基（-CH（2）CH（2）Ph）。（2S）-2-苄氧基甲基-4-苯基丁醛16的分子间频哪醇均偶联是合成中的关键步骤。从该反应序列中，制备了四种碳水化合物类似物，即化合物8a，8b，9a和9b，与抑制剂6和7代表的母体系列相比，它们具有一个或两个带有二醇羟基的立体异构中心的倒置构型。发现抑制剂8b是HIV-1蛋白酶（PR）的有效抑制剂，在基于细胞的测定中和存在40％人血清的情况下显示出出色的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1021/jm0011171
• 作为产物：
  描述：

  N-[(2S)-2-(hydroxymethyl)-4-phenylbutyryl]-(4R,5S)-indano[1,2-d]oxazolidin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 地昔帕明 、 [VCl3(thf)3] 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (3S,4S,5R,6S)-1,8-diphenyl-3,6-bis(phenylmethoxymethyl)octane-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  通过分子间频哪醇（2S）-2-苄氧基甲基-4-苯基丁醛的频哪醇均偶联合成新型，有效的，基于二醇的HIV-1蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  描述了新型，有效的基于二醇的HIV-1蛋白酶抑制剂的合成，该抑制剂在P1 / P1'位具有苯乙基（-CH（2）CH（2）Ph）。（2S）-2-苄氧基甲基-4-苯基丁醛16的分子间频哪醇均偶联是合成中的关键步骤。从该反应序列中，制备了四种碳水化合物类似物，即化合物8a，8b，9a和9b，与抑制剂6和7代表的母体系列相比，它们具有一个或两个带有二醇羟基的立体异构中心的倒置构型。发现抑制剂8b是HIV-1蛋白酶（PR）的有效抑制剂，在基于细胞的测定中和存在40％人血清的情况下显示出出色的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1021/jm0011171

文献信息

• 抗ウイルス性プロテアーゼインヒビター
  申请人：——

  公开号：JP2005501118A

  公开（公告）日：2005-01-13

  Formula (I) wherein X and Y are hydroxy or H, A ′ and A ″ are terminal amine functional groups such as valine amide and indanolamine, Z ′ and Z ″ are adjacent () independently alkyl with n group The compound represented by (which is aryl) can be used as an HIV aspartic protease inhibitor and exhibits particularly good activity in the presence of human serum.

  公式（I）其中X和Y是羟基或H，A'和A''是末端胺基功能团，例如缬氨酰胺和印达醇胺，Z'和Z''是相邻的（）独立烷基带有n组（即芳基）的化合物，可以用作HIV天冬氨酸蛋白酶抑制剂，并在人血清存在的情况下表现出特别好的活性。