(2S)-2-[(3'-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}propionyl)oxy]-4-methylpentanoic acid | 326473-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S)-2-[(3'-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}propionyl)oxy]-4-methylpentanoic acid
• 英文别名: (2S)-4-methyl-2-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyloxy]pentanoic acid
• CAS: 326473-59-0
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₆
• 分子量: 303.356
• InChiKey: IEEKUJVTKBHGJJ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(3'-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}propionyl)oxy]-4-methylpentanoic acid 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 desepoxyarenastatin A
  参考文献：
  名称：

  强效抗肿瘤大环内酯类 Cryptophycin B 和 Arenastatin A 的不对称合成

  摘要：

  描述了有效的细胞毒剂隐藻素 B 和阿那他丁 A 的高效且高度立体选择性的合成。采用酯衍生的钛烯醇化物介导的顺醛醇反应来生成立体中心C-5和C-6。该路线是收敛的，为合成隐藻素及其家族成员的结构变体提供了方便的途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300814
• 作为产物：
  描述：

  L-alpha-羟基异己酸 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 caesium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (2S)-2-[(3'-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}propionyl)oxy]-4-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  强效抗肿瘤大环内酯类 Cryptophycin B 和 Arenastatin A 的不对称合成

  摘要：

  描述了有效的细胞毒剂隐藻素 B 和阿那他丁 A 的高效且高度立体选择性的合成。采用酯衍生的钛烯醇化物介导的顺醛醇反应来生成立体中心C-5和C-6。该路线是收敛的，为合成隐藻素及其家族成员的结构变体提供了方便的途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300814

文献信息

• Synthesis of stable analogs in blood and conformational analysis of arenastatin A, a potent cytotoxic spongean depsipeptide
  作者：Nobutoshi Murakami、Satoru Tamura、Weiqi Wang、Tatsuya Takagi、Motomasa Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00339-8

  日期：2001.5

  In order to produce stable analogs in blood of arenastatin A, a potent cytotoxic depsipeptide from the marine sponge Dysidea arenaria, we synthesized four analogs in which the 15-20 ester linkage was modified. Among them, the carba analog and 20-deoxo analog showed stability in serum. The conformation of arenastatin A and its three analogs were analyzed by distance-restrained molecular dynamic calculation to elucidate a three-dimensional stereostructure contributing to the extremely potent cytotoxicity of arenastatin A. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Amide Analogs of Arenastatin A
  作者：Nobutoshi Murakami、Weiqi Wang、Naoki Ohyabu、Takeshi Ito、Satoru Tamura、Shunji Aoki、Motomasa Kobayashi、Isao Kitagawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00766-3

  日期：2000.11

  In order to probe the metabolism of arenastatin A, a potent cytotoxic depsipeptide from the marine sponge Dysidea arenaria, we synthesized three analogs in which the ester linkages were replaced by amide bonds. Triamide analog-II and tetraamide analog, both of which contained a 15,20-amide linkage, showed stability in serum. However, arenastatin A and triamide analog-I, which both contained a 15,20-ester moiety, were readily metabolized in serum. Among the three amide analogs, only triamide analog-II exhibited potent cytotoxic activity against KB cells. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric Syntheses of Potent Antitumor Macrolides Cryptophycin B and Arenastatin A
  作者：Arun K. Ghosh、Alexander Bischoff

  DOI：10.1002/ejoc.200300814

  日期：2004.5

  Efficient and highly stereoselective syntheses of cryptophycin B and arenastatin A, potent cytotoxic agents, are described. An ester-derived titanium enolate mediated syn-aldol reaction was employed to generate the stereocenters C-5 and C-6. The route is convergent and provides a convenient access to the synthesis of structural variants of cryptophycins as well as members of its family.

  描述了有效的细胞毒剂隐藻素 B 和阿那他丁 A 的高效且高度立体选择性的合成。采用酯衍生的钛烯醇化物介导的顺醛醇反应来生成立体中心C-5和C-6。该路线是收敛的，为合成隐藻素及其家族成员的结构变体提供了方便的途径。